3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehyde | 151320-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4'-bromophenyl)-4,6-dimethylindole-7-carbaldehyde；4,6-dimethoxy-3-(4'-bromophenyl)indole-7-carbaldehyde；3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-7-carbaldehyde
• CAS: 151320-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₃
• 分子量: 360.207
• InChiKey: FMFCINLRCJLVMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  581.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehyde 在 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-2-nitroindole-7-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些4,6-二甲氧基吲哚与硝酸的反应：硝化和氧化二聚

  摘要：

  可以在乙腈中使用硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。如果没有2，3-二取代的话，那些不具有吸电子基团的化合物在C7进行氧化二聚，如果在C2进行N-甲基化和未取代，则在C2进行氧化二聚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.026
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于二甲氧基吲哚的氨基硫脲作为多靶点药物；合成、晶体相互作用、生物活性和分子建模

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是老年人诊断出的最具破坏性的神经退行性疾病之一，胆碱酯酶抑制剂 (ChEI) 可用作 AD 的有效姑息治疗。为了靶向胆碱酯酶 (ChE)，合成了一系列新型单体和二聚体吲哚基氨基硫脲衍生物17 – 28 。目标化合物的生物学重要性17 – 28通过使用乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶以及三种不同的抗氧化特性测定测定法，即 DPPH 自由基清除、ABTS 阳离子自由基脱色和 CUPRAC 铜降低抗氧化能力来研究。化合物18和19对 BChE 表现出最好的抑制剂活性，IC 50值分别为 7.42 和 1.95 μM。发现 DPPH 和 ABTS 测定的抗氧化潜力适中，化合物28和18是两种抗氧化测定的最有效候选者。铜还原能力是最有希望的测定方法，化合物25 , 26和28提供了比所有标准更好的抑制值。通过分子对接和分子动力学模拟进行进一步

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105647

文献信息

• A New Strategy for Calixindole Formation: Synthesis of a Calix[3]indole with 2,2; 7,2; 7,7-Methylene Linkages and a New Calix[4]indole with 2,2; 7,2; 7,7; 2,7-Methylene Linkages
  作者：David Black、Kittiya Somphol、Rui Chen、Mohan Bhadbhade、Naresh Kumar

  DOI：10.1055/s-0032-1317858

  日期：——

  A new strategy of acid-catalysed reactions of indole methanols with a 3-aryl-4,6-dimethoxyindole-7-aldehyde leads to an efficient synthesis of a calix[3]indole with 2,2; 7,2; 7,7-links. A new calix[4]indole containing four indole units with 2,2; 7,2; 7,7; 2,7-links has also been prepared by this strategy.

  吲哚甲醇与3-芳基-4,6-二甲氧基吲哚-7-醛酸催化反应的新策略导致杯[3]吲哚与2,2的有效合成；7,2; 7,7-链接。一个新的杯[4]吲哚，含有四个吲哚单元，2,2；7,2; 7,7; 2,7-links 也由这个策略准备。
• Calix[3]indoles, new macrocyclic tris(indolylmethylene) compounds with 2,7-linkages
  作者：David St. C. Black、Michael C. Bowyer、Naresh Kumar、Peter S. R. Mitchell

  DOI：10.1039/c39930000819

  日期：——

  A series of macrocyclic tris(indolylmethylene) compounds (calix[3]indoles] can be obtained from 7- or 2-hydroxymethylindoles or from the combination of either an indole with a bis(hydroxymethyl)-2,7′-diindolylmethane or a bis(hydroxymethyl)indole with a 2,7′-diindolylmethane; an isomeric series can be obtained from the combination of an indole with a bis(hydroxymethyl)-2,2′-diindolylmethane.

  一系列大环三(吲哚亚甲基)化合物（钙[3]吲哚）可从 7-或 2-羟甲基吲哚或从吲哚与双(羟甲基)-2,7′-二吲哚亚甲基或双(羟甲基)吲哚与 2,7′-二吲哚亚甲基的组合中获得；一种吲哚与一种双(羟甲基)-2,2′-二吲哚甲烷结合可得到异构系列。
• The nitration of some 4,6-dimethoxyindoles
  作者：Ashley W. Jones、Bambang Purwono、Paul K. Bowyer、Peter S.R. Mitchell、Naresh Kumar、Stephen J. Nugent、Katrina A. Jolliffe、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.086

  日期：2004.11

  A range of 3-substituted-4,6-dimethoxyindoles bearing electron-withdrawing groups in either the 2- or 7-position, can be nitrated using nitric acid adsorbed on silica, to give 7-nitro and 2-nitro-indoles, respectively. A 1-cyano-indole gives regioselectively the 2-nitro-indole with loss of the cyano group.

  可以使用吸附在二氧化硅上的硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。 。1-氰基吲哚区域选择性地产生2-硝基吲哚而氰基基团消失。
• Synthesis of mixed heterocalixarenes from benzofuranyl methanols and activated indoles
  作者：David StC Black、Donald C. Craig、Robert Rezaie

  DOI：10.1039/b200373b

  日期：2002.4.11

  Mixed heterocalix[3]arenes and heterocalix[4]arenes containing indole and benzofuran rings can be synthesised via acid-catalysed reactions of benzofuranyl methanols and activated indoles: these new calixarene types are of interest as potential molecular receptors.

  含有吲哚和苯并呋喃环的混合杂六[3]烯和杂六[4]烯可以通过苯并呋喃甲醇和活化吲哚的酸催化反应合成：这些新型钙杂烯类作为潜在的分子受体令人感兴趣。
• Indolyl imine compounds as multi-target agents; synthesis, antidiabetic, anticholinesterase, antioxidant activities and molecular modeling
  作者：Sadık M. Ceyhan、İrem Nur Zengin、Murat Bingul、Hasan Sahin、Mehmet Boga、Mehmet F. Saglam、Hakan Kandemir、Ibrahim F. Sengul

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138159

  日期：2024.8

  antidiabetic activities employing α-glucosidase and α-amylase enzymes. In terms of antidiabetic investigation, the α-glucosidase enzyme was found to be potential target due to the comparable inhibition concentrations with the standard acarbose and the compound exhibited better potency than the standard. The anticholinesterase potency of the compounds was investigated towards the acetylcholinesterase (AChE)

  由4,6-二甲氧基-2,3-二苯基-吲哚-7-甲醛与4,6-二甲氧基-3-芳基-吲哚-7-甲醛席夫碱反应成功制备了一系列新型吲哚亚胺体系。目标化合物的结构通过H和C NMR、FT-IR、质谱和单晶X射线衍射技术得到证实。吲哚亚胺衍生物还利用α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶进行体外抗糖尿病活性。在抗糖尿病研究方面，α-葡萄糖苷酶被发现是潜在的靶标，因为其抑制浓度与标准阿卡波糖相当，并且该化合物表现出比标准品更好的效力。研究了化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抗胆碱酯酶效力。该化合物对BChE酶表现出中等效率，其最佳抑制浓度为30.48 μM。最终化合物的抗氧化特性通过DPPH自由基清除、ABTS阳离子自由基脱色和CUPRAC铜还原抗氧化能力测定方法测定。 ABTS 阳离子清除测定为化合物和候选物提供了最佳响应，并被确定为抗氧化活性的有希望的目标。通过分子对接研究了配体与所