[3-（4-溴苯基）-4,6-二甲氧基-1H-吲哚-7-基]-氧代乙酸乙酯 | 845548-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [3-（4-溴苯基）-4,6-二甲氧基-1H-吲哚-7-基]-氧代乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole-7-glyoxylate
• 英文别名: ethyl [3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-7-yl]glyoxylate；Ethyl [3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-7-yl](oxo)acetate；ethyl 2-[3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-7-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 845548-50-7
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₅
• 分子量: 432.271
• InChiKey: KESRBOCWHBQICH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-（4-溴苯基）-4,6-二甲氧基-1H-吲哚-7-基]-氧代乙酸乙酯 在 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到ethyl 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-2-nitroindole-7-glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  一些4,6-二甲氧基吲哚与硝酸的反应：硝化和氧化二聚

  摘要：

  可以在乙腈中使用硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。如果没有2，3-二取代的话，那些不具有吸电子基团的化合物在C7进行氧化二聚，如果在C2进行N-甲基化和未取代，则在C2进行氧化二聚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.026
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 乙醇 、 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以18%的产率得到ethyl 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole-2-glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚肟醚环化的机理I. 9,11-二甲氧基吲哚[2,3 - c ]喹啉-6-羧酸乙酯的形成

  摘要：

  使用1 H NMR光谱研究了一系列3'-芳基-4'，6'-二甲氧基吲哚-2'-基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯的环化反应，以确定相应的乙基9的形成机理， 11-二甲氧基吲哚[2，3 - c ]喹啉-6-羧酸盐。确定了反应的电子要求，并与该过程中的中间体一起观察到，表明反应是通过电循环机理进行的。讨论了在这种方法中酯部分的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.026

文献信息

• Mechanisms of cyclisation of indolo oxime ethers. Part 2: Formation of ethyl 6,8-dimethoxypyrazolo[4,5,1-hi]indole-5-carboxylates
  作者：Kylie A. Clayton、David StC. Black、Jason B. Harper

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.100

  日期：2008.3

  The cyclisation of a series of ethyl 3′-phenyl-4′,6′-dimethoxyindol-7′-yl-2-(hydroxyimino)acetates was investigated using 1H NMR spectroscopy to determine the mechanism of formation of the corresponding ethyl 6,8-dimethoxypyrazolo[4,5,1-hi]indole-5-carboxylates. The electronic requirements of the reaction were determined and used, along with the effect of removing the ester functionality, to determine

  使用1 H NMR光谱研究了一系列3'-苯基-4'，6'-二甲氧基吲哚-7'-基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯的环化反应，以确定相应的乙基6的形成机理， 8-二甲氧基吡唑并[4,5,1- hi ]吲哚-5-羧酸酯。确定并使用反应的电子要求，以及去除酯官能团的作用，以确定反应通过一致的分子内取代进行。