2-(furan-2-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide | 1403603-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 1403603-13-3
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: TWNZYGWOYBYRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide 、 二甲基甲酰胺基三甲基硅烷 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-hydroxymalonamides from Carbamoylsilane and A-keto Carboxamides

  摘要：

  Reaction between N,N-dimethylcarbamoylsilane and N,N-dimethyl-alpha-keto carboxamides affords 2-hydroxy-N,N,N',N'-tetramethyl-2-R-malonamides in good yields.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.03.019
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 辛酸 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(furan-2-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  在 KI、TBHP 和辛酸存在下，烯胺酮氧化重排为 α-酮酰胺

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155105

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Synthesis of α-Ketoamides from Aryl Methyl Ketones and N-Bromobutanimide Using N,N-Dimethylformamide as Dimethylamine Source
  作者：Ying Wei、Yongxia Yan、Xiaoyan Li

  DOI：10.1055/s-0039-1691568

  日期：2020.3

  A novel and practical Cu(OAc)2-catalyzed oxidative synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones and N-bromobutanimide (NBS) using N,N-dimethylformamide (DMF) as dimethylamine (HNMe2) source and solvent has been developed under mild conditions. DMF was used as a HNMe2 source and can be easily converted into HNMe2 by acid hydrolysis. The mechanistic studies indicate that Cu(OAc)2 plays a dual role

  使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为二甲胺 (HNMe2) 源和溶剂，在温和的条件下开发了一种新型实用的 Cu(OAc)2 催化氧化合成 α-酮酰胺，从芳基甲基酮和 N-溴丁酰亚胺 (NBS)使适应。DMF 用作 HNMe2 源，可通过酸水解轻松转化为 HNMe2。机理研究表明，Cu(OAc)2 在提供催化剂和氧化剂方面起着双重作用。
• Cu(ii)-catalyzed decarboxylative acylation of acyl C–H of formamides with α-oxocarboxylic acids leading to α-ketoamides
  作者：Dengke Li、Min Wang、Jie Liu、Qiong Zhao、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc41188e

  日期：——

  CuBr2-catalyzed decarboxylative acylation of the acyl C–H of N-monosubstituted and N,N-disubstituted formamides with α-oxocarboxylic acids leading to α-ketoamides was developed, which generated the corresponding products in good yields.

  开发了一种以CuBr2为催化剂的N-单取代和N,N-二取代甲酰胺的酰基C-H脱羧酰基化反应，使用α-氧代羧酸生成α-酮酰胺，该反应可高产率地得到相应的产物。
• Copper-catalyzed oxidative condensation of α-oxocarboxylic acids with formamides: synthesis of α-ketoamides
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ob40787j

  日期：——

  A copper-catalyzed coupling of α-oxocarboxylic acids with formamides is reported. This simple method provides a practical approach toward the synthesis of α-ketoamides with a variety of functional groups. Mechanistic studies have shown that the reaction proceeded via a radical process and 13C-labeled experiments proved that the amide carbon in the products comes from the corresponding carboxylic acid, not from the DMF.

  报道了一种铜催化的α-氧代羧酸与甲酰胺的偶联反应。该简便方法为合成具有多种官能团的α-酮酰胺提供了一种实用途径。机理研究表明，反应通过自由基过程进行，并且13C标记实验证实产物中的酰胺碳原子来源于相应的羧酸，而非来自二甲基甲酰胺（DMF）。
• nBu4NI-catalyzed direct synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones with dialkylformamides in water using TBHP as oxidant
  作者：Wen-Peng Mai、Hui-Hui Wang、Zhi-Cheng Li、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c2cc35279f

  日期：——

  A novel and easy practical direct synthesis of alpha-ketoamides has been developed without metals in water. This procedure was catalyzed by nBu(4)NI using TBHP as oxidant from simple substrates, aryl methyl ketones and dialkylformamides.

  已经开发了新颖且容易实用的直接合成α-酮酰胺的方法，该方法无需在水中添加金属。该过程由nBu（4）NI使用TBHP作为氧化剂从简单的底物，芳基甲基酮和二烷基甲酰胺中催化。
• Visible-Light-Promoted Metal- and Photocatalyst-Free Reactions between Arylglyoxylic Acids and Tetraalkylthiuram Disulfides: Synthesis of α-Ketoamides
  作者：Subhankar Sarkar、Satyajit Pal、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02081

  日期：2024.2.2

  developed for the oxidative cross-coupling of the C–N bond through the reaction between arylglyoxylic acids and tetraalkylthiuram disulfides. The reaction proceeds under ambient air at room temperature in the presence of visible light. This reaction offers a metal-, base-, photocatalyst-, and solvent-free synthesis of various α-ketoamides with moderate to excellent yields via the radical pathway. In addition

  通过芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的反应，开发了一种方便的新合成方法，用于 C-N 键的氧化交叉偶联。该反应在环境空气、室温和可见光存在下进行。该反应可通过自由基途径以中等至优异的产率合成各种 α-酮酰胺，其中包括金属、碱、光催化剂和无溶剂。此外，该协议展示了克级合成的潜在应用。