(E)-1,3-bis(furan-2-yl)-2-propen-1-one | 42811-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,3-bis(furan-2-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1,3-di(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；(2E)-1,3-bis(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1,3-bis(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 42811-85-8
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: CJSUJEFIWCHVLJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81.5 °C
• 沸点：
  294.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(furan-2-yl)-2-propen-1-one 在 (S)-2-(2-pyrrolidine)indanol 、 硼烷 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 65.83h， 生成 (1S,1'S,2'S)-carboxycyclopropylglycine
  参考文献：
  名称：

  的新颖的对映选择性合成反式-α-（2- carboxycycloprop -1-基）甘氨酸：构象受限L-谷氨酸类似物

  摘要：

  由反式-1,3-二（2-呋喃基）丙烯酮合成d-和l-α-（2-羧基环丙-1-基）甘氨酸。将双键转化为环丙烷，然后形成肟醚。肟醚的对映选择性还原，非对映异构体的分离和呋喃环的氧化，得到对映体纯的d-和I-CCG I和CCG II。通过X射线晶体结构分析确定肟7b的结构。关键步骤是恶唑硼烷催化的肟醚向胺的对映选择性转化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00061-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-Di-furan-2-yl-propenone oxime 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-1,3-bis(furan-2-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  三乙酸锰介导肟的羰基化合物再生

  摘要：

  描述了一种通过用三乙酸锰处理将肟直接转化为醛和酮的新方法。三乙酸锰可以用作有效和温和的氧化剂，以高产率从肟中再生羰基化合物。在反应条件下可以容忍许多官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01688-2

文献信息

• Montmorillonite Clay-Promoted, Solvent-Free Cross-Aldol Condensations under Focused Microwave Irradiation
  作者：Damiano Rocchi、Juan González、J. Menéndez

  DOI：10.3390/molecules19067317

  日期：——

  An environmentally benign, clean and general protocol was developed for the synthesis of aryl and heteroaryl trans-chalcones. This method involved solvent-free reaction conditions under microwave irradiation in the presence of a clay-based catalyst, and afforded the target compounds in good yields and short reaction times. Furthermore, the same conditions allowed the synthesis of symmetrical, diarylmethylene-α

  为合成芳基和杂芳基反式查耳酮开发了一种环境友好、清洁和通用的协议。该方法涉及在粘土基催化剂存在下在微波辐射下的无溶剂反应条件，并以良好的收率和较短的反应时间提供目标​​化合物。此外，相同的条件允许从芳香醛和酮合成对称的二芳基亚甲基-α,β-不饱和酮。
• Three-Component Synthesis of a Library of <i>m</i>-Terphenyl Derivatives with Embedded β-Aminoester Moieties
  作者：Damiano Rocchi、Juan F. González、Jorge Gómez-Carpintero、Víctor González-Ruiz、M. Antonia Martín、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00137

  日期：2018.12.10

  allowed the construction of a large library of highly substituted dihydro-m-terphenyl derivatives containing β-alkylamino- or β-arylamino ester moieties. This process generates three new bonds and one ring and proceeds in high atom economy, having two molecules of water as the only side product. Another domino process, in which the original MCR was telescoped with a subsequent aza Michael/retro-aza Michael

  烷基-或芳基胺之间的三组分反应，β酮酯和查耳酮在回流的含Ce（IV）铵的催化量的乙醇允许高度取代的二氢的大型文库的构建米含β -烷基氨基-三联苯衍生物-或β-芳基氨基酯部分。该过程产生三个新的键和一个环，并以高原子经济性进行，只有两个分子的水是唯一的副产物。另一个多米诺骨牌工艺，其中原始MCR用随后的aza Michael / retro-aza Michael序列进行伸缩，可以一锅制备带有N的化合物库-未取代的β-氨基酯片段。最后，为了扩展这些文库的结构多样性，我们还研究了在二氯二氰基醌存在下我们化合物中心环的芳构化。该反应序列不影响属于氨基组分的立体异构中心的完整性。
• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。
• Asymmetric Synthesis of the Aminocyclitol Pactamycin, a Universal Translocation Inhibitor
  作者：Robert J. Sharpe、Justin T. Malinowski、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja409944u

  日期：2013.11.27

  An asymmetric total synthesis of the aminocyclopentitol pactamycin is described. The title compound is delivered in 15 steps from 2,4-pentanedione. Critical to this approach was the exploitation of a complex symmetry-breaking reduction strategy to assemble the C1, C2, and C7 relative stereochemistry within the first four steps of the synthesis. Multiple iterations of this reduction strategy are described

  描述了氨基环戊醇帕他霉素的不对称全合成。标题化合物通过 15 个步骤由 2,4-戊二酮生成。这种方法的关键是利用复杂的对称性破坏还原策略，在合成的前四个步骤中组装 C1、C2 和 C7 的相对立体化学。描述了这种还原策略的多次迭代，并对立体化学结果进行了详细的彻底分析。在最后一种情况下，开发了不对称曼尼希反应，将受保护的胺直接安装在 C2 位置。这种材料的对称性破坏还原产生了一系列显着的立体化学结果，无需借助非战略性下游操作即可得到标题化合物。该合成立即适用于结构类似物的制备。
• ANTI-INVASIVE COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US20150011620A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the field of anti-invasive compounds and methods for predicting the anti-invasive activity of said compounds, as well as their use in the prevention and/or treatment of diseases associated with undesired cell invasion; in particular, this invention relates to the field of anti-invasive chalcone-like compounds.

  本发明涉及抗侵袭化合物领域，以及预测该类化合物抗侵袭活性的方法，以及它们在预防和/或治疗与不受欢迎的细胞侵袭相关的疾病中的用途；特别是，本发明涉及抗侵袭的类似香豆素化合物领域。