2-[(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-D-maltosyl)oxy]benzoic acid | 1365411-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-D-maltosyl)oxy]benzoic acid
• 英文别名: 2-[(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-maltosyl)oxy]benzoic acid
• CAS: 1365411-46-6
• 化学式: C₃₃H₄₀O₂₀
• 分子量: 756.669
• InChiKey: QRZRRJYHBLQSQL-RFRSCTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  258.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethylxanthotoxol 、 2-[(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-D-maltosyl)oxy]benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(3,5-dimethyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-9-yl) 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of glycosylated psoralen derivatives

  摘要：

  A novel route for the efficient synthesis of a target psoralen moiety, 4,4'-dimethylxanthotoxol, has been developed, which need only four steps using cheap pyrogallol as a starting material. Subsequently, a range of new glycosylated psoralen derivatives were synthesized in good yields with simple procedures and mild reaction conditions. The experiment of biological activity shows that some of the glycosylated psoralen derivatives have antiproliferative activities against human cancer cell lines. A strong photoinduced antiproliferative effects were found under UVA. All of the glycosylated psoralen derivatives exhibited antioxidant activities against the oxidation of DNA induced by Cu2+/glutathione (GSH). Further experiment also demonstrates that the introduction of sugar moieties in some glycosylated psoralen derivatives can improve their antioxidant activities significantly. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.090
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-D-maltosyl)oxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycosylated Chrysin Derivatives Via Ester Linkers

  摘要：

  一系列糖基化的黄酮衍生物已通过简单的工艺和温和的反应条件合成，产率良好。通过每个酯链接引入了六种不同的糖基。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1721-5