1-dodecyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 98808-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-dodecyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: n-dodecyl-2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-maltoside
• CAS: 98808-73-2
• 化学式: C₃₈H₆₀O₁₈
• 分子量: 804.884
• InChiKey: GXUJQPSLDRZJMG-JQYMQLFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 十二烷基-β-D-麦芽糖苷
  参考文献：
  名称：

  特定的麦芽糖衍生物调节铜绿假单胞菌的群体繁殖力，抑制细菌粘附和生物膜形成。

  摘要：

  电影的终结：通过测试一系列合成的麦芽糖衍生物，我们发现了可调节群体运动的化合物可抑制细菌粘附和生物膜形成，并促进铜绿假单胞菌的生物膜分散。这提供了控制该病原体的新途径。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402093
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-dodecyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基麦芽糖苷表面活性剂的简便制备方法

  摘要：

  本发明属于精细化学品技术领域，具体公开了一类糖基非离子表面活性剂烷基‑β‑D‑麦芽糖苷的制备方法。其制备方法包括麦芽糖通过酰化反应得到八‑O‑乙酰基‑D‑麦芽糖，后者与脂肪醇缩合及脱保护，获得烷基‑β‑D‑麦芽糖苷。本发明制备方法简单易行，条件温和可控，成本低，具有实用性。

  公开号：

  CN111187312A

文献信息

• Synthesis of uniformly deuterated<i>n</i>-dodecyl-<i>β</i>-<scp>d</scp>-maltoside (<i>d</i>₃₉-DDM) for solubilization of membrane proteins in TROSY NMR experiments
  作者：Kazumi Hiruma-Shimizu、Arnout P. Kalverda、Peter J. F. Henderson、Steve W. Homans、Simon G. Patching

  DOI：10.1002/jlcr.3249

  日期：2014.12

  This work reports the first synthesis of uniformly deuterated n-dodecyl-β-d-maltoside (d39-DDM). DDM is a mild non-ionic detergent often used in the extraction and purification of membrane proteins and for solubilizing them in experimental studies of their structure, dynamics and binding of ligands. We required d39-DDM for solubilizing large α-helical membrane proteins in samples for [15N–1H]TROSY (transverse relaxation-optimized spectroscopy) NMR experiments to achieve the highest sensitivity and best resolved spectra possible. Our synthesis of d39-DDM used d7-d-glucose and d25-n-dodecanol to introduce deuterium labelling into both the maltoside and dodecyl moieties, respectively. Two glucose molecules, one converted to a glycosyl acceptor with a free C4 hydroxyl group and one converted to a glycosyl donor substituted at C1 with a bromine in the α-configuration, were coupled together with an α(1 → 4) glycosidic bond to give maltose, which was then coupled with n-dodecanol by its substitution of a C1 bromine in the α-configuration to give DDM. 1H NMR spectra were used to confirm a high level of deuteration in the synthesized d39-DDM and to demonstrate its use in eliminating interfering signals from TROSY NMR spectra of a 52-kDa sugar transport protein solubilized in DDM.

  这项工作报告了均匀氘标记的n-十二烷基-β-d-麦芽糖苷（d39-DDM）的首次合成。DDM是一种温和的非离子型洗涤剂，通常用于膜蛋白的提取和纯化，以及在实验研究其结构、动力学和配体结合时的溶解。我们需要d39-DDM来溶解样品中的大型α-螺旋膜蛋白，以便进行[15N–1H]TROSY（横向弛豫优化光谱）NMR实验，从而实现最高的灵敏度和最佳的光谱分辨率。我们的d39-DDM合成使用了d7-d-葡萄糖和d25-n-十二醇，将氘标记引入麦芽糖苷和十二烷基基团中。两个葡萄糖分子，其中一个转化为具有自由C4羟基的糖苷受体，另一个转化为在C1位置被α-构型溴取代的糖苷供体，通过α(1→4)糖苷键结合在一起，形成麦芽糖，再通过用α-构型的C1溴取代将其与n-十二醇结合，得到DDM。利用1H NMR谱确认了合成的d39-DDM具有较高的氘标记水平，并展示其在消除52-kDa糖转运蛋白在DDM中溶解的TROSY NMR谱中的干扰信号方面的应用。
• Solution Properties of Alkyl β‐D‐Maltosides
  作者：Zhencao Li、Guoyong Chen、Langqiu Chen、Yanhua Zhang、Zhiyong Dai

  DOI：10.1002/jsde.12281

  日期：2019.7

  Alkyl β‐D‐maltosides are an important class of sugar‐based nonionic surfactants and have been widely studied. Nevertheless, it is still necessary to investigate further their amphiphilic structure‐surface property relationships. In this article, we reported a series of properties of synthetic alkyl β‐D‐maltosides (6a–6i, n = 6–18) including their hydrophilic–lipophilic balance (HLB) number, water solubility

  烷基β-D-麦芽糖苷是一类重要的基于糖的非离子表面活性剂，已得到广泛研究。然而，仍然有必要进一步研究它们的两亲结构-表面性质关系。在本文中，我们报告了合成烷基β-D-麦芽糖苷（6a - 6i，n = 6-18），包括其亲水亲脂平衡（HLB）值，水溶性，吸湿性，保湿能力，起泡能力，表面张力，热致变相行为和皮肤刺激性。它们的HLB值和水溶性随着烷基链长度的增加而降低。己基β-D-麦芽糖苷表现出最强的吸湿性和保湿能力。癸基β-D-麦芽糖苷和十二烷基β-D-麦芽糖苷具有出色的发泡能力和发泡稳定性。此外，烷基β - D-麦芽糖苷的临界胶束浓度（CMC）（6a - 6g，n  = 6-14）及其在CMC处的表面张力随着烷基链长度的增加而降低。最后，烷基β-D-麦芽糖苷（6a– 6g）在皮肤刺激性评估中应被视为安全的表面活性剂。
• Markovic, Zoran; Predojevic, Jasmina; Manojlovic, Nedeljko T., Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2011, vol. 25, # 1, p. 83 - 90
  作者：Markovic, Zoran、Predojevic, Jasmina、Manojlovic, Nedeljko T.

  DOI：——

  日期：——