1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl[3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)phenyl]methanone | 101008-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl[3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)phenyl]methanone
• 英文别名: 1,3-phenylenebis((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methanone)；1,1'-(1,3-phenylenedicarbonyl)bis(1H-1,2,3-benzotriazole)；[3-(benzotriazole-1-carbonyl)phenyl]-(benzotriazol-1-yl)methanone
• CAS: 101008-13-3
• 化学式: C₂₀H₁₂N₆O₂
• mdl: MFCD01213599
• 分子量: 368.354
• InChiKey: UXEZUSRRLHMUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl[3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)phenyl]methanone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 diethyl (5S,15S)-2,7,13,18-tetraoxo-3,17-dithia-6,14-diazatricyclo[17.3.1.18,12]tetracosa-1(23),8(24),9,11,19,21-hexaene-5,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Peptoids by Selective S-Acylation of Cysteine Esters

  摘要：

  Optimized selective S-acylations of cysteine esters gave intermediates for the synthesis of macrocyclic peptoids by a benzotriazole-based method.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318148
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 间苯二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以52%的产率得到1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl[3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Similarity analysis, synthesis, and bioassay of antibacterial cyclic peptidomimetics

  摘要：

  本研究旨在研究抗菌环肽和肽类模拟物的化学相似性，以寻找新的有前途的环状基架。利用大量描述符空间和聚类分析，将已知的抗菌结构数字化，并评估新的肽类模拟物大环的潜力，这些大环通过酰苯三唑法方便地合成。一些合成的化合物被测试对抗一系列微生物，并显示出对Bordetella bronchistepica，Micrococcus luteus和Salmonella typhimurium的抗菌活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.128

文献信息

• Syntheses, Crystal Structures, and Photoluminescence Properties of Three Bis-acylamide Compounds
  作者：Tao Wu、Yun Gong、Jianbo Qin、Xiaoxia Wu、Rong Cao

  DOI：10.1002/zaac.201100233

  日期：2012.2

  Three bis-acylamide compounds, N1,N4-bis(pyridin-4-yl)-cyclohexane-1, 4-dicarboxamide (L1), 1, 1′-(1, 3-phenylenedicarbonyl-)bis(1H-1, 2, 3-benzotriazole) (L2), and N1,N4-bis(1H-1, 2, 4-triazole) phthalamide (L3) were synthesized. L1, L2, and a CuII complex based on L3 formulated as CuCl2(L3)2(en)2 (1) (en = ethylenediamine) were structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction for the

  三种双酰胺化合物，N1,N4-双(吡啶-4-基)-环己烷-1, 4-二甲酰胺 (L1), 1, 1'-(1, 3-苯二羰基-)bis(1H-1, 2 , 3-苯并三唑) (L2) 和 N1,N4-双 (1H-1, 2, 4-三唑) 邻苯二甲酰胺 (L3) 被合成。L1、L2 和基于 L3 的 CuII 配合物配制成 CuCl2(L3)2(en)2 (1)（en = 乙二胺），首次通过单晶 X 射线衍射进行了结构表征。L1、L2 和 L3 表现出不同的光致发光特性。
• A New Convenient Preparation of Thiol Esters Utilizing <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Aleksandr Shestopalov、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-829126

  日期：——

  Diverse thiol esters were synthesized in good to excellent yields (76-99%) by reactions of thiophenol, benzyl mercaptan, ethyl mercaptoacetate, and mercaptoacetic acid with N-acylbenzotriazoles under mild conditions. These results demonstrate the utility of N-acylbenzotriazoles as mild S-acylating agents, especially when the corresponding acid chlorides are not readily available.

  通过苯硫酚、苄硫醇、巯基乙酸乙酯和巯基乙酸与 N-酰基苯并三唑在温和条件下反应，以良好至优异的产率 (76-99%) 合成了多种硫羟酸酯。这些结果证明了 N-酰基苯并三唑作为温和的 S-酰化剂的效用，尤其是当相应的酰氯不易获得时。
• Macrocyclic peptidomimetics with antimicrobial activity: synthesis, bioassay, and molecular modeling studies
  作者：Mohamed A. Ibrahim、Siva S. Panda、Alexander A. Oliferenko、Polina V. Oliferenko、Adel S. Girgis、Mohamed Elagawany、F. Zehra Küçükbay、Chandramukhi S. Panda、Girinath G. Pillai、Ahmed Samir、Kaido Tämm、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c5ob01400j

  日期：——

  Novel, cyclic peptidomimetics were synthesized by facile acylation reactions using benzotriazole chemistry. Microbiological testing of the synthesized compounds revealed an exceptionally high activity against Candida albicans with a minimum inhibitory concentration (MIC) two orders of magnitude lower than the MIC of the antifungal reference drug amphotericin B. A strikingly high activity was also observed

  使用苯并三唑化学反应通过酰化反应合成了新型环状拟肽。合成化合物的微生物学测试显示，其对白色念珠菌具有极高的活性，其最低抑菌浓度（MIC）比抗真菌参考药物两性霉素B的MIC低两个数量级。对三种革兰氏阴性菌也观察到极高的活性细菌菌株（铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌和变形杆菌）），其中两种是已知的人类病原体。因此，发现的化学型是潜在的多药理学剂。如对五种不同的人类细胞系（HeLa，宫颈； PC-3，前列腺； MCF-7，乳腺； HepG2，肝； HCT-116，结肠）所证明的，发现对哺乳动物肿瘤细胞的毒性很低。使用3D-药效团和2D-QSAR研究了实验数据的内部一致性。
• Macrocyclic Peptoids by Selective S-Acylation of Cysteine Esters
  作者：Alan Katritzky、Mohamed Ibrahim、Siva Panda、Linda Nhon、Ahmed Hamed、Said El-Feky

  DOI：10.1055/s-0032-1318148

  日期：——

  Optimized selective S-acylations of cysteine esters gave intermediates for the synthesis of macrocyclic peptoids by a benzotriazole-based method.
• Similarity analysis, synthesis, and bioassay of antibacterial cyclic peptidomimetics
  作者：Workalemahu M Berhanu、Mohamed A Ibrahim、Girinath G Pillai、Alexander A Oliferenko、Levan Khelashvili、Farukh Jabeen、Bushra Mirza、Farzana Latif Ansari、Ihsan ul-Haq、Said A El-Feky、Alan R Katritzky

  DOI：10.3762/bjoc.8.128

  日期：——

  The chemical similarity of antibacterial cyclic peptides and peptidomimetics was studied in order to identify new promising cyclic scaffolds. A large descriptor space coupled with cluster analysis was employed to digitize known antibacterial structures and to gauge the potential of new peptidomimetic macrocycles, which were conveniently synthesized by acylbenzotriazole methodology. Some of the synthesized compounds were tested against an array of microorganisms and showed antibacterial activity against Bordetella bronchistepica, Micrococcus luteus, and Salmonella typhimurium.

  本研究旨在研究抗菌环肽和肽类模拟物的化学相似性，以寻找新的有前途的环状基架。利用大量描述符空间和聚类分析，将已知的抗菌结构数字化，并评估新的肽类模拟物大环的潜力，这些大环通过酰苯三唑法方便地合成。一些合成的化合物被测试对抗一系列微生物，并显示出对Bordetella bronchistepica，Micrococcus luteus和Salmonella typhimurium的抗菌活性。