二溴(苯基)硼烷 | 4151-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二溴(苯基)硼烷
• 英文名称: dibromo(phenyl)borane
• 英文别名: phenyldibromoborane；phenylboron dibromide；Borane, dibromophenyl-
• CAS: 4151-77-3
• 化学式: C₆H₅BBr₂
• 分子量: 247.725
• InChiKey: GFBZCLIJTPEKOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴(苯基)硼烷 生成 二氯苯酚溴酯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.1.4, page 161 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基汞 在 三溴化硼 、 苯 作用下， 生成 二溴(苯基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Richter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 315, p. 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Correlations and Contrasts in Homo- and Heteroleptic Cyclic (Alkyl)(amino)carbene-Containing Pt⁰Complexes
  作者：Nicole Arnold、Holger Braunschweig、Peter B. Brenner、Mehmet Ali Celik、Rian D. Dewhurst、Martin Haehnel、Thomas Kramer、Ivo Krummenacher、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201502048

  日期：2015.8.24

  route to homoleptic complex [Pt(CAACMe)2] (CAAC=cyclic (alkyl)(amino)carbenes) and convenient routes to new heteroleptic complexes of the form [Pt(CAACMe)(PR3)] are presented. Although the homoleptic complex was found to be inert to many reagents, oxidative addition and metal‐only Lewis pair (MOLP) formation was observed from one of the heteroleptic complexes. The spectroscopic, structural, and electrochemical

  提出了一种改进的合成方法，制备了均相复合物[Pt（CAAC Me）2 ]（CAAC =环（烷基）（氨基）碳烯），并便捷地合成了新的[Pt（CAAC Me）（PR 3）形式的杂合复合物。。尽管发现同型配合物对许多试剂均呈惰性，但从其中一种杂合剂配合物中观察到了氧化加成反应和仅金属路易斯对（MOLP）的形成。与密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）计算一起探索了零价配合物的光谱，结构和电化学性质。同功[Pt（CAAC）2 ]和同功[Pt（CAAC）（PR 3）]发现配合物的光谱和结构性质相似，但它们的电化学行为和反应性差异很大。通过TD-DFT计算研究了含CAAC的Pt 0配合物异常强的颜色，这归因于配合物的LUMO激发，其主要由Pt和CAAC碳原子之间的键π相互作用组成。
• Boron insertion into alkyl ether bonds via zinc/nickel tandem catalysis
  作者：Hairong Lyu、Ilia Kevlishvili、Xuan Yu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.abg5526

  日期：2021.4.9

  (C−O) bond in alkyl ethers could simplify chemical syntheses through the elaboration of these robust, readily available precursors. Here we report that dibromoboranes react with alkyl ethers in the presence of a nickel catalyst and zinc reductant to insert boron into the C−O bond. Subsequent reactivity can effect oxygen-to-nitrogen substitution or one-carbon homologation of cyclic ethers and more broadly

  轻度的在烷基醚中裂解碳-氧（C-O）键的方法可通过精心设计这些稳固且易于获得的前体来简化化学合成。在这里，我们报道二溴硼烷在镍催化剂和锌还原剂的存在下与烷基醚反应，从而将硼插入到C-O键中。随后的反应性可以影响环醚的氧-氮取代或一碳同系化，并更广泛地简化了生物活性化合物的制备。机理研究揭示了通过锌/镍串联催化的裂解-然后反弹的途径。
• Beiträge zur chemie des bors XLI. Darstellung von organylborhalogeniden
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80063-4

  日期：——

  The preparation of organohaloboranes R3−nBXn (R = CH3, C2H5, C6H5; X = F, Cl, Br. I) by two convenient procedures is described. These are based on the action of boron halides on tetraorganostannanes and dialkylamino-organoboranes respectively.

  描述了通过两种方便的方法制备有机卤代呋喃酮R 3- n BX n（R = CH 3，C 2 H 5，C 6 H 5； X = F，Cl，Br。I）。这些是基于卤化硼分别对四有机锡烷和二烷基氨基-有机硼烷的作用。
• Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

  日期：2015.7

  The reaction of triarylstibanes (1) with boron trihalides (BCl3, and BBr3) afforded arylboron dihalides (2) by utilizing all the three aryl groups on the antimony. Boron intermediates (2) were transformed to arylboronates (3) in good to excellent yields by treatment with methanol and 1,3-propanediol. Further, the Pd-catalyzed reactions of 2 with organic halides such as 1-bromonaphthalene and benzoyl

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。
• 一类含硼氮基团的三唑衍生物、聚合物及其制备方法和应用
  申请人：东莞伏安光电科技有限公司

  公开号：CN111285888B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明属于有机光电技术领域，公开了一类含硼氮基团的三唑衍生物、聚合物及其制备方法和应用。该类含硼氮基团的三唑衍生物的化学结构式如下所示，其化学稳定性及化学修饰性强，可以方便地通过取代基调整带隙和能级；部分氮原子为sp2杂化，吸电较性好，赋予三唑衍生物单元较强的吸电性，将其通过偶联反应制备含有该三唑衍生物单元的聚合物，该聚合物和PCBM的混合物作为功能层制备得到的光探测二极管器件在负偏压下、在光照条件下的电流密度比黑暗条件下的电流密度有显著提高，说明含有该三唑衍生物单元的聚合物制备的有机半导体器件可以用于光探测。