(2R,4R)-methyl-2-tert-butyl-1,3-thiazolidin-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-methyl-2-tert-butyl-1,3-thiazolidin-4-carboxylate
• 英文别名: (2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine；methyl (2R,4R)-2-tert-butyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: UHABWJACUPYRDB-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-methyl-2-tert-butyl-1,3-thiazolidin-4-carboxylate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium formate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2R,4R)-2-(tert-butyl)-3-formyl-4-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚合的古铁青霉素为Ga 3+配合物的全合成

  摘要：

  含铁细胞piscibactin是参与致病细菌的铁摄取的主要毒力因子发光菌damselae亚种。piscicida和Anguillarum弧菌分别负责鱼类细菌光致细菌（巴氏杆菌病）和弧菌病。描述了使用l- / d-半胱氨酸作为手性试剂和梅德鲁姆酸的Ga 3+络合物的收敛全合成。酸敏感的β-羟基-2,4-二取代的噻唑啉部分和方便的保护基团的合成中的Staudinger还原/ Aza-Wittig工艺是该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03850
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 特戊醛 在 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (2R,4R)-methyl-2-tert-butyl-1,3-thiazolidin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成访问来自tetramate衍生物3,4-二取代pyroglutamates选自丝氨酸，同种异体-苏氨酸和半胱氨酸

  摘要：

  利用在烯醇甲磺酸酯上的Suzuki偶联，然后被还原，允许取代的四酸酯转化为3，4-二取代的焦谷氨酸酯的途径是一般的和完全立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130561

文献信息

• Synthetic Access to 3-Substituted Pyroglutamic Acids from Tetramate Derivatives of Serine, Threonine, <i>allo</i>-Threonine, and Cysteine
  作者：Halima Bagum、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01432

  日期：2019.8.16

  A general route which provides direct access to pyroglutamates from tetramates, making use of Suzuki coupling on an enol mesylate, followed by reduction, is reported. This work permits direct scaffold hopping from tetramate to substituted pyroglutamates. Some compounds in the library showed modest antibacterial activity against Gram-positive bacteria.

  据报道，通过使用在烯醇甲磺酸酯上的Suzuki偶联，然后通过还原，可以从四酸酯直接获得焦谷氨酸酯的一般路线。这项工作允许直接支架从四酸酯跳到取代的焦谷氨酸酯。文库中的某些化合物显示出对革兰氏阳性细菌的适度抗菌活性。
• Bicyclic Lactams Derived from Serine or Cysteine and 2-Methylpropanal
  作者：Mark G. Moloney、Halima Bagum、Bethany R. Shire、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch

  DOI：10.1055/s-0039-1691569

  日期：2020.3

  Bicyclic lactams may be prepared from serine or cysteine and 2-methylpropanal; the resulting S,N-heterocycles are more stable than the corresponding O,N-heterocycles but both are synthetic intermediates capable of further elaboration.

  双环内酰胺可由丝氨酸或半胱氨酸和2-甲基丙醛制备；所得的 S,N-杂环比相应的 O,N-杂环更稳定，但两者都是能够进一步加工的合成中间体。
• Synthetic access to 3,4-disubstituted pyroglutamates from tetramate derivatives from serine, allo-threonine and cysteine
  作者：Halima Bagum、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130561

  日期：2019.10

  A route allowing the conversion of substituted tetramates to 3,4-disubstituted pyroglutamates, making use of Suzuki coupling on an enol mesylate, followed by reduction, is both general and fully stereoselective.

  利用在烯醇甲磺酸酯上的Suzuki偶联，然后被还原，允许取代的四酸酯转化为3，4-二取代的焦谷氨酸酯的途径是一般的和完全立体选择性的。
• Intramolecular Aldol Ring Closures of Cysteine Derivatives Leading to Densely Functionalised Pyroglutamates
  作者：Hadia Almahli、Niamh C. Jimenez、Mark G. Moloney

  DOI：10.1055/s-0037-1611829

  日期：2019.6

  The synthesis of densely functionalised pyroglutamates derived from cysteine by an aldol cyclisation strategy has been achieved.

  已经实现了通过羟醛环化策略合成源自半胱氨酸的密集功能化焦谷氨酸盐。
• Self-Regeneration of Chirality with <scp>l</scp>-Cysteine through 1,3-Dipolar Cycloadditions between Diazoalkanes and Enantiomerically Pure Thiazolines: Experimental and Computational Studies
  作者：J. Gracia-Vitoria、I. Osante、C. Cativiela、P. Merino、T. Tejero

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00312

  日期：2018.4.6

  Δ1-pyrazolines and further reduction of the sulfinyl group yielded the target compounds in good overall yield. Computational studies of the cycloaddition reaction were used for determining the polarity of the process and explaining the observed stereoselectivity. Additional topological studies were employed for determining the influence of noncovalent interactions in the stereochemical course of the reaction

  对映体纯的2-thia-4-azabicyclo [3.1.0]己烷，可以被认为是受限制的半胱氨酸，是通过应用“手性的自我再生”概念从l-半胱氨酸中获得的。关键中间体是可以在多克规模制备，并且具有一系列重氮提供Δ的顺利反应的纯手性噻唑啉1 -pyrazolines除了phenyldiazomethane能产生同分异构的Δ 2个-pyrazolines。在Δ氮气挤出1-吡唑啉和亚磺酰基的进一步还原以良好的总收率得到目标化合物。对环加成反应的计算研究用于确定过程的极性并解释观察到的立体选择性。其他拓扑研究用于确定反应的立体化学过程中非共价相互作用的影响，这表明这是一个高度异步的协同过程。