Fmoc-3-(1-萘基)-L-丙氨酸 | 96402-49-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-3-(1-萘基)-L-丙氨酸
• 中文别名: FMOC-L-1-萘丙氨酸；N-FMOC-3-(1-萘基)-L-丙氨酸；N-芴甲氧羰基-L-3-(1-萘基)-丙氨酸；FMOC-L-3-(1-萘基)-丙氨酸；N-芴甲氧羰基-3-(1-萘基)-L-丙氨酸
• 英文名称: N^α-Fmoc-3-(1'-naphthyl)alanine
• 英文别名: Fmoc-1-Nal-OH；Fmoc-3-(1'-naphthyl)-L-alanine；Fmoc-Nal(1')-OH；(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(naphthalen-1-yl)propanoic acid；Fmoc-Nal-OH；Fmoc-L-1-Nal-OH；Fmoc-3-(1-naphthyl)-L-alanine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 96402-49-2
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₄
• mdl: MFCD00151914
• 分子量: 437.495
• InChiKey: ORWNVJDLEMVDLV-SANMLTNESA-N

物化性质

• 熔点：
  171-183℃
• 沸点：
  549.64°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2227 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-1-Nal-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-3-(1-naphthyl)-L-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-3-(1-naphthyl)-L-alanine
别名
: C28H23NO4
分子式
: 437.49 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色, 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
171 - 183 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-1-Nal-OH是一种丙氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-3-(1-萘基)-L-丙氨酸 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Linear versus branched poly-lysine/arginine as polarity enhancer tags

  摘要：

  对含有赖氨酸和精氨酸的肽的设计和合成作为溶解标签进行了研究，以评估它们对极性的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob01354a
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 3-(1-萘基)-L-丙氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 生成 Fmoc-3-(1-萘基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclic peptides as selective tachykinin antagonists

  摘要：

  Twenty homodetic cyclic peptides based on the C-terminal sequence of substance P were prepared (Table I) by a combination of solid-phase techniques and cyclizations using azide coupling Incorporation of dipeptide mimics based on substituted gamma-lactams were used in some cases to restrict their conformational mobility. Five of these cyclic peptides were shown to have high tachykinin antagonist activity (pA2 > 6) at NK-2 receptors (rat vas deferens). The two most potent of this series, XVII, cyclo(Gln-Trp-Phe-Gly-Leu-Met) (pA2 = 8.1), and I cyclo(Gln-Trp-Phe-(R)Gly[ANC-2]Leu-Met) (pA2 = 6.7), were selective for NK-2 receptors compared with the other tachykinin receptors (Table II).

  DOI：

  10.1021/jm00053a001

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Peptide α-Ketoamide Derivatives as Proteasome Inhibitors
  作者：Salvatore Pacifico、Valeria Ferretti、Valentina Albanese、Anna Fantinati、Eleonora Gallerani、Francesco Nicoli、Riccardo Gavioli、Francesco Zamberlan、Delia Preti、Mauro Marastoni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00233

  日期：2019.7.11

  Proteasome activity affects cell cycle progression as well as the immune response, and it is largely recognized as an attractive pharmacological target for potential therapies against several diseases. Herein we present the synthesis of a series of pseudodi/tripeptides bearing at the C-terminal position different α-ketoamide moieties as pharmacophoric units for the interaction with the catalytic threonine

  蛋白酶体活性影响细胞周期进程以及免疫应答，并且它被广泛认为是针对几种疾病的潜在疗法的有吸引力的药理学靶标。在本文中，我们提出了在C末端位置带有不同α-酮酰胺部分的一系列假二/三肽的合成，作为药效学单元，用于与维持蛋白酶体蛋白水解作用的苏氨酸残基相互作用。其中，我们确定了1-萘基衍生物13c是20S蛋白酶体β5亚基的有效和选择性抑制剂，在体外表现出纳摩尔效价（β5IC 50 = 7 nM，β1IC 50 = 60μM，β2IC 50> 100μM）。此外，它显着抑制人结肠直肠癌细胞系HCT116的增殖并诱导其凋亡。
• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040198780A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme (e.g., cathespin K). The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶（例如，蛋白酶K）时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者疾病状态的方法。
• [EN] PEPTIDE LIGANDS FOR BINDING TO MT1-MMP<br/>[FR] LIGANDS PEPTIDIQUES POUR LA LIAISON DE MT1-MMP
  申请人：BICYCLETX LTD

  公开号：WO2018115204A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  A peptide ligand specific for MT1 -MMP comprising a polypeptide comprising two diaminopropionic acid (Dap) or N-alkyldiaminopropionic acid (N-AlkDap) residues, and a third residue selected from cysteine, Dap or N-AlkDap, separated by at least two loop sequences, and a molecular scaffold, the peptide being linked to the scaffold by covalent alkylamino linkages with the Dap or N-AlkDap residues of the polypeptide and by covalent thioether linkages with the cysteine when the third residue is cysteine, such that two polypeptide loops are formed on the molecular scaffold, wherein the peptide ligand comprises an amino acid sequence of formula (II): -A1-X1-U/O2-X3-X4-G5-A2-E6-D7-F8-Y9-X10-X11-A3- (SEQ ID NO: 1) (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein: A1, A2, and A3 are independently cysteine, L-2,3-diaminopropionic acid (Dap), N-beta-alkyl-L-2,3- diaminopropionic acid (N-AlkDap), or N-beta-haloalkyl-L-2,3-diaminopropionic acid (N- HAlkDap), provided that at least one of A1, A2, and A3 is Dap, N-AlkDap or N-HAlkDap; X represents any amino acid residue; U represents a polar, uncharged amino acid residue selected from N, C, Q, M, S and T; and O represents a non-polar aliphatic amino acid residue selected from G, A, I, L, P and V.

  一种特异性结合MT1-MMP的多肽配体，包含一个多肽，该多肽包含两个二氨丙酸（Dap）或N-烷基二氨丙酸（N-AlkDap）残基，以及第三个残基，选自半胱氨酸、Dap或N-AlkDap，通过至少两个环序列隔开，以及一个分子支架，该多肽通过共价烷基氨基连接与多肽的Dap或N-AlkDap残基相连，并且当第三个残基为半胱氨酸时，通过共价硫醚连接与半胱氨酸相连，使得在分子支架上形成两个多肽环，其中多肽配体包含公式（II）的氨基酸序列：-A1-X1-U/O2-X3-X4-G5-A2-E6-D7-F8-Y9-X10-X11-A3-（SEQ ID NO: 1）（II）或其药用可接受的盐；其中：A1、A2和A3独立地为半胱氨酸、L-2,3-二氨丙酸（Dap）、N-β-烷基-L-2,3-二氨丙酸（N-AlkDap）或N-β-卤代烷基-L-2,3-二氨丙酸（N-HAlkDap），前提是至少A1、A2和A3中的一个为Dap、N-AlkDap或N-HAlkDap；X代表任何氨基酸残基；U代表一个极性、不带电的氨基酸残基，选自N、C、Q、M、S和T；O代表一个非极性脂肪族氨基酸残基，选自G、A、I、L、P和V。
• Synthesis and biological evaluation of largazole analogues with modified surface recognition cap groups
  作者：Pravin Bhansali、Christin L. Hanigan、Lalith Perera、Robert A. Casero、L.M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.009

  日期：2014.10

  tolerance of structural changes at C7 position of largazole, these data show the negative effect of conformational change accompanying change of configuration at this position. Similarly, analogue 16a with d-1-naphthylmethyl side chain at C2 too had negligible inhibition of HDAC activity, failed to induce global histone 3 (H3) acetylation in the HCT116 colorectal cancer cell line and demonstrated minimal

  合成了几种具有修饰的表面识别帽基团的拉格唑类似物，并测定了它们的 HDAC 抑制活性。C7-差向异构体12对 HDAC 活性的抑制作用可忽略不计，未能在 HCT116 结肠直肠癌细胞系中诱导全局组蛋白 3 (H3) 乙酰化，并且对生长的影响很小。尽管以前的研究表明拉格唑 C7 位置的结构变化有一定程度的耐受性，但这些数据显示了伴随该位置构型变化的构象变化的负面影响。类似地，模拟16a与dC2 上的 -1-萘基甲基侧链对 HDAC 活性的抑制也可以忽略不计，未能在 HCT116 结肠直肠癌细胞系中诱导全局组蛋白 3 (H3) 乙酰化，并且对生长的影响很小。相比之下，l -烯丙基类似物16b和l -1-萘甲基类似物16c是有效的 HDAC 抑制剂，显示出对整体 H3 乙酰化的强烈诱导和对细胞生长的显着影响。数据表明，只要保留 C2 处的立体化学，即使是大的取代基在该位置也是可以容忍的。对于庞大的取代基，C2
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Imidazopyrazinone Derivatives as Antagonists of <scp>Inhibitor of Apoptosis Proteins</scp> (IAPs)
  作者：Jisook Kim、Inhwan Bae、Jiyoung Song、Younghoon Kim、Younggil Ahn、Hyun‐Ju Park、Ha Hyung Kim、Dae Kyong Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12271

  日期：2021.6

  proteins are overexpressed in many cancers and implicated in tumor growth, so the development of antagonist that disrupts with the binding of IAP to their partner protein is a promising therapeutic strategy. In an effort to increase cellular activity and improve favorable drug-like properties, we newly designed and synthesized monovalent analogues based on imidazopyrazinone structure of 9. Optimization

  凋亡抑制剂 (IAP) 蛋白在许多癌症中过度表达并与肿瘤生长有关，因此开发可破坏 IAP 与其伙伴蛋白结合的拮抗剂是一种很有前景的治疗策略。为了增加细胞活性并改善有利的类药物特性，我们新设计并合成了基于9咪唑并吡嗪酮结构的单价类似物。细胞效力的优化导致17的鉴定，这表 明亚微摩尔活性 (GI 50 = 234 nM) 和 Caspase-3 激活（6.3 倍）在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中增加。这些发现清楚地表明了17 作为开发有效抗癌治疗的有前途的单价拮抗剂。