1-(4-bromophenyl)-2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>ethanone | 74794-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>ethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenylamino)ethanone；1-(4-bromophenyl)-2-(3,5-dimethoxyanilino)ethanone
• CAS: 74794-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: BWGWLXFKNYJNJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>ethanone 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于二甲氧基吲哚的氨基硫脲作为多靶点药物；合成、晶体相互作用、生物活性和分子建模

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是老年人诊断出的最具破坏性的神经退行性疾病之一，胆碱酯酶抑制剂 (ChEI) 可用作 AD 的有效姑息治疗。为了靶向胆碱酯酶 (ChE)，合成了一系列新型单体和二聚体吲哚基氨基硫脲衍生物17 – 28 。目标化合物的生物学重要性17 – 28通过使用乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶以及三种不同的抗氧化特性测定测定法，即 DPPH 自由基清除、ABTS 阳离子自由基脱色和 CUPRAC 铜降低抗氧化能力来研究。化合物18和19对 BChE 表现出最好的抑制剂活性，IC 50值分别为 7.42 和 1.95 μM。发现 DPPH 和 ABTS 测定的抗氧化潜力适中，化合物28和18是两种抗氧化测定的最有效候选者。铜还原能力是最有希望的测定方法，化合物25 , 26和28提供了比所有标准更好的抑制值。通过分子对接和分子动力学模拟进行进一步

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105647
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于二甲氧基吲哚的氨基硫脲作为多靶点药物；合成、晶体相互作用、生物活性和分子建模

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是老年人诊断出的最具破坏性的神经退行性疾病之一，胆碱酯酶抑制剂 (ChEI) 可用作 AD 的有效姑息治疗。为了靶向胆碱酯酶 (ChE)，合成了一系列新型单体和二聚体吲哚基氨基硫脲衍生物17 – 28 。目标化合物的生物学重要性17 – 28通过使用乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶以及三种不同的抗氧化特性测定测定法，即 DPPH 自由基清除、ABTS 阳离子自由基脱色和 CUPRAC 铜降低抗氧化能力来研究。化合物18和19对 BChE 表现出最好的抑制剂活性，IC 50值分别为 7.42 和 1.95 μM。发现 DPPH 和 ABTS 测定的抗氧化潜力适中，化合物28和18是两种抗氧化测定的最有效候选者。铜还原能力是最有希望的测定方法，化合物25 , 26和28提供了比所有标准更好的抑制值。通过分子对接和分子动力学模拟进行进一步

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105647

文献信息

• Investigation of the Bischler indole synthesis from 3,5-dimethoxyaniline
  作者：DSC Black、BMKC Gatehouse、F Theobald、LCH Wong

  DOI：10.1071/ch9800343

  日期：——

  Cyclization of the amino ketones (3a,b) derived from 3,5- dimethoxyaniline, and phenacyl bromide and 4-bromophenacyl bromide respectively, afforded 2-arylindoles (8a,b) in preference to 3-aryl- indoles(7). The 3-(4'-bromophenyl)indole (7b) was also isolated in the presence of polyphosphoric acid, but not when amine hydrochloride catalysis was employed. The structure of 2-(4'-bromophenyl)-4,6- dimethoxyindole (8b) was confirmed by X-ray diffraction studies.

  氨基酮的环化 (3a,b)分别与苯乙酰溴和 4-溴苯乙酰溴在环化反应中生成 2-芳基吲哚（8a,b）。 分别生成 2-芳基吲哚 (8a,b)，优于 3-芳基吲哚 (7)。 与 3-芳基吲哚（7）相比，更容易得到 2-芳基吲哚（8a,b）。在多磷酸盐存在下，还分离出了 3-（4'-溴苯基）吲哚（7b）。 在多磷酸存在下也能分离出 3-(4'-溴苯基)吲哚 (7b)，但当使用胺 盐酸催化时则不能。2-(4'-溴苯基)-4,6-二甲氧基吲哚（8b）的结构在多磷酸存在下也能分离出来。 二甲氧基吲哚（8b）的结构通过 X 射线衍射研究得到了证实。
• Some electrophilic reactivity studies of di-(2-indolyl)dibenzofurans and di-(2-indolyl)carbazoles
  作者：Ibrahim F. Sengul、Kittiya Somphol、Hakan Kandemir、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.014

  日期：2014.12

  3,6-Bis-(2-indolyl)dibenzofurans 1,2, and carbazoles 3-6 underwent a range of electrophilic substitution reactions to produce formyl indoles 7-12, biindolyls 24-28 and 33-34, glyoxylamides 40-42, and amides 48. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Black, David St. C.; Bowyer, Michael C.; Bowyer, Paul K., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1741 - 1750
  作者：Black, David St. C.、Bowyer, Michael C.、Bowyer, Paul K.、Ivory, Andrew J.、Kim, Mihyong、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BLACK D. S. C.; GATEHOUSE B. M. K. C.; THEOBALD F.; WONG L. C. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 2, 343-350
  作者：BLACK D. S. C.、 GATEHOUSE B. M. K. C.、 THEOBALD F.、 WONG L. C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Dimethoxyindoles based thiosemicarbazones as multi-target agents; synthesis, crystal interactions, biological activity and molecular modeling
  作者：Minhal Yıldız、Murat Bingul、Yunus Zorlu、Mehmet F. Saglam、Mehmet Boga、Mutesir Temel、Mehmet Serdar Koca、Hakan Kandemir、Ibrahim F. Sengul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105647

  日期：2022.3

  Alzheimer’s disease (AD) is known as one of the most devastating neurodegenerative disease diagnosed for the old-aged people and cholinesterase inhibitors (ChEI) can be used as an effective palliative treatment for AD. A range of novel monomeric and dimeric indole based thiosemicarbazone derivatives 17–28 was synthesized in order to target cholinesterases (ChE). Biological importance of the targeted

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是老年人诊断出的最具破坏性的神经退行性疾病之一，胆碱酯酶抑制剂 (ChEI) 可用作 AD 的有效姑息治疗。为了靶向胆碱酯酶 (ChE)，合成了一系列新型单体和二聚体吲哚基氨基硫脲衍生物17 – 28 。目标化合物的生物学重要性17 – 28通过使用乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶以及三种不同的抗氧化特性测定测定法，即 DPPH 自由基清除、ABTS 阳离子自由基脱色和 CUPRAC 铜降低抗氧化能力来研究。化合物18和19对 BChE 表现出最好的抑制剂活性，IC 50值分别为 7.42 和 1.95 μM。发现 DPPH 和 ABTS 测定的抗氧化潜力适中，化合物28和18是两种抗氧化测定的最有效候选者。铜还原能力是最有希望的测定方法，化合物25 , 26和28提供了比所有标准更好的抑制值。通过分子对接和分子动力学模拟进行进一步