(E)-4-chloro-3-buten-2-one | 4643-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-chloro-3-buten-2-one
• 英文别名: methyl 2-chlorovinyl ketone；(E)-4-chlorobut-3-en-2-one；4t-chloro-but-3-en-2-one；4t-Chlor-but-3-en-2-on；4-Chloro-3-buten-2-one
• CAS: 4643-20-3
• 化学式: C₄H₅ClO
• 分子量: 104.536
• InChiKey: HTPABEPAZTWGPP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-buten-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.8h， 以90%的产率得到(E)-4-iodo-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of (2R,3E)-4-iodobut-3-en-2-ol and (2S,3E)-4-iodobut-3-en-2-yl chloroacetate

  摘要：

  可以通过脂肪酶催化的动力学拆分，从消旋体的(E)-4-碘代丙烯基氯乙酸酯（7）中制备出高对映体纯度的(2R,3E)-4-碘代丙烯-2-醇（(R)-1）和(2S,3E)-4-碘代丙烯-2-基氯乙酸酯（(S)-7）。该醇(R)-1可以通过简单的蒸馏从酯(S)-7中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80180-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dichlorobut-3-en-2-one 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 (E)-4-chloro-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wichterle; Vogel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 1197,1200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketovinylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：N.K. Kochetkov、L.J. Kudryashov、B.P. Gottich

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80100-2

  日期：1961.1

  labile hydrogens results in the formation of complex mixtures. Ethyl malonate and ethyl acetoacetate have, however, been successfully ketovinylated. In the former case, α-carbethoxy-δ-keto-β,γ-unsaturated acids are produced in high yield and depending on the conditions of ketovinylation of ethyl acetoacetate either 4-alkyl salicyclic acids or polysubstituted benzene derivatives may be prepared. Further,

  通常仅用一个不稳定的氢将酮乙烯基引入β-二羰基化合物中，但是存在两个不稳定的氢会导致形成复杂的混合物。然而，丙二酸乙酯和乙酰乙酸乙酯已被成功酮化。在前一种情况下，高产率地生产α-乙氧基-δ-酮基-β，γ-不饱和酸，并且根据乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化的条件，可以制备4-烷基水杨酸或多取代的苯衍生物。此外，丙二酸乙酯和乙酰乙酸烷基酯的酮乙烯基化产物可用于合成（1）不饱和脂族酮酸或二酮或（2）多种α-吡喃酮衍生物。提出了乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化机理，并提出了反式 建立了酮乙烯基化产品的构型。
• 4-(t-butylthio)-3-buten-2-one. Synthon for α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated aldehyde synthesis
  作者：Shuzo Akiyama、Shin'ichi Nakatsuji、Toshihiko Hamamura、Motohiro Kataoka、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86422-4

  日期：1979.1

  A convenient synthesis of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes using readily accessible 4-(t-butylthio)-3-buten-2-one as synthon was described.

  描述了使用容易获得的4-（叔丁硫基）-3-丁烯-2-酮作为合成子方便地合成α，β-和α，β，γ，δ-不饱和醛的方法。
• The preparation of (R)- and (S)-(E)-but-2-enyl-t-butylphenylphosphine oxides and their enantiospecific conversion into enantiomeric hydrindenones related to vitamin D
  作者：Richard K. Haynes、John P. Stokes、Trevor W. Hambley

  DOI：10.1039/c39910000058

  日期：——

  2-methylcyclopent-2-enone to generate enolates, which upon reaction with 4-chlorobut-3-en-2-one and subsequent reduction have been converted into the corresponding enantiomers of hydrindenones suitable for conversion into vitamin D analogues and their enantiomers.

  已经制备了（E）-丁-2-烯基-叔丁基苯基膦氧化物的单独的对映异构体，并且每个锂化的碳负离子与2-甲基环戊-2-烯酮进行完全立体选择性的共轭加成反应生成烯醇盐，与4反应-氯丁-3-en-2-one及其随后的还原反应已被转化为适合于转化为维生素D类似物及其对映异构体的茚并酮的相应对映异构体。
• Control of chemo- and stereoselectivity in the reactions of organocuprates with .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks、Jeffrey A. Fishpaugh、M. E. Kastner

  DOI：10.1021/ja00302a014

  日期：1985.8

  Les α-oxocetene dithioacetals subissent une substitution selective par les reactifs organo-Cu-Li pour conduire a des β-alkylthio α-β-enones. On examine les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la stereoselectivite de la reaction

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应
• Thermolyse et photolyse de cetones non saturees—XXVII
  作者：J. Drouin、F. Leyendecker、J.M. Conia

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87018-9

  日期：1980.1

  The thermal isomerisation of some dienones and dienediones is explored as a route to bi- and polycyclic compounds. A dicyclopentylketone (6, from 3), two 3a-acetyl-cis-perhydropentalenes (32 and 33, from 29) and two spiro[4,4]nonane-l,6 diones (27 and 28, from 24) were obtained.

  一些二烯酮和二烯二酮的热异构化被探索为获得双环和多环化合物的途径。获得了二环戊基酮（6，来自3），两个3a-乙酰基-顺-全氢戊烯（32和33，来自29）和两个螺[4，4]壬烷-1，6二酮（27和28，来自24）。