(E)-3-[3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-pyrazol-4-yl]-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-[3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-pyrazol-4-yl]-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[3-(5-bromothiophen-2-yl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂OS
• 分子量: 449.371
• InChiKey: RGJIQGLNVDXSAC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-pyrazol-4-yl]-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-4-[3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑衍生物作为抗炎抗微生物剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了结构上相关的新型系列1H-吡唑基衍生物的合成。通过两种不同的生物测定法测试所有新合成的化合物的体内抗炎活性。棉丸诱发肉芽肿和海绵植入大鼠炎症模型。另外，测定了COX-1和COX-2的抑制活性，致溃疡作用和急性毒性。评价了相同的化合物对大肠杆菌的体外抗菌活性，例如革兰氏阴性细菌，金黄色葡萄球菌（例如革兰氏阳性细菌）和白色念珠菌（Candida albicans）作为真菌的代表。来自局部和全身体内动物模型的综合抗炎数据表明，化合物4、5、8、9 11和12a显示出与消炎痛相当的抗炎活性，没有或仅有最小的致溃疡作用，并且安全系数高（LD（50）> 500 mg / Kg）。此外，与氨苄西林相比，化合物4、7、10、12a和12b表现出明显的抗菌活性，尤其是针对金黄色葡萄球菌。化合物4和12a是本研究中鉴定出的最独特的衍生物，因为它们具有显着的体内和体外抗炎作用以及与氨苄青霉素抗革兰氏阳性相

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.037
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 3-(5-溴噻吩-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(E)-3-[3-(5-bromo-2-thienyl)-1-phenyl-pyrazol-4-yl]-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑衍生物作为抗炎抗微生物剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了结构上相关的新型系列1H-吡唑基衍生物的合成。通过两种不同的生物测定法测试所有新合成的化合物的体内抗炎活性。棉丸诱发肉芽肿和海绵植入大鼠炎症模型。另外，测定了COX-1和COX-2的抑制活性，致溃疡作用和急性毒性。评价了相同的化合物对大肠杆菌的体外抗菌活性，例如革兰氏阴性细菌，金黄色葡萄球菌（例如革兰氏阳性细菌）和白色念珠菌（Candida albicans）作为真菌的代表。来自局部和全身体内动物模型的综合抗炎数据表明，化合物4、5、8、9 11和12a显示出与消炎痛相当的抗炎活性，没有或仅有最小的致溃疡作用，并且安全系数高（LD（50）> 500 mg / Kg）。此外，与氨苄西林相比，化合物4、7、10、12a和12b表现出明显的抗菌活性，尤其是针对金黄色葡萄球菌。化合物4和12a是本研究中鉴定出的最独特的衍生物，因为它们具有显着的体内和体外抗炎作用以及与氨苄青霉素抗革兰氏阳性相

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.037