2,4,6-三甲氧基苄硫醇 | 212555-23-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基苄硫醇
• 中文别名: (2,4,6-三甲氧基苯基)甲烷硫醇
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxybenzyl thiol
• 英文别名: (2,4,6-trimethoxyphenyl)methanethiol；2,4,6-trimethoxybenzyl mercaptan
• CAS: 212555-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: WBBBQLNBASXWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326℃
• 密度：
  1.117
• 闪点：
  151℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  室温下，应保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苄硫醇 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 S-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl] (2S,3R)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[acetyl(methyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanethioate
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸/叠氮化物酰胺化：一种改进的制备N-酰基磺酰胺的途径。

  摘要：

  提出了一种一锅法，用于通过硫代酸/叠氮化物酰胺化将羧酸转化为N-酰基磺酰胺。该方法与对酸和碱敏感的氨基酸保护兼容。还报道了在固体载体上合成N-酰基磺酰胺，肽硫酸/磺叠氮化物偶联以及通过从N-烷基-N-酰基磺酰胺选择性裂解磺酰基而合成的N-烷基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol052671d
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,4,6-三甲氧基苄硫醇
  参考文献：
  名称：

  新規な化合物、薬剤およびＮＫ３受容体拮抗剤

  摘要：

  提供不影响生态系统的NK3受体拮抗体，抑制动物繁殖。化合物由式（I'）表示。（R1为H、羟基等；R2为羟基、巯基等；R3为苯基或萘基）。【选择图】无

  公开号：

  JP2017081888A
• 作为试剂：
  描述：

  N⁶-benzoyl-3′-O-(methylthiomethyl)-5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine 在 sodium hydride 、 2,4,6-三甲氧基苄硫醇 、 环己烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOTIDE ANALOGUES

  摘要：

  本发明提供了利用包含由甲亚砜二硫醚作为可裂解保护基团的3'-O位置封端的脱氧核苷三磷酸的方法、组合物、混合物和试剂盒，以及可逆地连接到所述脱氧核苷的核碱基的可检测标签。这些化合物为未来的测序技术提供了新的可能性，包括但不限于合成测序。

  公开号：

  US20170130051A1

文献信息

• Triblock Peptide and Peptide Thioester Synthesis With Reactivity-Differentiated Sulfonamides and Peptidyl Thioacids
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200903050

  日期：2009.9.28

  One after the other: Triblock peptide synthesis was achieved at ambient temperature by sequential reaction of sulfonamide‐protected peptidyl thioacids first with highly reactive 2,4‐dinitrobenzenesulfonamides and second with more moderately reactive sulfonamides to produce the oligopeptides in good yields. The method is compatible with C‐terminal thioesters and thus presents a new approach for native

  一个接一个：三嵌段肽的合成是在环境温度下通过磺酰胺保护的肽基硫酸首先与高反应性的 2,4-二硝基苯磺酰胺，然后与反应性中等的磺酰胺顺序反应来实现的，从而以良好的收率生产寡肽。该方法与 C 端硫酯兼容，因此为天然化学连接策略提供了一种新方法。
• Aziridine-Mediated Ligation and Site-Specific Modification of Unprotected Peptides
  作者：Frank Brock Dyer、Chung-Min Park、Ryan Joseph、Philip Garner

  DOI：10.1021/ja207133t

  日期：2011.12.21

  ligation site. The aziridine-mediated peptide ligation concept is exemplified using H(2)O as the nucleophile, producing a Xaa-Thr linkage (where Xaa can be an epimerizable and hindered amino acid). The overall process is compatible with a variety of unprotected amino acid functionality, most notably the N-terminal and Lys side chain amines.

  报道了通过未保护的肽硫代酸和 NH 氮丙啶-2-羰基肽的 Cu(II) 促进偶联合成含氮丙啶肽。所得 N-酰化氮丙啶-2-羰基肽的独特反应性促进了它们随后的区域选择性和立体选择性亲核开环，以产生在连接位点被特异性修饰的未保护肽。氮丙啶介导的肽连接概念以 H(2)O 作为亲核试剂为例，产生 Xaa-Thr 连接（其中 Xaa 可以是差向异构和受阻氨基酸）。整个过程与各种未受保护的氨基酸官能团兼容，最显着的是 N 端和 Lys 侧链胺。
• α-Methylphenacyl thioesters as convenient thioacid precursors
  作者：Toru Hatanaka、Ryosuke Yuki、Ryota Saito、Kaname Sasaki

  DOI：10.1039/c6ob02256a

  日期：——

  α-Methylphenacyl (Mpa) thioesters are described as precursors of thioacids. Mpa thioesters are accessible via the condensation of carboxylic acids and phenacyl thiol, which is easily prepared without column chromatography. The Mpa thioesters are selectively deprotected by reduction with zinc dust in the presence of conventional thioacid protecting groups. In addition, the Mpa group exhibits orthogonal

  α-甲基苯甲酰基（Mpa）硫酯被描述为硫代酸的前体。Mpa硫酯可通过羧酸和苯甲酰硫醇的缩合反应获得，无需柱色谱即可轻松制备。在常规硫代酸保护基的存在下，通过用锌粉还原将Mpa硫酯选择性地脱保护。另外，Mpa基团与Boc基团表现出正交反应性。预期这些特征将有助于制备复杂的硫代酸，包括肽中的那些。
• Method of producing an amide
  申请人：Williams Joseph Lawrence

  公开号：US20050215819A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention discloses a new method for synthesizing an amide based on a fundamental mechanistic revision of the reaction of thio acids and organic azides. Moreover, the application of this method to the selective preparation of several classes of complex amides in nonpolar and polar solvents, including water, is provided.

  本发明揭示了一种基于对硫酸和有机叠氮化合物反应机理的根本修订的新的合成酰胺的方法。此外，提供了将该方法应用于在非极性和极性溶剂（包括水）中选择性制备多类复杂酰胺的方法。
• Epimerization-Free Block Synthesis of Peptides from Thioacids and Amines with the Sanger and Mukaiyama Reagents
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200805782

  日期：2009.3.16

  reaction of C‐terminal thioacids derived from protected amino acids and peptides with the Sanger reagent and other electron‐deficient aryl halides in the presence of a free amine immediately form a peptide bond with the amine. This essentially epimerization‐free method was used for the 4+4 block synthesis of a hindered octapeptide (see scheme; Boc, Pbf, and Trt are protecting groups).

  在游离胺存在下，由受保护氨基酸和肽衍生的C末端硫代酸与Sanger试剂和其他电子不足的芳基卤化物快速反应而形成的高活化硫酯立即与胺形成肽键。该基本无差向异构的方法用于受阻八肽的4 + 4嵌段合成（请参阅方案； Boc，Pbf和Trt是保护基）。