3-O-α-D-glucopyranosyl-1-deoxynojirimycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-α-D-glucopyranosyl-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₉
• 分子量: 325.316
• InChiKey: KCJQDMHUYOITFI-NIKVEEOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-O-α-D-glucopyranosyl-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的α-和β-d-葡萄糖苷的酶促合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  摘要1-Deoxynojirimycin（1）是一种有效的哺乳动物和水稻α-葡萄糖苷酶抑制剂。利用天然和固定化酶合成了几种1的糖苷，并研究了它们对各种酶的作用。使用稻α-葡萄糖苷酶，从乳酸红假单胞菌纯化的酵母α-和β-葡萄糖苷酶进行的转葡萄糖基化反应，以麦芽糖或纤维二糖为葡萄糖供体，以N-（苄氧基羰基）-1-脱氧野oji霉素（2）为受体进行。使用天然大米α-葡糖苷酶的转葡糖基化反应得到3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-N-（苄氧基羰基）-1-脱氧野oji霉素（4），4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-N-（苄氧基羰基）-1 -脱氧野oji霉素（5）和2-O-α-d-葡萄糖基吡喃糖基-N-（苄氧羰基）-1-脱氧野rim霉素（3）在30分钟后的产率分别为40、13和2％。使用固定的大米α-葡糖苷酶的转葡糖基化反应与使用天然酶的转葡糖基化反应相似。在使用天然酵母α-葡萄糖苷酶的系统中，15小时后分别以34

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84091-1
• 作为试剂：
  描述：

  D-纤维二糖烯 在 3-O-α-D-glucopyranosyl-1-deoxynojirimycin 作用下， 生成 2-deoxymaltose 、 2-deoxymaltose
  参考文献：
  名称：

  Maltal Binding Mechanism and a Role of the Mobile Loop of Soybean β-Amylase

  摘要：

  研究了 4-0-α-D-Glucopyranosyl-(l→4)-l-deoxynojirimycin (GDN) 在 25°C 和 pH 5.4 下对大豆²-淀粉酶催化的麦芽糖（α-D-吡喃葡萄糖基-(l→4)-2-脱氧-D-葡萄糖醛）水合作用的抑制作用。由于所使用的 GDN 浓度与酶的浓度相当，因此对该系统采用了亨德森处理法。研究发现，两个麦芽糖醇分子按照随机机制与酶结合，GDN 在子位点 1 和 2 上竞争性地抑制麦芽糖醇的水合作用，而在另一个位点上则是非竞争性的。根据这一结果推断，该酶的移动环的作用是为水合创造一个便利的催化环境，而移动环对活性位点的封闭是由麦芽糖醇的结合诱导的。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1104