2-(benzoyl-methylamino)benzoic acid methyl ester | 75541-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzoyl-methylamino)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(N-methylbenzamido)benzoate；Methyl 2-[benzoyl(methyl)amino]benzoate
• CAS: 75541-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: CJKVJNSAPXRDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoyl-methylamino)benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(N-benzoyl-N-methylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(benzoyl-methylamino)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Marine Bacteria. X. Anthranilamides: New Antimicroalgal Active Substances from a Marine Streptomyces Sp.

  摘要：

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp.）B7747菌株的培养物中分离出了2-[甲基-(3-苯丙酰)氨基]-苯甲酸（1e）。类似化合物作为植物毒素具有潜在的重要性，因此合成了化合物1e及其类似物1a∼1d和1f∼3a。对酸胺类类似物的抗微藻活性研究表明，酯类化合物1b、1f和2b的活性高于游离酸。对绿藻（Chlorella vulgaris）、索罗金藻（Chlorella sorokiniana）、盐藻（Chlorella salina）和副披衣藻（Scenedesmus subspicatus）的最低抑菌浓度（MIC）范围为20到107 μg/ml。所有酸胺类化合物对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、大肠杆菌（Escherichia coli）和米氏毛霉（Mucor miehei）均无活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.333

文献信息

• Fungicidal Activity of<i>N</i>-Benzoylanthranilates and Related Compounds
  作者：Osamu Kirino、Shigeo Yamamoto、Toshiro Kato

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864289

  日期：1980.9

  Methyl N-(substituted benzoyl)anthranilates were found to possess inhibitory activity against the powdery mildew of cucumber caused by Sphaerotheca fuliginea. Both the anthranilate and the N-benzoyl moieties were essential for this type of fungicidal activity. Substitution at the 2- and 4-positions of the N-benzoyl group was unfavorable to the activity except for the 4-methoxy group. Substitution at the 3-position varied the fungicidal activity to various extents. The variation in the activity of 3-substituted derivatives was analyzed quantitatively with substituent parameters and regression analysis indicating that the variation in the steric dimension of substituents was most responsible for the activity.

  甲基N-(取代苯甲酰基)邻氨基苯甲酸酯被发现对瓜类白粉病具有抑制活性，该病由单丝壳属的真菌引起。邻氨基苯甲酸和N-苯甲酰基对于这种类型的杀菌活性都是必不可少的。N-苯甲酰基的2位和4位取代不利于活性，除非是4-甲氧基。3位取代会以不同程度改变杀菌活性。通过对取代基参数的定量分析和回归分析表明，取代基的空间尺寸变化最能够解释活性的变化。
• Copper-Catalyzed C-N Cross-Coupling of Substituted 2-Halobenzoates with Secondary Acyclic Amides
  作者：Jun Wu、Zhi-Cai Shang、Man-Gang Wang、Hua Yu

  DOI：10.1055/s-0033-1338800

  日期：——

  The copper-catalyzed C–N cross-coupling of poorly nucleophilic acyclic secondary amides with sterically hindered substituted 2-halobenzoates has been demonstrated with 1,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-5(2H)-one (DMBDO) as ligands for the first time. The protocol is effective for the synthesis of hindered tertiary amides. We also found that the alkoxycarbonyl (CO2R) group has a strong

  摘要 1,4-二甲基-3,4-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]已证明亲核性较差的无环仲酰胺与空间位阻取代的2-卤代苯甲酸酯在铜催化下的C-N交叉偶联。] diazepin -5（2 H）-one（DMBDO）首次作为配体。该方案对受阻叔酰胺的合成有效。我们还发现，烷氧羰基（CO 2 R）基团对Goldberg型C–N偶联反应具有很强的原取代作用。 1,4-二甲基-3,4-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]已证明亲核性较差的无环仲酰胺与空间位阻取代的2-卤代苯甲酸酯在铜催化下的C-N交叉偶联。] diazepin -5（2 H）-one（DMBDO）首次作为配体。该方案对受阻叔酰胺的合成有效。我们还发现，烷氧羰基（CO 2 R）基团对Goldberg型C–N偶联反应具有很强的原取代作用。
• Structural elucidation of thermolysis products of methyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate
  作者：Ana B. Miltojević、Niko S. Radulović

  DOI：10.1039/c5ra07612a

  日期：——

  2-diyl)dibenzoate, was not detected in the thermolysate. A careful consideration of the structures of the identified thermolysate constituents led us to propose major thermolysis pathways of methyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate both in condensed and vapor phases. Generally, the identified products could be classified as those arising from fission of the N–NO bond or rather unexpectedly, the Ar–NNO bond, i.e. products

  尽管众所周知，N-亚硝基化合物是热不稳定的（否则化学上不稳定），但对于热处理具有这种功能性的化合物时发生的具体反应知之甚少或一无所知。N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯被发现在气相色谱（GC-MS）条件下经历了完全的热降解，产生了主要的未知偶合产物和甲基N-邻氨基苯甲酸。为了阐明所形成的降解产物的结构，在抽真空的容器中于220℃进行了亚硝基化合物的制备规模的热解。进行热分离物的色谱分离，然后进行GC-MS和NMR（以及其他光谱技术）分析，可以鉴定出总共46种不同的产物。其中一种新颖的偶联产物，甲基5-甲基-6-氧代-（5 H）-菲啶-4-羧酸盐，已被鉴定并进行了全面的光谱表征。有趣的是，在热解产物中未检测到在GC条件下形成的最初检测到的偶合产物，初步确定为2,2'-（1,2-二甲基肼-1,2-二基）二苯甲酸二甲酯。对所鉴定的热解产物成分的结构的仔细考虑使我们提出了在冷凝相和气相中N-甲基
• Ninomiya, Ichiya; Kiguchi, Toshiko; Yamauchi, Sadami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 197 - 202
  作者：Ninomiya, Ichiya、Kiguchi, Toshiko、Yamauchi, Sadami、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• Marine Bacteria. X. Anthranilamides: New Antimicroalgal Active Substances from a Marine Streptomyces Sp.
  作者：M. A. FAROOQ BIABANI、MATTHIAS BAAKE、BARBARA LOVISETTO、HARTMUT LAATSCH、ELISABETH HELMKE、HORST WEYLAND

  DOI：10.7164/antibiotics.51.333

  日期：——

  2-[Methyl-(3-phenylpropionyl)amino]-benzoic acid (1e) was isolated from a culture of marine Streptomyces sp. strain B7747. Analogous compounds have potential importance as phytotoxic substances, hence compound 1e and the analogues 1a∼1d and 1f∼3a were synthesised. Antimicroalgal activity of the anthranilamide analogues showed that esters 1b, 1f and 2b were more active than the free acids. The minimum inhibitory concentration (MIC) against Chlorella vulgaris, Chlorella sorokiniana, Chlorella salina and Scenedesmus subspicatus ranged from 20 to 107 μg/ml. All anthranilamides were inactive against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Mucor miehei.

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp.）B7747菌株的培养物中分离出了2-[甲基-(3-苯丙酰)氨基]-苯甲酸（1e）。类似化合物作为植物毒素具有潜在的重要性，因此合成了化合物1e及其类似物1a∼1d和1f∼3a。对酸胺类类似物的抗微藻活性研究表明，酯类化合物1b、1f和2b的活性高于游离酸。对绿藻（Chlorella vulgaris）、索罗金藻（Chlorella sorokiniana）、盐藻（Chlorella salina）和副披衣藻（Scenedesmus subspicatus）的最低抑菌浓度（MIC）范围为20到107 μg/ml。所有酸胺类化合物对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、大肠杆菌（Escherichia coli）和米氏毛霉（Mucor miehei）均无活性。