methyl 6-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 91058-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloro-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 91058-98-9
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: SIVKEKMMNJJQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到6-氯-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HCK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS AND CANCER
  [FR] INHIBITEURS DE HCK POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE ET DU CANCER

  摘要：

  本发明揭示了噻唑和三唑衍生物的化合物，包括以下属的化合物：化学式I。这些化合物是造血细胞激酶（HCK）的抑制剂，具有抗纤维化和抗增殖作用。它们在治疗各种疾病中很有用，包括纤维化或纤维化疾病，如肾脏纤维化。

  公开号：

  WO2020205921A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 丙二酸二甲酯 在 lipozyme TL IM from Thermomyces lanuginosus 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 6-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续流微反应器中由嗜热霉菌的脂酶 TL IM 催化的含糖香豆素衍生物串联合成的可持续创新

  摘要：

  我们开发了一种高效且环保的两步串联方法，用于在连续流动微反应器中由嗜热霉菌的脂酶 TL IM 催化合成含糖香豆素衍生物。与其他方法相比，该工作的显着特点包括绿色反应条件、停留时间短（50分钟）、催化剂更容易获得、生物催化反应过程高效且易于控制。这种使用连续流动技术的香豆素衍生物的两步串联合成是一个概念证明，它开启了酶促微反应器在香豆素衍生物生物转化中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ra00879f

文献信息

• Synthesis of coumarin-3-carboxylic esters via FeCl3-catalyzed multicomponent reaction of salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols
  作者：Xinwei He、Yongjia Shang、Yao Zhou、Zhiyu Yu、Guang Han、Wenjing Jin、Jiaojiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.042

  日期：2015.2

  FeCl3-catalyzed multicomponent reaction was developed for the facile synthesis of coumarin-3-carboxylic ester derivatives in a highly atom-economic and environmentally friendly way. Using simple and cheaply available salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols as the starting materials, the method needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group tolerance and mild reaction conditions

  开发了FeCl 3催化的多组分反应，以高度原子经济和环境友好的方式容易地合成香豆素-3-羧酸酯衍生物。该方法使用简单廉价的水杨醛，Meldrum的酸和醇作为起始原料，不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Development of a New Methodology for Dearomative Borylation of Coumarins and Chromenes and Its Applications to Synthesize Boron-Containing Retinoids
  作者：Bhaskar C. Das、Pratik Yadav、Sasmita Das、Mariko Saito、Todd Evans

  DOI：10.3390/molecules28031052

  日期：——

  coumarins and chromenes via conjugate addition represents a relatively unexplored and challenging task. To address this issue, herein, we report a new and general copper (I) catalyzed dearomative borylation process to synthesize boron-containing oxacycles. In this report, the borylation of coumarins, chromones, and chromenes comprising functional groups, such as esters, nitriles, carbonyls, and amides, has

  通过共轭加成对香豆素和色烯进行脱芳香硼化是一项相对未经探索且具有挑战性的任务。为了解决这个问题，我们在此报告了一种新的通用铜（I）催化脱芳硼化工艺来合成含硼氧杂环化合物。在本报告中，已经实现了包含酯、腈、羰基和酰胺等官能团的香豆素、色酮和色烯的硼基化。此外，该方法还生成不同类别的潜在硼基类维生素A，包括具有恶二唑和花青素基序的类维生素A。硼酸化的氧杂环化合物可以作为合适的中间体来生成化合物库。
• Small Molecule Analogs Of The Protein E4ORF1 In The Treatment And Prevention Of Metabolic Disorders
  申请人：Texas Tech University System

  公开号：US20220071953A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  In an embodiment, the present disclosure pertains to compositions and methods for modulating cellular glucose uptake. In general, the methods include associating cells with the compositions of the present disclosure. In another aspect, the present disclosure pertains to compositions and methods to treat or prevent a disorder in a subject. The methods generally include administering the compositions of the present disclosure to the subject.
• HCK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS AND CANCER
  申请人：Icahn School of Medicine At Mount Sinai

  公开号：US20220177464A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Compounds which are thiazole and triazole derivatives are disclosed, including compounds of the following genus: The compounds are inhibitors of hematopoietic cell kinase (HCK) and exhibit anti-fibrotic and anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including a fibrosis or a fibrotic disease, such as renal fibrosis.