4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: (4',6'-O-benzylidene)-4-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucopyranoside；4,6-O-benzylidene-D-maltose；(3R,4R,5S,6R)-5-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₁
• 分子量: 430.409
• InChiKey: FDSQLLVSEWZNNT-RSGLVGLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  用于细菌感染的正电子发射断层扫描 (PET) 成像的 6''-[18 F] 氟麦芽三糖的新合成

  摘要：

  6''-[18 F] 氟麦芽三糖是一种正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂，可区分体内细菌感染和炎症。6''-[ 18 F] 氟麦芽三糖的细菌特异性摄取归因于哺乳动物细胞中不存在的细菌中麦芽糊精转运蛋白的靶向。在此，我们报告了 6''-[ 18 F] 氟麦芽三糖的新合成，作为其临床转化的关键步骤。与之前报道的合成相比，新合成的特点是麦芽三糖单元上氟 18 位的明确分配。新方法利用 2'',3'',4''-tri-O-acetyl-6''-O-trifyl-α-D-glupyranosyl-(1-4)-O-2'的直接氟化， 3',6'-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基-(1-4)-1,2,3, 6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖，然后进行碱性水解。新麦芽三糖三氟甲磺酸酯前体的放射性标记使用单个 HPLC 纯化步骤进行，与之前报道的合成相比，这导致反应时间更短。已成功合成 6''-[18

  DOI：

  10.1002/jlcr.3868
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 苯甲醛二甲缩醛 在 p-toluenesulfonic acid monohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7

文献信息

• A convenient synthesis of 6′-C-substituted β-maltose heptaacetates and of panose
  作者：Ken'ichi Takeo、Kazuyuki Shinmitsu

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85189-7

  日期：1984.10

  of 4 gave 1,2,3,6,2′,3′-hexa- O -acetyl-β-maltose ( 5 ), which was transformed into 1,2,3,6,2′,3′,4′-hepta- O -acetyl-6′- O - p -tolylsulfonyl-β-maltose ( 8 ). Several 6′-substituted β-maltose heptaacetates were synthesized by displacement reactions of 8 with various nucleophiles. Condensation of 5 with 2,3,4,6-tetra- O -benzyl-α- d -glucopyranosyl bromide, under catalysis by halide ion, followed by

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。
• A new synthesis of the oligosaccharide domain of acarbose
  作者：Régis Périon、Lénaı̈ck Lemée、Vincent Ferrières、Raphaël Duval、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/j.carres.2003.09.004

  日期：2003.11

  Synthesis of the oligosaccharide domain of acarbose was reinvestigated and was optimally performed using a maltosidic acceptor, already bearing a alpha-D-Glc-(1-->4)-D-Glc bond, and a new D-fucopyranosyl donor. The crucial glycosylation step was improved by varying three different parameters and notably by focusing on the C-4 protecting group of the fucosyl residue, solvent and promoter. The resulting

  对阿卡波糖的寡糖结构域的合成进行了重新研究，并使用已经带有α-D-Glc-（1-4）-D-Glc键的麦芽糖受体和新的D-呋喃核糖基供体进行了优化。关键的糖基化步骤通过改变三个不同的参数得到了改善，特别是着眼于岩藻糖基残基，溶剂和促进剂的C-4保护基团。为了为设计新的阿卡波糖类似物打开进一步的衍生前景，将所得的三糖进一步转化为亲电子物质。用叠氮化物和硫氰酸根阴离子有效地进行了取代反应。还合成了另外两种可能有趣的三糖化合物，即C-4III胺和相应的异硫氰酸酯。
• PROBES AND METHODS OF IMAGING A BACTERIAL INFECTION
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20140314671A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Embodiments of the present disclosure provide for labeled probes such as labeled maltose probes and labeled acarbose probes, methods of making labeled probes, pharmaceutical compositions including labeled probes, methods of using labeled probes, methods of diagnosing, localizing, monitoring, and/or assessing bacterial infections, using labeled probes, kits for diagnosing, localizing, monitoring, and/or assessing bacterial infections, using labeled probes, and the like.

  本公开的实施例提供了标记探针，例如标记的麦芽糖探针和标记的阿卡波糖探针，制备标记探针的方法，包括标记探针的制药组合物，使用标记探针的方法，使用标记探针诊断、定位、监测和/或评估细菌感染的方法，使用标记探针的诊断、定位、监测和/或评估细菌感染的试剂盒等。
• MANI, N. S., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 602-603
  作者：MANI, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Carbohydrate-Based Sulfamates as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Marie Lopez、Jonathan Trajkovic、Laurent F. Bornaghi、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/jm101525j

  日期：2011.3.10

  Carbonic anhydrases (CAs) IX and XII are enzymes with newly validated potential for the development of personalized, first-in-class cancer chemotherapies. Here we present the design and synthesis of novel carbohydrate-based CA inhibitors, several of which were very efficient inhibitors (K-i < 10 nM) with good selectivity for cancer-associated CA isozymes over off-target CA isozymes. All inhibitors comprised a carbohydrate core with one hydroxyl group derivatized as a sulfamate. Five different carbohydrates were chosen to present a selection of molecular shapes with subtle stereochernical differences to the CA enzymes active site. Variable modifications of the remaining sugar hydroxyl groups were incorporated to provide an incremental coverage of chemical property parameters that are associated with biopharmaceutical performance. All sulfamate inhibitors displayed ligand efficiencies that are consistent with those reported for good drug lead candidates.