3-(5-溴噻吩-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 274900-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(5-溴噻吩-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-(5-bromothiophen-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(5-bromothiophen-2-yl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 274900-91-3
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂OS
• mdl: MFCD12902249
• 分子量: 333.208
• InChiKey: RUOQPCKORHBYOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-溴噻吩-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[3-[3-(5-Bromo-2-thienyl)-1-phenyl-pyrazol-4-yl]-5-(p-tolyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑衍生物作为抗炎抗微生物剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了结构上相关的新型系列1H-吡唑基衍生物的合成。通过两种不同的生物测定法测试所有新合成的化合物的体内抗炎活性。棉丸诱发肉芽肿和海绵植入大鼠炎症模型。另外，测定了COX-1和COX-2的抑制活性，致溃疡作用和急性毒性。评价了相同的化合物对大肠杆菌的体外抗菌活性，例如革兰氏阴性细菌，金黄色葡萄球菌（例如革兰氏阳性细菌）和白色念珠菌（Candida albicans）作为真菌的代表。来自局部和全身体内动物模型的综合抗炎数据表明，化合物4、5、8、9 11和12a显示出与消炎痛相当的抗炎活性，没有或仅有最小的致溃疡作用，并且安全系数高（LD（50）> 500 mg / Kg）。此外，与氨苄西林相比，化合物4、7、10、12a和12b表现出明显的抗菌活性，尤其是针对金黄色葡萄球菌。化合物4和12a是本研究中鉴定出的最独特的衍生物，因为它们具有显着的体内和体外抗炎作用以及与氨苄青霉素抗革兰氏阳性相

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.037
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5-bromo-2-thienyl methyl ketone phenylhydrazone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.75h， 以75%的产率得到3-(5-溴噻吩-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Some Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Thiazolidinyl, and Thiazolyl Derivatives of 1H-Pyrazole as Anti-inflammatory Antimicrobial Agents

  摘要：

  Four series of 1H-pyrazole derivatives have been synthesized. The first series was prepared by cyclization of the intermediate 3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde aroyl-hydrazone 4a-c with acetic anhydride to afford the corresponding oxadiazoline derivatives 5a-c. The other series were prepared by the cyclization of the intermediate 3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-4-substituted thiocarbamoylhydrazonomethyl-1H-pyrazole 6a-c with acetic anhydride, ethyl bromoacetate or phenacyl bromide giving rise to 3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-4-[3-acetyl-5-(N-substituted acetamido)-2,3-dihydro- 1,3,4-thiadiazol-2-yl]pyrazoles 7a-c, 3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-4-(3-substituted-4-oxothiazolidin- 2- ylidenehydrazonomethyl)-1H-pyrazoles 8a-c, or 3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-4-(3-substituted-4-phenyl-2,3 -dihydrothiazol-2-ylidenehydrazonomethyl)-1H-pyra zoles 9a-c respectively. Some of these compounds showed anti-inflammatory, antibacterial or antifungal activities comparable to that of Proquazone, Ampicillin, or Clolrimazole respectively.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(200002)333:2/3<53::aid-ardp53>3.3.co;2-5

文献信息

• Design and Synthesis of Some Substituted 1H-Pyrazolyl-oxazolidines or 1H-Pyrazolyl-thiazolidines as Anti-inflammatory-Antimicrobial Agents
  作者：Adnan A. Bekhit、Hesham T. Y. Fahmy

  DOI：10.1002/ardp.200390007

  日期：2003.4

  by N‐deprotection giving rise to compounds 5. The newly synthesized compounds were evaluated for their anti‐inflammatory‐antimicrobial activities. In addition, the ulcerogenic and acute toxicity profiles were determined. Compound 5b (2RS, 4R)‐2‐[3‐(5‐bromo‐2‐thienyl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl]‐5‐methylthiazolidine‐4‐carboxamide, proved to be the most active anti‐inflammatory‐antimicrobial agent in the

  已合成四个系列的 1 H-吡唑衍生物。第一个系列是从 3-(5-溴-2-噻吩基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛1与L-丝氨酸、L-半胱氨酸或L-青霉胺的反应开始合成的，然后通过使用 (Boc) 2O 进行 N-保护以提供化合物 2。后一种化合物可以通过 4N HCl/二恶烷进行 N-脱保护以提供第二系列 3 或在 DCC/HOBt 存在下与 NH4OH 反应得到相应的酰胺 4，然后通过N-脱保护产生化合物5。评价新合成的化合物的抗炎-抗微生物活性。此外，还确定了致溃疡性和急性毒性特征。化合物 5b (2RS, 4R) -2- [3- (5-溴-2-噻吩基) -1-苯基-1H-吡唑-4-基] -5-甲基噻唑烷-4-甲酰胺，
• Nanostructured N doped TiO₂efficient stable catalyst for Kabachnik–Fields reaction under microwave irradiation
  作者：Sachin P. Kunde、Kaluram G. Kanade、Bhausaheb K. Karale、Hemant N. Akolkar、Sudhir S. Arbuj、Pratibha V. Randhavane、Santosh T. Shinde、Mubarak H. Shaikh、Aniruddha K. Kulkarni

  DOI：10.1039/d0ra04533k

  日期：——

  activity than commercially available TiO2 for the synthesis of a novel series of α-amino phosphonates via Kabachnik–Fields reaction under microwave irradiation conditions. The improved catalytic activity is due to the presence of strong and Bronsted acid sites on a porous nanorod surface. This work signifies N-TiO2 is an efficient stable catalyst for the synthesis of α-aminophosphonate derivatives.

  在此，我们报道了用于通过 Kabachnik-Fields 反应无溶剂合成 α-氨基膦酸盐的具有异质结构的氮掺杂 TiO 2 (N-TiO 2 ) 固体酸纳米催化剂。N-TiO 2是通过使用三乙胺作为氮源在低温下直接胺化合成的，并通过在相同条件下改变 TiCl 4、甲醇、水和三乙胺的体积比进行优化。X 射线衍射 (XRD) 研究表明形成金红石相，结晶尺寸为 10 nm。N-TiO 2的纳米结构特征通过HR-TEM分析检查，结果表明它们具有直径为~7至10nm的棒状形态。漫反射光谱显示可见光区域的吸收扩展，带隙变窄为 2.85 eV，N 1s 区域的高分辨率 XPS 光谱证实了 N 在 TiO 2晶格中的成功掺杂。更重要的是，我们发现在合成一系列新型 α-氨基膦酸盐时，合成的 N-TiO 2表现出比市售 TiO 2 显着更高的催化活性。微波辐射条件下的 Kabachnik-Fields 反应
• Synthesis of 3‐(trifluoromethyl)‐1‐(perfluorophenyl)‐1 <i>H</i> ‐pyrazol‐5(4 <i>H</i> )‐one derivatives via Knoevenagel condensation and their biological evaluation
  作者：Sujata G. Dengale、Hemantkumar N. Akolkar、Bhausaheb K. Karale、Nirmala R. Darekar、Sadhana D. Mhaske、Mubarak H. Shaikh、Dipak N. Raut、Keshav K. Deshmukh

  DOI：10.1002/jccs.202000357

  日期：2021.4

  small focused library of the synthesis of 3‐(trifluoromethyl)‐1‐(perfluorophenyl)‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one derivatives (4a‐d, 5a‐f, and 6a‐e) has been efficiently prepared via the Knoevenagel condensation approach. All the derivatives were synthesized by conventional and nonconventional methods like ultrasonication and microwave irradiation, respectively. Several derivatives exhibited excellent anti‐inflammatory

  为了寻找新的活性分子，一个小型的合成3-（三氟甲基）-1-（全氟苯基）-1 H-吡唑-5（4 H）-one衍生物（4a-d，5a-f和6a‐e）已通过Knoevenagel缩合方法得到了有效制备。所有衍生物均分别通过常规方法和非常规方法（如超声处理和微波辐射）合成。与标准药物相比，几种衍生物具有出色的抗炎活性。此外，发现合成的化合物具有潜在的抗氧化活性。另外，为了合理化观察到的生物活性数据，还进行了计算机吸收，分布，代谢和排泄（ADME）的预测研究。体外和计算机研究的结果表明，3-（三氟甲基）-1-（全氟苯基）-1 H-吡唑-5（4 H）-一衍生物（4a-d，5a-f和6a-e）可能具有进一步开发新型治疗剂的理想结构要求。
• Bhagat; Ghotekar; Badadhe, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 4, p. 355 - 358
  作者：Bhagat、Ghotekar、Badadhe、Chavan、Dixit、Gill

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Some Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Thiazolidinyl, and Thiazolyl Derivatives of 1H-Pyrazole as Anti-inflammatory Antimicrobial Agents
  作者：Ahmed A. Farghaly、Adnan A. Bekhit、Ji Young Park

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(200002)333:2/3<53::aid-ardp53>3.3.co;2-5

  日期：2000.2

  Four series of 1H-pyrazole derivatives have been synthesized. The first series was prepared by cyclization of the intermediate 3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde aroyl-hydrazone 4a-c with acetic anhydride to afford the corresponding oxadiazoline derivatives 5a-c. The other series were prepared by the cyclization of the intermediate 3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-4-substituted thiocarbamoylhydrazonomethyl-1H-pyrazole 6a-c with acetic anhydride, ethyl bromoacetate or phenacyl bromide giving rise to 3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-4-[3-acetyl-5-(N-substituted acetamido)-2,3-dihydro- 1,3,4-thiadiazol-2-yl]pyrazoles 7a-c, 3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-4-(3-substituted-4-oxothiazolidin- 2- ylidenehydrazonomethyl)-1H-pyrazoles 8a-c, or 3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-4-(3-substituted-4-phenyl-2,3 -dihydrothiazol-2-ylidenehydrazonomethyl)-1H-pyra zoles 9a-c respectively. Some of these compounds showed anti-inflammatory, antibacterial or antifungal activities comparable to that of Proquazone, Ampicillin, or Clolrimazole respectively.