2-呋喃乙醛 | 15022-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-呋喃乙醛
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-furylmethylketone；furan-2-acetaldehyde；2-Furanacetaldehyde
• CAS: 15022-16-9
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: LNKQTTQZURKWDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-73 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.845 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃乙醛 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-呋喃乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Reichstein, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 749,753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-furyloxirane 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以62%的产率得到2-呋喃乙醛
  参考文献：
  名称：

  以硅胶为试剂从环氧乙烷合成醛

  摘要：

  摘要 报道了使用硅胶在非常温和的条件下将一些 2-芳基单取代和 2-芳基、2-甲基二取代的环氧乙烷重排为醛。

  DOI：

  10.1080/00397919508011817

文献信息

• 3,3‘-Br₂-BINOL-Zn Complex:  A Highly Efficient Catalyst for the Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Haifeng Du、Jiang Long、Jieyu Hu、Xin Li、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ol027034r

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A BINOLate-zinc complex prepared in situ from Et(2)Zn and 3,3'-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol (3,3'-Br(2)-BINOL) was found to be a highly efficient catalyst for the enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene and aldehydes to give 2-substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one in up to quantitative yield and 98% ee.

  [反应：参见正文]由Et（2）Zn和3,3'-dibromo-1,1'-bi-2-naththol（3,3'-Br（2）-BINOL原位制备的BINOLate-锌复合物）被发现是Danishefsky's二烯和醛对映选择性杂Diels-Alder反应的高效催化剂，可得到定量最高收率和98％ee的2-取代的2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。
• Synthesis of aldehydes by a one-carbon homologation of ketones and aldehydes via α,β-unsaturated isocyanides
  作者：Janusz Moskal、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/recl.19871060501

  日期：——

  Ketones and aldehydes react via a Wittig-Horner-Emmons reaction using diethyl (isocyanomethyl)phosphonate to form α,β-unsaturated isocyanides (4), which are either hydrolyzed as such, under acid conditions, or hydrolyzed after oxidation to α,β-unsaturated isocyanides (6) to give aldehydes containing one additional carbon atom. The scope of the reaction is demonstrated by 20 examples.

  酮和醛通过Wittig-Horner-Emmons反应，使用（异氰基甲基）膦酸二乙酯反应形成α，β-不饱和异氰酸酯（4），它们可以在酸性条件下如此水解，或者在氧化成α，β-后水解不饱和异氰酸酯（6），得到含有一个另外的碳原子的醛。反应的范围由20个实例证明。
• Copper(II) Acetate Mediated Synthesis of 3-Sulfonyl-2-aryl-2H-chromenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Hsin Chen、Han-Yu Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1689973

  日期：2019.9

  two-step synthetic route, which includes (i) Cu(OAc)2/PyBOP-mediated intermolecular [4+2] annulation of substituted salicylic acids with β-sulfonylstyrenes in the presence of DMAP in refluxing DMF, and (ii) sequential O-alkylation of the resulting sulfonylflavanones with n-butyl bromide. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides a highly effective annulation via one carbon–oxygen

  抽象的 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（C-O）和一个碳-碳（C-C）键形成提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的
• The in situ generation of Ph3P=C(CF3)2. a facile one pot conversion of aldehydes to bis-trifluoromethyl olefins.
  作者：Donald J. Burton、Yoshio Inouye

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95419-x

  日期：1979.1

  The in situ reaction of triphenylphosphine with tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithietane in the presence of aliphatic or aromatic aldehydes gives good to excellent yields of bis-trifluoromethyl olefins.

  在脂肪族或芳香族醛的存在下，三苯基膦与四（三氟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷的原位反应可以很好地获得双三氟甲基烯烃的优异收率。
• Deprotection Chemistry Mediated by ZrOCl₂ · 8H₂O: An Efficient, Mild, and Green Method for the Conversion of Oximes to Carbonyl Compounds in Aqueous Acetone
  作者：Lakhinath Saikia、Subrata Das、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1080/00397911003797783

  日期：2011.3.3

  Abstract Less-toxic, moisture-stable, inexpensive, and ecofriendly zirconium oxychloride octahydrate (ZrOCl2 · 8H2O) in aqueous acetone (1:1) mediates the conversion of oximes to carbonyl compounds in moderate to good yields. This green methodology is applicable to both aldoximes and ketoximes with tolerance to >C˭C<, -NO2, -OH, and -Cl groups. The reaction and workup are simple.

  摘要 在丙酮水溶液 (1:1) 中，毒性较小、水分稳定、廉价且环保的八水氯氧化锆 (ZrOCl2 · 8H2O) 介导了肟以中等至良好的收率转化为羰基化合物。这种绿色方法适用于对 >C˭C<、-NO2、-OH 和 -Cl 基团具有耐受性的醛肟和酮肟。反应和后处理很简单。