dimethyl (2-furyl)propanedioate | 50767-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-furyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(furan-2-yl)malonate；[2]furyl-malonic acid dimethyl ester；[2]Furyl-malonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(furan-2-yl)propanedioate
• CAS: 50767-82-3
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: BTLIUBJYWKBCPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-furyl)propanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-呋喃乙酸
  参考文献：
  名称：

  呋喃基丙二酸及其某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193401701138
• 作为产物：
  描述：

  α-氧代-2-呋喃乙酸 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 potassium ethoxide 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 生成 dimethyl (2-furyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基丙二酸及其某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193401701138

文献信息

• Visible Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition via Oxidative and Reductive Quenching of Photocatalysts
  作者：Carl-Johan Wallentin、John D. Nguyen、Peter Finkbeiner、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja300798k

  日期：2012.5.30

  visible light-mediated atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes onto alkenes and alkynes using the reductive and oxidative quenching of [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF(6) and [Ru(bpy)(3)]Cl(2) is presented. Initial investigations indicated that the oxidative quenching of photocatalysts could effectively be utilized for ATRA, and since that report, the protocol has been expanded by broadening

  在此，使用 [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF( 6) 和 [Ru(bpy)(3)]Cl(2)。初步调查表明，光催化剂的氧化猝灭可以有效地用于 ATRA，自该报告以来，该协议通过扩大光催化剂、底物和溶剂方面的反应范围进行了扩展。此外，进一步修改反应条件允许使用 [Ru(bpy)(3)]Cl(2) 和抗坏血酸钠作为牺牲电子供体的还原淬火循环，将全氟烷基碘化物有效地 ATRA 转化为烯烃和炔烃。
• A sustainable C–H functionalization of indoles, pyrroles and furans under a blue LED with iodonium ylides
  作者：Saibal Sar、Ranajit Das、Dhiraj Barman、Pikaso Latua、Souvik Guha、Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/d1ob01219c

  日期：——

  Pyrrole and indole derivatives are functionalized via a green initiative with the dimethyl malonate derived phenyl iodonium ylide 4a in the presence of a blue LED via C–H functionalization of the respective heterocycles in methanol to generate the desired compounds 5–7 in moderate to good yields. Control experiments provide insight into the probable reaction mechanism. Finally, the strategy is successfully

  吡咯和吲哚衍生物通过绿色倡议与丙二酸二甲酯衍生的苯基碘鎓叶立德4a在蓝色 LED 存在下通过甲醇中各自杂环的 C-H 官能化进行官能化，以中等至良好的产率生成所需的化合物5-7 . 对照实验提供了对可能反应机制的深入了解。最后，该策略成功应用于azepino[4,5- b ]indole 12a / b的生成。
• Blue LED Mediated C-H and N-H Insertion of Indoles into Aryldiazoesters and Iodonium Ylides
  作者：Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.2533/chimia.2022.483

  日期：——

  mediated C-H and N-H insertion reaction in indoles and related heterocycles with aryl diazoesters and iodonium ylides as sources of carbenes. Blue LED effectively facilitates these conversions and was optimized from the option of numerous other LED lights. No metal catalysts were required. The reactions provide formation of differently alkylated indoles, pyrroles and furans. Control experiments and DFT

  在此，我们讨论了与蓝色 LED 介导的吲哚和相关杂环中 CH 和 NH 插入反应相关的项目，其中芳基重氮酯和碘鎓叶立德作为卡宾来源。蓝色 LED 有效地促进了这些转换，并从众多其他 LED 灯的选项中进行了优化。不需要金属催化剂。该反应形成不同烷基化的吲哚、吡咯和呋喃。使用对照实验和DFT计算来了解反应机理。作为应用化合物，由烷基化产物合成了带有氮杂[4, 5-b]吲哚和螺哌啶基吲哚结构单元的化合物。
• Weinstock, Leonard M.; Corley, Edward; Abramson, Newton L., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 11, p. 2627 - 2634
  作者：Weinstock, Leonard M.、Corley, Edward、Abramson, Newton L.、King, Anthony O.、Karady, Sandor

  DOI：——

  日期：——
• WEINSTOCK, LEONARD M.;CORLEY, EDWARD;ABRAMSON, NEWTON L.;KING, ANTHONY O.+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N1, C. 2627-2633
  作者：WEINSTOCK, LEONARD M.、CORLEY, EDWARD、ABRAMSON, NEWTON L.、KING, ANTHONY O.+

  DOI：——

  日期：——