1-(2,3-二甲基苯基)-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮 | 31338-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2,3-二甲基苯基)-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮
• 英文名称: 1-(2,3-dimethylphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 1H-Indazol-3-ol, 1-(2,3-dimethylphenyl)-；1-(2,3-dimethylphenyl)-2H-indazol-3-one
• CAS: 31338-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: QXMOQFIPCBKBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N'-(2,3-dimethylphenyl)benzohydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以2.12 g的产率得到1-(2,3-二甲基苯基)-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Construction of Diversified Penta‐Spiro‐Heterocyclic and Fused‐Heterocyclic Frameworks with Potent Antitumor Activity

  摘要：

  摘要含有吲唑酮的多螺/融合杂环框架结构独特，是一类潜在的优势骨架。在这项工作中，我们成功地利用 Rh(III) 催化剂介导的底物和 pH 控制策略，通过 C-H 活化/[4+1] 和 [4+2] 环化级联反应构建了四种新型的复杂五螺/融合杂环框架。该方法具有反应条件温和、底物范围广、产率适中至良好、应用价值高等特点，首次实现了具有独特结构的新型二螺杂环和多种融合杂环产物的生成。更重要的是，通过该方法构建的新型螺[环己烷-吲唑并[1,2-a]吲唑]支架在体外对多种难治性实体瘤和血液恶性肿瘤具有强效抗肿瘤活性。总之，我们的工作为构建复杂多样的多螺/杂环体系提供了新的见解，并为发现抗肿瘤药物提供了新的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301553