1-(2-furanyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 4280-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-furanyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 1-furan-2-yl-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one；1-Phenyl-5--pentadien-(1,3)-on-(5)；5-Phenyl-1--pentadien-(2,4)-on-(1)；1-<2>Furyl-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-on；1-(Furyl-2)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-on；5-Phenyl-1-furyl-pentadien-(2,4)-on-(1)；1-(Furan-2-yl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 4280-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: WGZYMAVQZOPSBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furanyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 甲酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-(furan-2-yl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  线性的α，β，γ，δ-不饱和酮通过加成铵和随后的环化反应合成不对称的2,6-二芳基吡啶

  摘要：

  纪念张永民教授（1932-2019） 抽象的 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610725
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-乙酰基呋喃 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-furanyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸与线性 α,β,γ,δ-不饱和酮的不对称 1,4-加成反应，高度区域选择性地引入芳基取代基

  摘要：

  使用磷钯环催化剂开发了一种有效的钯 (II) 催化的区域选择性不对称 1,4-共轭加成芳基硼酸到线性 α,β,γ,δ-不饱和酮。以完美的区域选择性、可观的产率和对映选择性专门获得了相关的 1,4-产物。在室温下进行的该协议中可以容忍多种二烯酮底物以及取代的芳基硼酸。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560513

文献信息

• Asymmetric Direct Michael Addition of Acetophenone to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jinxing Ye、Wenjun Li、Wenbin Wu、Juanjuan Yang、Xinmiao Liang

  DOI：10.1055/s-0030-1258459

  日期：2011.4

  The asymmetric direct Michael addition of α,β-unsaturated aldehydes with acetophenone catalyzed by a Jørgensen-Hayashi­ catalyst in methanol was developed and the corresponding Michael products of δ-keto aldehydes could be afforded in up to 82% yield and 98% ee. asymmetric catalysis - Michael additions - ketones - aldehydes - enals

  研究了Jørgensen-Hayashi催化剂在甲醇中催化的苯乙酮与α，β-不饱和醛的不对称直接迈克尔加成反应，δ-酮醛的相应迈克尔产物收率可达82％，ee为98％。 不对称催化-迈克尔加成-酮-醛-烯醛
• Asymmetric Catalysis with Iron–Salen Complexes
  作者：James White、Subrata Shaw

  DOI：10.1055/s-0035-1562103

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds. The use of these chiral iron–salen complexes as catalysts provides a new method for conducting these three important reactions under environmentally sustainable conditions. Iron(III)–salen complexes based on a chiral cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane scaffold are used as catalysts for a variety of stereo­selective reactions. High enantio- and diastereoselectivities can be achieved with

  摘要 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。
• Synthesis of 7-arylethyl-5-arylpyrazolo $$[1{,}5\hbox {-}a]$$ [ 1 , 5 - a ] pyrimidines through an aza-Michael addition/nucleophilic addition/1,3-hydrogen transfer cascade
  作者：Zheng Li、Demeng Xie、Jiaojiao He、Yan Du、Jingya Yang

  DOI：10.1007/s12039-017-1365-4

  日期：2017.10

  AbstractAn efficient method for the synthesis of pyrazolo\([1,}5\hbox -}a]\)pyrimidines by the tandem reactions of dienones with pyrazole-3-amine through an aza-Michael addition/nucleophilic addition/1,3-hydrogen transfer process in the presence of potassium hydroxide is described. This protocol offers access to 7-arylethyl-5-arylpyrazolo\([1,}5\hbox -}a]\)pyrimidines in good to excellent yield

  摘要一种通过二氮酮与吡唑-3-胺通过aza-Michael加成/亲核加成/ 1串联反应合成吡唑并\（[[1 ，} 5 \ hbox -} a] \）嘧啶的有效方法，描述了在氢氧化钾存在下的3-氢转移过程。该方案可以良好的收率获得7-芳基乙基-5-芳基吡唑并（[[1 ，} 5 \ hbox -} a] \）嘧啶。同时，对于4-取代的二烯酮，通过氮杂-迈克尔加成/亲核加成/氧化过程得到不同的产物7-芳基乙烯-5-芳基吡唑并（[1 ，} 5 \ hbox -} a] \）嘧啶。已经进行了克规模的反应，以证明用于放大过程的优化程序的效力。 图形概要 概要通过4-未取代的二烯酮与吡唑-3-胺的反应有效地合成了7-芳基乙基-5-芳基吡唑并（[[1 ，} 5 \ hbox -} a] \）嘧啶。相反，通过4-取代的二烯酮与吡唑-3-胺的反应可得到7-芳基乙烯-5-芳基吡唑并（[[1 ，}
• Electronic tuning of chiral diene ligands in iridium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboroxines to δ-aryl-α,β,γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Takahiro Nishimura、Akira Noishiki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c2cc16973h

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboroxines to δ-aryl-α,β,γ,δ-unsaturated ketones proceeded in the presence of an iridium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of δ-diaryl ketones with very high enantioselectivity.

  在铱催化剂和手性二烯配体的存在下，芳香硼酸与γ-芳基-α,β,γ-不饱和酮的非对称加成反应，可高收率地生成对二芳基酮，且具有极高的对映选择性。
• Nickel-Catalyzed Cycloaddition of α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones with Alkynes
  作者：Hiroaki Horie、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/anie.201104286

  日期：2011.9.12

  As easy as α, β, γ, δ: The title reaction unexpectedly resulted in the stereoselective synthesis of bicyclo[3.1.0]hexenes (see scheme). The high level of stereoselection is attributed to a mechanistic pathway involving the oxidative cyclization of nickel(0) with α,β,γ,δ‐unsaturated ketones and alkynes, and the subsequent intramolecular carbonickelation.

  就像α，β，γ，δ一样容易：标题反应出乎意料地导致了双环[3.1.0]己烯的立体选择性合成（请参见方案）。立体选择的高水平归因于涉及镍（0）与α，β，γ，δ不饱和酮和炔烃的氧化环化以及随后的分子内羰基化的机制途径。