2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-4-O-(4',6'-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 72200-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-4-O-(4',6'-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-4-O-(4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal；4-O-(4,6-O-isopropylidene-α-glucopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal；(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 72200-55-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₁₂
• 分子量: 508.563
• InChiKey: DFOGNZMPAZRKFX-UWQGJTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-4-O-(4',6'-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70.4%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-O-(α-D-glucopyranosyl)-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Disaccharides, Containing Sulfur in the Ring of the Reducing Monosaccharide Unit, Through a Nonglycosylating Chemical Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990503)5:5<1512::aid-chem1512>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-4-O-(4',6'-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖与2,2-二甲氧基丙烷的反应

  摘要：

  摘要室温下，在含N，N-二甲基甲酰胺，过量的对甲苯磺酸中用2,2-二甲氧基丙烷对麦芽糖进行乙酰化，得到1,2-O-异亚丙基-α-麦芽糖，4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-2,3：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醛，1,2：4'，6'-二-O-异亚丙基-α-麦芽糖和1,6：3,2'： 4′，6′-三-O-异亚丙基-β-麦芽糖。当该反应在80°下进行时，在痕量对甲苯磺酸的存在下形成4'，6'-O-异亚丙基麦芽糖和3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基麦芽糖。 1,2：4'，6'-二-O-异亚丙基-α-麦芽糖和2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-（4'，6'-O-异亚丙基-α -d-葡萄糖吡喃糖基）-醛-d-葡萄糖二甲基乙缩醛与过量的酸。另一方面，当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，2,3：5,6：4'

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85252-0

文献信息

• Formation of disaccharides related to heparin and heparan sulfate by chemical modification of maltose
  作者：John N. Glushka、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80149-w

  日期：1990.9

  of the acyclic dimethyl acetal to give the desired pyranuronic acid. In the formation of the latter, the 5-O-levulinoyl substituent was found to be less prone to acyl migration to O-6 than more conventional ester groups. The relative acid labilities of the O-isopropylidene and dimethyl acetal groups are compared, and conformations of the acyclic residues of some disaccharide derivatives are discussed

  麦芽糖已被转化为4-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-L-吡喃葡萄糖醛酸，4-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）- D-吡喃葡萄糖和4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-吡喃葡萄糖，前两个二糖在结构上与肝素和硫酸乙酰肝素的生物酶序列相关。用作起始原料的是麦芽糖的动力学丙酮化反应的主要产物，即2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-（4,6-O-异亚丙基-α-D-吡喃葡萄糖糖基）-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛。对其进行了一系列的转化，包括将2'-氨基-2'-脱氧官能团引入葡萄糖基，葡萄糖残基中的C-5转化为L-ido构型，在位置处氧化。然后，如图6所示，将无环二甲基缩醛环化，得到所需的吡喃糖醛酸。在后者的形成中，发现5-O-乙酰丙酰基取代基比更常规的酯基更不易于酰基迁移至O-6。比较了O-异亚丙基和二甲基乙缩醛基团的相对酸稳定性，并讨论了一些二糖衍生物的无环残基的构象。
• The conversion of maltose into disaccharides having 2-amino-2-deoxy-α-d-glucose and l-idose as constituent sugars, for the synthesis of model compounds related to heparin
  作者：John N. Glushka、Dharmendra N. Gupta、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88371-2

  日期：1983.12
• GLUSHKA, JOHN N.;PERLIN, ARTHUR S., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 305-321
  作者：GLUSHKA, JOHN N.、PERLIN, ARTHUR S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Disaccharides, Containing Sulfur in the Ring of the Reducing Monosaccharide Unit, Through a Nonglycosylating Chemical Strategy
  作者：Joaquín Isac-García、Francisco G. Calvo-Flores、Fernando Hernández-Mateo、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990503)5:5<1512::aid-chem1512>3.0.co;2-a

  日期：1999.5.3
• Reaction of maltose with 2,2-dimethoxypropane
  作者：Yoshimitsu Ueno、Kohsuke Hori、Ryo Yamauchi、Makoto Kiso、Akira Hasegawa、Koji Kato

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85252-0

  日期：1981.3

  presence of a trace of p -toluenesulfonic acid, and 1,2:4′,6′-di- O -isopropylidene-α-maltose and 2,3:5,6-di- O -isopropylidene-4- O -(4′,6′- O -isopropylidene-α- d -glucopyranosyl)- aldehydo - d -glucose dimethyl acetal with an excess of the acid. On the other hand, when 1,4-dioxane was used as the solvent, the 2,3:5,6:4′,6′-tri- O -isopropylidene dimethyl acetal derivative ( 14 ) was obtained in the presence

  摘要室温下，在含N，N-二甲基甲酰胺，过量的对甲苯磺酸中用2,2-二甲氧基丙烷对麦芽糖进行乙酰化，得到1,2-O-异亚丙基-α-麦芽糖，4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-2,3：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醛，1,2：4'，6'-二-O-异亚丙基-α-麦芽糖和1,6：3,2'： 4′，6′-三-O-异亚丙基-β-麦芽糖。当该反应在80°下进行时，在痕量对甲苯磺酸的存在下形成4'，6'-O-异亚丙基麦芽糖和3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基麦芽糖。 1,2：4'，6'-二-O-异亚丙基-α-麦芽糖和2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-（4'，6'-O-异亚丙基-α -d-葡萄糖吡喃糖基）-醛-d-葡萄糖二甲基乙缩醛与过量的酸。另一方面，当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，2,3：5,6：4'