1-C-(β-D-maltosyl)octan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-(β-D-maltosyl)octan-2-one
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]octan-2-one
• 化学式: C₂₀H₃₆O₁₁
• 分子量: 452.499
• InChiKey: ZHDWEQBIJYDSSD-MHMQLOMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 7,9-pentadecanedione 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以30%的产率得到1-C-(β-D-maltosyl)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由未保护的糖一步合成β-C-糖脂衍生物。

  摘要：

  研究了NaHCO3水溶液中非对称或对称的β-二酮和未保护糖的缩合。使用这一一步程序有效地制备了具有8或11个碳原子的亲脂性残基的C-葡萄糖基和C-麦芽糖基衍生物。通过测量它们的CMC证明了这些化合物的两亲性质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.11.007

文献信息

• One-step synthesis of β-C-glycolipid derivatives from unprotected sugars
  作者：Yaël Hersant、Robert Abou-Jneid、Yves Canac、André Lubineau、Michel Philippe、Didier Semeria、Xavier Radisson、Marie-Christine Scherrmann

  DOI：10.1016/j.carres.2003.11.007

  日期：2004.2

  Condensations of nonsymmetrical or symmetrical beta-diketones and unprotected sugars in aq NaHCO3 soln were explored. C-glucosyl and C-maltosyl derivatives bearing lipophilic residue of 8 or 11 carbon atoms were prepared efficiently using this one-step procedure. The amphiphilic properties of these compounds were demonstrated by measuring their CMC.

  研究了NaHCO3水溶液中非对称或对称的β-二酮和未保护糖的缩合。使用这一一步程序有效地制备了具有8或11个碳原子的亲脂性残基的C-葡萄糖基和C-麦芽糖基衍生物。通过测量它们的CMC证明了这些化合物的两亲性质。