2-呋喃乙酸乙酯 | 4915-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-呋喃乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-furanacetate
• 英文别名: ethyl 2-(furan-2-yl)acetate；ethyl 2-furylacetate
• CAS: 4915-21-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD00798025
• 分子量: 154.166
• InChiKey: HZCXBPTUYRYPPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0763
• LogP：
  1.522 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃乙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-呋喃乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CIBALACKROT RED DYE COMPOUNDS AND METHODS OF USE IN ORGANIC SOLID-STATE LASERS AND OPTO-ELECTRONIC APPLICATIONS
  [FR] COMPOSÉS DE COLORANT ROUGE CIBALACKROT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS DES LASERS À SOLIDE ORGANIQUE ET DES APPLICATIONS OPTO-ÉLECTRONIQUES

  摘要：

  Cibalackrot红色染料单体和二聚体化合物的化学式（I）和（II）被披露，以及Cibalackrots与主体基质（如mCP和HBT的混合主体）的组合。还描述了Cibalackrots作为激光染料以及在有机固态激光器和光电应用中的使用。

  公开号：

  WO2021062491A1
• 作为产物：
  描述：

  α-氧代-2-呋喃乙酸 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 生成 2-呋喃乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  呋喃基丙二酸及其某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193401701138

文献信息

• BENZOAZEPIN-OXY-ACETIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-DELTA AGONISTS USED FOR THE INCREASE OF HDL-C, LOWER LDL-C AND LOWER CHOLESTEROL
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20070244094A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as PPAR agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, diabetes, nephropathy, neuropathy, retinopathy, polycystic ovary syndrome, hypertension, ischemia, stroke, irritable bowel disorder, inflammation, cataract, cardiovascular diseases, Metabolic X Syndrome, hyper-LDL-cholesterolemia, dyslipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, mixed hyperlipidemia, and hypo-HDL-cholesterolemia), atherosclerosis, obesity, and other disorders related to lipid metabolism and energy homeostasis complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作PPAR激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗糖尿病、肾病、神经病、视网膜病变、多囊卵巢综合征、高血压、缺血、中风、肠易激综合征、炎症、白内障、心血管疾病、代谢X综合征、高LDL胆固醇血症、血脂异常（包括高甘油三酯血症、高胆固醇血症、混合性高脂血症和低HDL胆固醇血症）、动脉粥样硬化、肥胖以及其他与脂质代谢和能量稳态并发症相关的疾病的药物组合物和治疗方法。
• A bio-inspired cascade and a late-stage directed sp3 C H lithiation enables a concise total synthesis of (−)-virosaine A
  作者：Jonathan M.E. Hughes、James L. Gleason

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.026

  日期：2018.2

  The asymmetric total synthesis of (−)-virosaine A was achieved in 9% overall yield from commercially/readily available starting materials. Inspired by an intriguing biosynthetic proposal, a novel cascade reaction sequence was developed to efficiently construct the caged polycyclic core of virosaine A. The pivotal cascade precursor was readily available in enantiopure form via a robust route that featured

  （-）-virosaine A的不对称全合成是从市售/容易获得的起始原料中实现的，总产率为9％。受一个有趣的生物合成提议的启发，开发了一种新型的级联反应序列，以有效地构建virosaine A的笼状多环核心。关键的级联前体很容易通过对映纯形式通过对映选择性单锅Diels-Alder环加成的健壮途径获得。/ organolithium添加。C的几种当代方法H功能化应用于级联产物，并产生了多种多样的新型复杂多环化合物。最终，将NMR和计算分析相结合，为成功的定向锂化策略奠定了基础，该策略可选择性地使笼状核官能化并完成virosaine A的总合成。
• 一种呋喃乙酸酯类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112898247B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明公开了一种呋喃乙酸酯类化合物的合成方法，是以糠醇类化合物为原料，一氧化碳气体为羰源，酯类化合物为添加剂，在有机溶剂中、催化剂的作用下进行羰化反应，得到呋喃乙酸酯类化合物。其中催化剂为碱、钯金属盐、含膦配体的组合体。本发明利用糠醇类化合物为原料，通过羰化实现糠醇类化合物的碳数的增长合成了呋喃乙酸酯类化合物，其合成工艺简单，合成条件温和，成本低，呋喃乙酸酯类的收率高，同时实现了可再生资源生物质糠醇的转化利用。
• Structure–Odor Correlations in Homologous Series of Mercapto Furans and Mercapto Thiophenes Synthesized by Changing the Structural Motifs of the Key Coffee Odorant Furan-2-ylmethanethiol
  作者：Sebastian Schoenauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00857

  日期：2018.4.25

  seeds. Its unique coffee-like odor quality elicited at very low concentrations, and the fact that only a very few compounds showing a similar structure have previously been described in foods make 1 a suitable candidate for structure–odor activity studies. To gain insight into the structural features needed to evoke a coffee-like odor at low concentrations, 46 heterocyclic mercaptans and thio ethers

  呋喃-2-基甲硫醇（2-糠硫醇； 2-FFT，1）是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂，先前还被广泛用于肉类，面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽。其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起，而事实上，呈现出类似的结构，只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选。为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征，合成了46种杂环硫醇和硫醚，其中32种首次合成，并确定了它们的气味质量和气味阈值。巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气，但是导致了气味阈值的增加。由于碳侧链的延长，硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失，并且还导致气味阈值的增加，尤其是对于ω-（呋喃-2-基）烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇。呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响，但是新合成的长链1-（呋喃-2-基）-和1-（噻吩-2-基）烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果
• Electrophile‐Directed Diastereoselective Oxonitrile Alkylations
  作者：Sergiy V. Chepyshev、Bhaskar Reddy Pitta、Saidi Reddy Vangala、J. Armando Lujan‐Montelongo、Omar W. Steward、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/chem.201705791

  日期：2018.2.26

  Diastereoselective alkylation of prochiral oxonitrile dianions with secondary alkyl halides efficiently installs two contiguous stereogenic centers. The confluence of nucleophilic trajectory and the electrophile chirality causes distinct steric differences that allow efficient discrimination for one of the six possible conformers. Numerous oxonitrile‐derived dianions efficiently displace secondary

  用仲烷基卤化物对前手性氧腈二价进行非对映选择性烷基化可有效地安装两个连续的立体异构中心。亲核轨迹和亲电子手性的汇合导致明显的空间差异，从而可以有效区分六个可能的构象异构体之一。大量由乙腈衍生的二价阴离子可取代取代的烷基卤化物，从而传播亲电子手性，从而有效地安装了两个连续的叔中心。手性，二级亲电体的流行使手性亲电体的叉指烷基化成为特别有吸引力的途径，因为所得的乙腈易于转化为生物活性杂环。