1-(2-(benzyloxy)phenyl)propan-1-one | 64686-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2'-benzyloxypropiophenone；1-[2-(Benzyloxy)phenyl]propan-1-one；1-(2-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 64686-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD09753678
• 分子量: 240.302
• InChiKey: INWKLOGQJIIYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C
• 沸点：
  205 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)phenyl)propan-1-one 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2-bromopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-(2,4-BIS(2-HYDROXYPHENYL)-1H-IMIDAZOL-1-YL)BENZOIC ACID DERIVATIVES AS NOVEL IRON CHELATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 4-(2,4-BIS (2-HYDROXYPHÉNYL)-1H-IMIDAZOL-1-YL) BENZOÏQUE EN TANT QUE NOUVEAUX CHÉLATEURS DU FER

  摘要：

  这项发明涉及一般式(I)的新化合物，包括含有它们的药物组合物以及将它们用作药物的用途，特别是用作铁螯合剂的用途，更具体地用于预防和/或治疗与哺乳动物体内铁元素水平过高或增加、铁元素吸收增加或铁元素超载有关或由此引起的疾病，特别是地中海贫血、血色病和无效性红细胞生成障碍，或与输血有关或由输血引起的疾病。

  公开号：

  WO2020201305A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 生成 1-(2-(benzyloxy)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  KIMURA, KADZUO;SUDZUKAMO, TAKEHO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazine derivatives, and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04618610A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  New triazine derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or halogen; R.sup.2 is a hydroxy, protected hydroxy, amino, cyano, mercapto, lower alkylthio, arylthio, sulfamoyl, lower alkylsulfonylamino, lower alkylureido, arylureido, lower alkyl-thioureido, aryl-thioureido, lower alkenoylamino, lower alkoxycarbonylamino, lower alkoxy(thiocarbonyl)thio, or cyclic or acyclic alkanoylamino in which the cyclic and acyclic alkanoylamino group may have a substituent selected from lower alkoxy, aryl, hydroxyaryl and protected hydroxyaryl; and X is O or S; and pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in the treatment of hypertension, thrombosis and ulcer in human beings and animals.

  新的三嗪衍生物的化学式如下：##STR1## 其中 R.sup.1 为氢或卤素；R.sup.2 为羟基、保护羟基、氨基、氰基、巯基、较低烷基硫基、芳基硫基、磺胺基、较低烷基磺酰胺基、较低烷基脲基、芳基脲基、较低烷基硫脲基、芳基硫脲基、较低烯酰胺基、较低烷氧羰基胺基、较低烷氧(硫代羰基)硫基，或环状或非环状脂肪酰胺基，其中环状和非环状脂肪酰胺基可能具有从较低烷氧基、芳基、羟基芳基和保护羟基芳基中选择的取代基；X 为氧或硫；以及其药学上可接受的盐，可用于治疗人类和动物的高血压、血栓和溃疡。
• C–H Functionalization via Remote Hydride Elimination: Palladium Catalyzed Dehydrogenation of <i>ortho</i>-Acyl Phenols to Flavonoids
  作者：Xiaomei Zhao、Jiabin Zhou、Shuying Lin、Xukang Jin、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03652

  日期：2017.3.3

  Although deprotonation of electron-poor C–H bonds to carbon anions with bases has long been known and widely used in organic synthesis, the hydride elimination from electron-rich C–H bonds to carbon cations or partial carbocations for the introduction of nucleophiles is a comparatively less explored area. Here we report that the carbonyl β-C(sp3)–H bond hydrogens of ortho-acyl phenols could be substituted

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。
• <i>N</i> -Methylpyrrolidin-2-one-Promoted Formation of Functional Esters through C-O Bond Cleavage
  作者：Jianming Liu、Yanyan Wang、Yuanyuan Yue、Na Liu、Jian Zhang、Shufang Zhao、Qinghu Tang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/ejoc.201700514

  日期：2017.5.10

  catalyzed C–O bond cleavage leading to the preparation of functional esters in the presence of N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) was accomplished. Various substrates were well tolerated, and a gram-scale experiment was successfully realized. DFT calculations indicated that NMP plays a decisive role in accelerating nucleophilic attack of the functional acid to generate the functional esters in chlorobenzene

  三氟甲磺酸催化的 C-O 键断裂导致在 N-甲基吡咯烷-2-酮 (NMP) 存在下制备功能性酯。各种底物均具有良好的耐受性，并成功实现了克级实验。DFT 计算表明 NMP 在加速功能酸的亲核攻击以在氯苯中生成功能酯方面起着决定性作用。
• An Approach for the Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Cu(II)-Catalyzed [3+3] Annulation of Saturated Ketones with Aminopyrazoles
  作者：Jian Ren、Shihua Ding、Xiaonian Li、Ran Bi、Qinshi Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01343

  日期：2021.9.17

  A one-step synthesis of diversely substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines from saturated ketones and 3-aminopyrazoles is presented. This transformation involves the in situ formation of α,β-unsaturated ketones via a radical process, followed by [3+3] annulation with 3-aminopyrazoles in one pot. Mechanistic studies have shown that the dual C(sp3)–H bond functionalization of inactive ketones is required

  提出了从饱和酮和 3-氨基吡唑一步合成不同取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。这种转化涉及通过自由基过程原位形成 α,β-不饱和酮，然后在一个锅中与 3-氨基吡唑进行 [3+3] 环化。机理研究表明，形成标题化合物需要非活性酮的双 C(sp 3 )-H 键官能化。值得注意的是，这种脱氢偶联过程提供了从市售底物获得大量具有抗肿瘤潜力的官能化吡唑并[1,5- a ]嘧啶的途径。
• Iodine-Mediated Synthesis of 2-(Methylthio)-4<i>H</i>-chromen-4-ones and Study of Their Halogenation Reactions
  作者：Amr Elagamy、Ranjay Shaw、Chandan Shah、Ramendra Pratap

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00788

  日期：2021.7.16

  2-(methylthio)-4H-chromen-4-ones by intramolecular cyclization of easily accessible 1-(2-benzyloxy-aryl)-3,3-bis-methylsulfanyl-propenones. The synthesized chromen-4-ones turn out to be a key precursor for various kinds of chemical reactions. Mechanistically, we observed that iodine-mediated intramolecular cyclization of ketene dithioacetal proceeded through a radical pathway. 3-Halo-2-(methylthio)-4H-chromen-4-ones

  开发了一种有效的碘介导方法，用于通过容易获得的 1-(2-苄氧基-芳基)-3,3-双-甲基硫烷基的分子内环化合成功能化的 2-(甲硫基)-4 H-色烯-4-酮-丙烯酮。合成的 chromen-4-ones 是各种化学反应的关键前体。从机制上讲，我们观察到碘介导的二硫代乙缩醛分子内环化是通过自由基途径进行的。3-Halo-2-(methylthio)-4 H -chromen-4-ones 是通过各种两锅或一锅卤化方法实现的。