4-O-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 76888-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• CAS: 76888-33-0
• 化学式: C₂₈H₄₄O₁₆
• 分子量: 636.648
• InChiKey: JNSATAPNFANZRR-ATXJBELYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  179.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以74.4%的产率得到4-O-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Disaccharides, Containing Sulfur in the Ring of the Reducing Monosaccharide Unit, Through a Nonglycosylating Chemical Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990503)5:5<1512::aid-chem1512>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-O-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖与2,2-二甲氧基丙烷的反应

  摘要：

  摘要室温下，在含N，N-二甲基甲酰胺，过量的对甲苯磺酸中用2,2-二甲氧基丙烷对麦芽糖进行乙酰化，得到1,2-O-异亚丙基-α-麦芽糖，4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-2,3：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醛，1,2：4'，6'-二-O-异亚丙基-α-麦芽糖和1,6：3,2'： 4′，6′-三-O-异亚丙基-β-麦芽糖。当该反应在80°下进行时，在痕量对甲苯磺酸的存在下形成4'，6'-O-异亚丙基麦芽糖和3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基麦芽糖。 1,2：4'，6'-二-O-异亚丙基-α-麦芽糖和2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-（4'，6'-O-异亚丙基-α -d-葡萄糖吡喃糖基）-醛-d-葡萄糖二甲基乙缩醛与过量的酸。另一方面，当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，2,3：5,6：4'

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85252-0