3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole | 74794-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole
• 英文别名: 3-(4'-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole
• CAS: 74794-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: VNEVJPDPWSQAMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  505.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N′-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl)-3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  细菌转录起始复合物形成的新型双吲哚抑制剂的合成和生物学活性†

  摘要：

  细菌对临床批准的抗生素的耐药性不断提高，导致当今临床医生的治疗选择令人震惊地减少。我们有针对性细菌RNA聚合酶之间的互动至关重要σ 70 / σ一用于开发显示出新的抗菌活性机理的先导分子。合成了几类细菌转录起始复合物形成的结构相关的双吲哚抑制剂，并对其抗菌活性进行了评估。吲哚-7-和吲哚-2-碳酰肼与7-和2-三氯乙酰吲哚或吲哚-7-和吲哚-2-乙氧基氯酰氯的缩合成功合成了7,7'-，2,2'-，2带有–CO–NH–NH–CO–和–CO–CO–NH–NH–CO–接头的1,7'和3,2'连接的双吲哚衍生物。吲哚-7-乙二酰氯与水合肼以不同比例反应，分别得到–CO–CO–NH–NH–CO–CO–双吲哚或酰肼衍生物。发现所得到的化合物是针对β'-CH-活性σ 70 /σ甲2.2在ELISA测定相互作用和抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。为了确定生物活性所需的合成抑制剂的结构特征，进行了结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1039/c4ob00460d
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>ethanone 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于二甲氧基吲哚的氨基硫脲作为多靶点药物；合成、晶体相互作用、生物活性和分子建模

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是老年人诊断出的最具破坏性的神经退行性疾病之一，胆碱酯酶抑制剂 (ChEI) 可用作 AD 的有效姑息治疗。为了靶向胆碱酯酶 (ChE)，合成了一系列新型单体和二聚体吲哚基氨基硫脲衍生物17 – 28 。目标化合物的生物学重要性17 – 28通过使用乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶以及三种不同的抗氧化特性测定测定法，即 DPPH 自由基清除、ABTS 阳离子自由基脱色和 CUPRAC 铜降低抗氧化能力来研究。化合物18和19对 BChE 表现出最好的抑制剂活性，IC 50值分别为 7.42 和 1.95 μM。发现 DPPH 和 ABTS 测定的抗氧化潜力适中，化合物28和18是两种抗氧化测定的最有效候选者。铜还原能力是最有希望的测定方法，化合物25 , 26和28提供了比所有标准更好的抑制值。通过分子对接和分子动力学模拟进行进一步

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105647

文献信息

• Mechanisms of cyclisation of indolo oxime ethers. Part 2: Formation of ethyl 6,8-dimethoxypyrazolo[4,5,1-hi]indole-5-carboxylates
  作者：Kylie A. Clayton、David StC. Black、Jason B. Harper

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.100

  日期：2008.3

  The cyclisation of a series of ethyl 3′-phenyl-4′,6′-dimethoxyindol-7′-yl-2-(hydroxyimino)acetates was investigated using 1H NMR spectroscopy to determine the mechanism of formation of the corresponding ethyl 6,8-dimethoxypyrazolo[4,5,1-hi]indole-5-carboxylates. The electronic requirements of the reaction were determined and used, along with the effect of removing the ester functionality, to determine

  使用1 H NMR光谱研究了一系列3'-苯基-4'，6'-二甲氧基吲哚-7'-基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯的环化反应，以确定相应的乙基6的形成机理， 8-二甲氧基吡唑并[4,5,1- hi ]吲哚-5-羧酸酯。确定并使用反应的电子要求，以及去除酯官能团的作用，以确定反应通过一致的分子内取代进行。
• Synthetic approaches to activated pyrrolo[3,2,1-hi]indoles: synthesis of 6,8-dimethoxy pyrrolo[3,2,1-hi]indole
  作者：Jumina、Naresh Kumar、David St.C. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.010

  日期：2009.3

  6,8-Dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole 25 has been formed by the dehydrogenation of the related tetrahydro compound 23, which in turn was formed by reduction of the related isatin 22. Approaches to achieve the cyclisation of N-hydroxyethylindoles, N-dimethylacetamidoindoles, and C7-substituted chloroacetylindoles were unsuccessful.

  通过相关四氢化合物23的脱氢反应形成了6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚25，该四氢化合物23又通过相关的靛红22的还原而形成。实现N-羟乙基吲哚，N-二甲基乙酰氨基吲哚和C 7取代的氯乙酰吲哚的环化的方法是不成功的。
• Unusual rearrangements in activated indoles: Synthesis of indoloquinolines, dibenzonaphthyridines and indolobenzodiazepines
  作者：Ji Qu、Mohan Bhadbhade、Jeremy C. Dobrowolski、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131375

  日期：2020.8

  2-acetamidobenzyl chloride gave 3-alkylated indoles rather than those substituted at nitrogen. Similar reactions with 3-arylindoles gave reduced indoloquinolines, and a 2,3-diphenylindole gave a 3-alkylated indole. On reaction with phosphoryl chloride, the amidobenzyl-indoles undergo rearrangement to benzonaphthyridines. Similarly, the indoloquinolines undergo rearrangement to benzodiazepino-indoles.

  2-芳基吲哚与2-乙酰氨基苄基氯的反应得到3-烷基化的吲哚，而不是在氮原子上取代的那些。与3-芳基吲哚类似的反应得到还原的吲哚喹啉，而2，3-二苯基吲哚得到3-烷基化的吲哚。与磷酰氯反应后，酰胺基苄基吲哚发生重排反应生成苯并萘啶。类似地，吲哚喹啉经历重排为苯并二氮杂吲哚。
• Synthesis of 7-indolyl-imines by the reaction of 4,6-dimethoxyindoles with secondary amides and phosphoryl chloride
  作者：David StC. Black、Michael C. Bowyer、Andrew J. Ivory、Katrina A. Jolliffe、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00140-8

  日期：1996.3

  4,6-Dimethoxy-2,3-diphenylindole 1 undergoes reaction with formanilide, acetanilide, benzanilide and several dimethoxy analogs in the presence of phosphoryl chloride to give the corresponding 7-imino derivatives 2–6. This reaction has been extended to include the synthesis of 7-indolyl-pyrrolines and tetrahydropyridines 7–9, 11 and oxazolines 14,15.

  4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚1在磷酰氯存在下与甲酰苯胺，对乙酰苯胺，苯甲酰苯胺和几种二甲氧基类似物反应，得到相应的7-亚氨基衍生物2-6。该反应已扩展到包括7-吲哚基-吡咯啉和四氢吡啶7-9、11和恶唑啉14,15的合成。
• Reaction of some 4,6-dimethoxyindoles with nitric acid: nitration and oxidative dimerisation
  作者：Tinnagon Keawin、Shuleewan Rajviroongit、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.026

  日期：2005.1

  range of 3-substituted-4,6-dimethoxyindoles bearing electron-withdrawing groups in either the 2- or 7-position, can be nitrated using nitric acid in acetonitrile, to give 7-nitro and 2-nitro-indoles, respectively. Those without electron-withdrawing groups undergo oxidative dimerisation at C7, if 2,3-disubstituted, and at C2, if N-methylated and unsubstituted at C2.

  可以在乙腈中使用硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。如果没有2，3-二取代的话，那些不具有吸电子基团的化合物在C7进行氧化二聚，如果在C2进行N-甲基化和未取代，则在C2进行氧化二聚。