1-(2,3-二甲基吲哚-1-基)乙酮 | 31676-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2,3-二甲基吲哚-1-基)乙酮
• 英文名称: N-acetyl-2,3-dimethylindole
• 英文别名: 1-(2,3-dimethyl-1H-indol-1-yl)ethanone；N-acetyl-2,3-dimethyl-1H-indole；2,3-dimethyl-N-acetylindole；1-acetyl-2,3-dimethyl-indole；1-Acetyl-2,3-dimethyl-indol；N-Acetyl-2,3-dimethyl-indole；1-(2,3-dimethylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 31676-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: UCHBCCUSCVVGCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1723

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二甲基吲哚-1-基)乙酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 trans N-acetyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  The bromination–methanolysis of N-acetyl-2,3-dimethylindole

  摘要：

  在室温下过量甲醇存在的情况下对N-乙酰-2,3-二甲基吲哚11进行溴化反应，得到了一种产物混合物，包括顺式和反式N-乙酰-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基吲哚啉17和18、3-甲氧基-2,3-二甲基吲哚烯19，以及N-乙酰-3-甲氧基甲基-2-甲基吲哚21。在−40°C下进行相同的反应得到了17、18和N-乙酰-2-甲氧基-2-甲基-3-亚甲基吲哚啉22的混合物。在低温下，在存在1.5当量甲醇的情况下对11进行溴化反应，然后用三乙胺处理可以定量得到22。用酸性甲醇处理22可以轻松得到21。考虑了这些转化的机理意义。

  DOI：

  10.1139/v82-181
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(3-oxobutan-2-yl)phenyl)acetamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-(2,3-二甲基吲哚-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  分子内合作Ç ？1,3-二羰基化合物与2-碘苯胺的C键裂解反应生成邻（N-酰基氨基）芳基酮和多取代的吲哚

  摘要：

  铜-催化Ç 与2- iodoanilines 1,3-二羰基化合物C键裂解反应被开发。在此过程中，邻位效应在反应性中起着重要作用，并且通过时程HRMS分析可以清楚地观察到涉及（2-氨基苯基）-双-（1,3-二羰基）铜物种的新反应途径。反应混合物。与以前的报道不同，1,3-二羰基化合物的亲核和亲电子部分都通过CC键裂解与2-碘苯胺偶联形成邻-（N-酰基氨基）芳基酮，可以有效地转化为多取代基吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201500272

文献信息

• Regioselective Hydroarylation Reactions of C3 Electrophilic<i>N</i>-Acetylindoles Activated by FeCl₃: An Entry to 3-(Hetero)arylindolines
  作者：Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/chem.201400284

  日期：2014.6.10

  indole nucleus to generate a quaternary center at C3 and leads regioselectively to 3‐arylindolines. Optimization, scope (50 examples), practicability (gram scale, air atmosphere, room temperature), and mechanistic insights of this process are presented. Synthetic transformations of the indoline products into drug‐like compounds are also described.

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。
• Dirhodium(II) Carboxylate Catalyzed Formation of 1,2,3-Trisubstituted Indoles from Styryl Azides
  作者：Crystalann Jones、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201308611

  日期：2014.1.13

  Dirhodium(II)‐carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of acyl groups in trisubstituted styryl azides to form 1,2,3‐trisubstituted indoles. The styryl azides are readily available in three steps from cyclobutanone and 2‐iodoaniline.

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。
• Oxidation of indoles by singlet oxygen and dimethyldioxirane: Isolation of indole dioxetanes and epoxides by stabilization through nitrogen acylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Ahrweiler、Markus Sauter、Bernd Schmiedeskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73964-5

  日期：1993.8

  through N-acylation allowed the isolation of the labile indole dioxetanes 2, which were transformed by dimethyl sulfide deoxygenation to the corresponding indole epoxides 5; the latter were also independently prepared by dimethyldioxirane oxidation.

  通过N-酰化作用的稳定作用可以分离出不稳定的吲哚二氧杂环丁烷2，其通过二甲基硫醚的脱氧作用转化为相应的吲哚环氧化物5。后者也通过二甲基二环氧乙烷氧化独立制备。
• Methylene Blue-Catalyzed Oxidative Cleavage of N-Carbonylated Indoles
  作者：Peng Liu、Ting Wang、Kui Wu、Cheng Fang、Sarbjeet Kaur

  DOI：10.1055/s-0036-1592006

  日期：2018.8

  The development of a visible-light-mediated oxidative cleavage of electron-deficient indoles is reported. Methylene blue serves as an effective catalyst and the transformation shows a broad substrate scope. A variety of functional groups are well accommodated in the mild reaction conditions. The photo-mediated single electron transfer and oxidative cleavage mechanisms were investigated via density functional

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 据报道，缺电子吲哚的可见光介导的氧化裂解的发展。亚甲基蓝是有效的催化剂，该转化显示出较宽的底物范围。在温和的反应条件下可以很好地容纳各种官能团。通过密度泛函理论和马库斯理论计算研究了光介导的单电子转移和氧化裂解机理。 据报道，缺电子吲哚的可见光介导的氧化裂解的发展。亚甲基蓝是有效的催化剂，该转化显示出较宽的底物范围。在温和的反应条件下可以很好地容纳各种官能团。通过密度泛函理论和马库斯理论计算研究了光介导的单电子转移和氧化裂解机理。
• OXIDATION OF 1-ACYLINDOLES WITH MOLYBDENUM PEROXO COMPLEX (MoO₅·HMPA): PREPARATION OF 1-ACYL-<i>trans</i>- AND<i>cis</i>-2,3-DIHYDROXYINDOLINE DERIVATIVES
  作者：Tomomi Kawasaki、Chun-Sheng Chien、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1246/cl.1983.855

  日期：1983.6.5

  Oxidation of 1-acylindoles with MoO5·HMPA in methanol gave a mixture of 1-acyl-trans- and cis-2,3-dihydroxyindoline derivatives in good yields, while 1-acyl-2-substituted indole was oxidized to a corresponding 2-hydroxyindoxyl.

  在甲醇中用 MoO5·HMPA 氧化 1-酰基吲哚，得到 1-酰基-反式和顺-2,3-二羟基二氢吲哚衍生物的混合物，收率良好，而 1-酰基-2-取代的吲哚被氧化成相应的 2-羟基吲哚。