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(aminomethyl)ferrocene

中文名称
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中文别名
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英文名称
(aminomethyl)ferrocene
英文别名
ferrocenylmethylamine;ferrocenemethylamine;ferrocenyl methanamine;Ferrocene,(aminomethyl)-
(aminomethyl)ferrocene化学式
CAS
——
化学式
C11H13FeN
mdl
——
分子量
215.078
InChiKey
WUCQEPSSJGFPKW-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.96
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.09
  • 拓扑面积:
    26
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (aminomethyl)ferrocene六氟磷酸钾 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium hydroxide 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 48.0h, 生成 二茂铁甲醛
    参考文献:
    名称:
    对映纯二茂铁为基础的平面手性iridacycles:铱为中心的手性的立体定向控制。
    摘要:
    [IrCp * Cl 2 ] 2与二茂铁基亚胺(Fc = NAr,Ar = Ph,p- MeOC 6 H 4)的反应导致二茂铁CH-活化和相对构型S p *的半三明治iridacycles的非对映选择性合成,R Ir *。(S)-2-二茂铁基-4-(1-甲基乙基)恶唑啉的扩展对平面手性和基于金属的拟四面体手性的新元素进行了非对映选择性控制,从而给出了绝对绝对的中性和阳离子半三明治iridacycles构型S c,S p,R Ir。取代反应继续保持构型,平面手性通过配位不饱和阳离子中间体中的铁-铱相互作用控制金属中心手性。
    DOI:
    10.1002/chem.201504458
  • 作为产物:
    描述:
    ferrocenecarboxaldoxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 6.0h, 以73%的产率得到(aminomethyl)ferrocene
    参考文献:
    名称:
    Mild uncatalyzed hydroamination of an electrophilic alkyne, ethynylcobalticinium
    摘要:
    在没有催化剂和额外溶剂的温和条件下,伯胺和仲胺与乙炔钴铵发生反应,生成定量的深红色微晶钴铵反烯胺,这种反烯胺显示出显著的推拉电子结构。
    DOI:
    10.1039/c3cc42211a
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文献信息

  • Synthetic and Structural Studies of [FeFe]-Hydrogenase Models Containing a Butterfly Fe/E (E = S, Se, or Te) Cluster Core. Electrocatalytic H<sub>2</sub> Evolution Catalyzed by [(μ-SeCH<sub>2</sub>)(μ-CH<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>Ph)]Fe<sub>2</sub>(CO)<sub>6</sub>
    作者:Li-Cheng Song、Jin-Sen Chen、Guo-Jun Jia、Yong-Zhen Wang、Zheng-Lei Tan、Yong-Xiang Wang
    DOI:10.1021/acs.organomet.9b00022
    日期:2019.4.8
    [(μ-SCH2)2CHO2CPh]Fe2(CO)5(IMes) (3), and [(μ-SCH2)2CHO2CPh]Fe2(CO)4(IMe)2 (4), respectively. Although the N-p-methoxyphenyl-substituted 1,2,4-diselenazolidine C reacted with Fe3(CO)12 to give the expected butterfly [2Fe2Se] complex [(μ-SeCH2)2NC6H4OMe-p]Fe2(CO)6 (5) and further reaction of 5 with PPh3 afforded its PPh3-substituted derivative [(μ-SeCH2)2NC6H4OMe-p]Fe2(CO)5(PPh3) (6), the N-arylmethyl-substituted
    作为[FeFe] -H 2的模型,已通过各种合成方法制备了13种蝶形Fe / E(E = S,Se或Te)络合物(1-13)。的[(μ-SCH处理2)2 CH 2 ]的Fe 2(CO)6(甲)和[(μ-SCH 2)2 CHO 2器CPh]的Fe 2(CO)6(乙)与原位生成的N-杂环卡宾(NHC)I Me / Mes,I Vinyl / Mes,I Mes和I Me得到了相应的卡宾取代的蝴蝶[2Fe2S]复合物[(μ-SCH2)2 CH 2 ]的Fe 2(CO)5(I我/ MES)(1),[(μ-SCH 2)2 CH 2 ]的Fe 2(CO)5(I乙烯基/ MES)(2),[ (μ-SCH 2)2 CHO 2器CPh]的Fe 2(CO)5(I的Mes)(3)和[(μ-SCH 2)2 CHO 2器CPh]的Fe 2(CO)4(I我)2(4)。虽然Ñ - p -甲氧基苯基取代的1,2,4- diselenazolidine
  • Regorafenib analogues and their ferrocenic counterparts: synthesis and biological evaluation
    作者:Myron Wilde、Danielle Arzur、Blandine Baratte、Dorian Lefebvre、Thomas Robert、Thierry Roisnel、Catherine Le Jossic-Corcos、Stéphane Bach、Laurent Corcos、William Erb
    DOI:10.1039/d0nj05334a
    日期:——
    chance treatments for colorectal cancer. While various analogues have already been prepared, ferrocenic derivatives have never been evaluated. In this study, we prepared various ferrocene-containing derivatives of regorafenib and recorded their biological activity in kinase and cellular assays. This led to the identification of a squaramide derivative which shows a good cellular activity and three
    瑞格非尼在2012年获得FDA批准,是结直肠癌的最后机会之一。尽管已经制备了各种类似物,但是从未评估过二茂铁衍生物。在这项研究中,我们制备了瑞戈非尼的各种含二茂铁的衍生物,并在激酶和细胞分析中记录了它们的生物学活性。这导致鉴定出具有良好细胞活性的方酰胺衍生物和在激酶和细胞分析中均具有有前途活性的三种二茂铁类似物。
  • Ferrocene-Containing Impiridone (ONC201) Hybrids: Synthesis, DFT Modelling, In Vitro Evaluation, and Structure–Activity Relationships
    作者:Péter Bárány、Rita Szabó Oláh、Imre Kovács、Tamás Czuczi、Csenge Lilla Szabó、Angéla Takács、Eszter Lajkó、Orsolya Láng、László Kőhidai、Gitta Schlosser、Szilvia Bősze、Gábor Mező、Ferenc Hudecz、Antal Csámpai
    DOI:10.3390/molecules23092248
    日期:——
    model compounds with benzyl and halogenated benzyl groups were also synthesised and tested. The in vitro assays of the novel impiridones on five malignant cell lines disclosed characteristic structure-activity relationship (SAR) featuring significant substituent-dependent activity and cell-selectivity. A possible contribution of ROS-mechanism to the cytotoxicity of the novel metallocenes was suggested by
    受到有关凋亡TRAIL(肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体)机制与活性氧(ROS)介导的氧化应激之间相互作用的公认临床证据的启发,这组新型含有ON的吡喃酮核心的ONC201杂种或在我们目前的工作中合成了两个不同位置的二茂铁基烷基。这两种类型的残基已经牵涉到与细胞毒性活性有关的上述机制中。使用了一种直接的,基于伯胺的合成方法,该方法允许将各种N-取代基引入杂环骨架的两个相对区域。还合成并测试了具有苄基和卤代苄基的参考模型化合物。在五种恶性细胞系上的新型Impiridones的体外测定揭示了具有显着取代基依赖性活性和细胞选择性的特征性结构-活性关系(SAR)。在简化模型上的密度泛函理论(DFT)研究表明,ROS机制可能对新型茂金属的细胞毒性产生了贡献。因此,与单二茂铁基烷基取代的产物不同,在impiridone核心相对区域含有两个二茂铁基烷基取代基的化合物对A-2058细胞系的长期细胞毒性作用要比
  • Repurposing a polymer precursor: Synthesis and in vitro medicinal potential of ferrocenyl 1,3-benzoxazine derivatives
    作者:Mziyanda Mbaba、Laura M.K. Dingle、Devon Cash、Jo-Anne de la Mare、Dustin Laming、Dale Taylor、Heinrich C. Hoppe、Adrienne L. Edkins、Setshaba D. Khanye
    DOI:10.1016/j.ejmech.2019.111924
    日期:2020.2
    repurposing and hybridization are constantly adapted in contemporary drug discovery for the expansion of the drug arsenal and generation of novel chemotypes with potential to avert or delay resistance. In the present study, a polymer precursor scaffold, 1,3-benzoxazine, has been repurposed by incorporation of an organometallic ferrocene unit to produce a novel class of compounds showing in vitro biological
    癌症和疟疾仍然是现代药物化学研究中的相关病理。对现有临床药物产生耐药性的威胁使这种情况更加复杂,这些药物被用作治疗这些疾病的一线选择。为了应对这种威胁,在当代药物发现中不断调整诸如药物再利用和杂交等策略,以扩大药物库并产生具有避免或延缓耐药性潜力的新型化学型。在本研究中,聚合物前体支架1,3-苯并恶嗪通过掺入有机金属二茂铁单元而被重新利用,以生产一类新型化合物,显示出对乳腺癌,疟疾和锥虫病的体外生物学活性。生成的二茂铁基1 3-苯并恶嗪化合物显示出对所研究疾病的高效力和选择性,对恶性疟原虫寄生虫的氯喹敏感菌株(3D7)和耐药菌株(Dd2)的IC50值处于低和亚微摩尔范围。另一方面,观察到抗胰锥虫(Trypanosoma brucei brucei)的效价在0.15至38.6μM之间。大多数化合物对乳腺癌细胞(HCC70)没有活性,但是,对于有毒化合物,IC50值在11.0至30.5μM之间
  • Ferrocene Analogues of Hydrogen-Bond-Donor Catalysts: An Investigative Study on Asymmetric Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes
    作者:Rajiv Trivedi、Kadiyala Rao、M. Kantam
    DOI:10.1055/s-0034-1379491
    日期:——
    moieties. A stepwise sequential route was used to assemble the various components of these ferrocene derivatives. The resulting bifunctional catalysts were used successfully in asymmetric Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The corresponding products were obtained in high yields and in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities under mild conditions by
    本报告描述了含有金鸡纳生物碱部分的基于方酸酰胺或硫脲的双功能催化剂的八种二茂铁衍生物的合成。使用逐步顺序路线来组装这些二茂铁衍生物的各种组分。所得双功能催化剂成功用于 1,3-二羰基化合物与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。通过使用 1 mol% 的催化剂,在温和条件下以高收率和良好到优异的对映选择性和非对映选择性获得了相应的产物。
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