2,4,6-三甲氧基肉桂酸乙酯 | 67827-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基肉桂酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2,4,6-trimethoxy phenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 67827-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: NGOZXDZLACOEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基肉桂酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以95%的产率得到1,3,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  芳族系统C-脱癸基化的第一种方法

  摘要：

  这封信首次描述了芳族系统C-脱癸基化的方法。与三氟乙酸一起回流的乙烯基苯以优异的产率产生了相应的去乙烯基化产物。此外，用六亚甲基四胺和三氟乙酸处理的2,4,6-三甲氧基乙烯基苯通过串联脱甲酰基化和二甲酰基化反应独家生产了1,3-二甲酰基2,4,6-三甲氧基苯。可以使用多种脂族乙烯基，但反应限于1,3,5-三甲氧基苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.064
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 丙烯酸乙酯 在 3,5-bis(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,4,6-三甲氧基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  配体加速的芳烃非定向 C-H 功能化

  摘要：

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能

  DOI：

  10.1038/nature24632

文献信息

• S,O-Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed C–H Functionalization Reactions of Nondirected Arenes
  作者：Kananat Naksomboon、Carolina Valderas、Melania Gómez-Martínez、Yolanda Álvarez-Casao、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/acscatal.7b02356

  日期：2017.9.1

  Pd(II)-catalyzed C–H functionalization of nondirected arenes has been realized using an inexpensive and easily accessible type of bidentate S,O-ligand. The catalytic system shows high efficiency in the C–H olefination reaction of electron-rich and electron-poor arenes. This methodology is operationally simple, scalable, and can be used in late-stage functionalization of complex molecules. The broad

  Pd（II）催化的非定向芳烃的C–H功能化已通过使用廉价且易于获得的双齿S，O-配体实现。催化体系在富电子和贫电子的芳烃的C–H烯化反应中显示出很高的效率。这种方法操作简单，可扩展，可用于复杂分子的后期功能化。该催化剂的广泛适用性已在其他转化中得到了证明，例如Pd（II）催化的C–H乙酰氧基化和烯丙基化反应。
• Reactivity of Electron-Deficient Alkynes on Gold Nanoparticles
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Judit Oliver-Meseguer、Jose R. Cabrero-Antonino、Paula Rubio-Marqués、Pedro Serna、Saud I. Al-Resayes、Avelino Corma

  DOI：10.1021/cs400362c

  日期：2013.8.2

  Propiolates cyclotrimerize in the presence of catalytic amounts of gold nanoparticles to give aryl benzoates in high yields and with turnover frequencies of thousands per hour. Types of alkynes other than propiolates do not react, and, if molecular oxygen is present and dissociated by the gold nanoparticles, electron-rich arenes engage with the propiolate to form a new C-C bond. The activation of propiolates and electron-rich arenes to form C-C bonds, beyond gold-catalyzed Michael additions, constitutes a new example of how and where gold nanoparticles modify the electronic density of unsaturated C-C bonds and opens the door to future transformations.