1-methyl-4-nitroso-1H-pyrazol-5-amine | 21616-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4-nitroso-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-amino-1-methyl-4-nitrosopyrazole；2-methyl-4-nitroso-2H-pyrazol-3-ylamine；4-Nitroso-5-amino-1-methyl-pyrazol；2-methyl-4-nitrosopyrazol-3-amine
• CAS: 21616-58-0
• 化学式: C₄H₆N₄O
• mdl: MFCD19203945
• 分子量: 126.118
• InChiKey: OJGQNWRZILCCRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C
• 沸点：
  327.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-nitroso-1H-pyrazol-5-amine 在 palladium 10% on activated carbon 硫酸 、 氢气 作用下， 反应 10.0h， 生成 3,4-二氨基-2-甲基吡唑 硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHEM COMPOUNDS
  [FR] CEPHEMES

  摘要：

  本发明涉及一种公式的化合物[I]：其中R1是低级烷基或羟基（低级）烷基，R2是氢或氨基保护基团，或者R1和R2连接并形成低级亚烷基；R3是-A-R6，其中A是键，-NHCO-(CH2CO)n-，低级亚烷基，-NH-CO-CO-或类似物质，R6是(a)或(b)其中R7，R8，R9和R10是独立的氨基，胍基，脒基或类似物质；R4是羧基或受保护的羧基；R5是氨基或受保护的氨基，或药用可接受的盐，一种制备公式化合物[I]的方法，以及一种包括与药用可接受载体混合的公式化合物[I]的药物组合物。

  公开号：

  WO2005027909A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-氨基吡唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到1-methyl-4-nitroso-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-（4-甲基吡啶-3-基）-6-（吡啶-2-基甲氧基）-1 H-吡唑并-[3,4- b ]吡嗪（PF470）的发现和临床前表征高效，选择性和有效的代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负变构调节剂

  摘要：

  本文公开了一系列新颖的吡唑并吡嗪类作为mGluR5负变构调节剂（NAM）。从高通量筛选（HTS）命中（1）开始，进行了系统的结构-活性关系（SAR）研究，重点关注平衡药理学效力与理化和药代动力学（PK）特性。这种努力导致的发现1-甲基-3-（4-甲基吡啶-3-基）-6-（吡啶-2-基甲氧基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b ]吡嗪（PF470，14）作为高效，选择性和口服可生物利用的mGluR5 NAM。化合物14表现出在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）渲染的帕金森非人灵长类动物的模型稳健功效升-DOPA引起的运动障碍（PD-LID）。然而，由于一项为期90天的NHP监管毒理学研究中潜在的机制介导的发现与延迟型免疫介导的IV型超敏反应相一致，因此终止了14种药物的临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm401622k
• 作为试剂：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1,3-bis-N-t-butyloxycarbonyl-2-cyanopropane 在 1-methyl-4-nitroso-1H-pyrazol-5-amine 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]-methyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHEM COMPOUNDS
  [FR] CEPHEMES

  摘要：

  本发明涉及一种公式的化合物[I]：其中R1是低级烷基或羟基（低级）烷基，R2是氢或氨基保护基团，或者R1和R2连接并形成低级亚烷基；R3是-A-R6，其中A是键，-NHCO-(CH2CO)n-，低级亚烷基，-NH-CO-CO-或类似物质，R6是(a)或(b)其中R7，R8，R9和R10是独立的氨基，胍基，脒基或类似物质；R4是羧基或受保护的羧基；R5是氨基或受保护的氨基，或药用可接受的盐，一种制备公式化合物[I]的方法，以及一种包括与药用可接受载体混合的公式化合物[I]的药物组合物。

  公开号：

  WO2005027909A1

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CEPHEME
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004039814A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl or halo(lower)alkyl, and R2 is hydrogen or amino protecting group, or R1 and R2 are bonded together and form lower alkylene or lower alkenylene; R3 is hydrogen or lower alkyl; R4 is ; R5 is carboxy or protected carboxy; and R6 is amino or protected amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种具有以下式[I]的化合物：其中R1是较低的烷基、羟基(较低)烷基或卤代(较低)烷基，R2是氢或氨基保护基，或者R1和R2结合在一起形成较低的烷基或较低的烯基；R3是氢或较低的烷基；R4是；R5是羧基或保护羧基；R6是氨基或保护氨基，或其药学上可接受的盐，一种制备上述式[I]化合物的方法，以及包含上述式[I]化合物与药学上可接受的载体混合物的药物组合物。
• Cephem compounds
  申请人：Yamanaka Toshio

  公开号：US20050096306A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R 1 is lower alkyl or hydroxy(lower)alkyl, and R 2 is hydrogen or amino protecting group, or R 1 and R 2 are bonded together and form lower alkylene; R is -A-R 6 wherein A is bond, —NHCO—(CH 2 CO) n —, lower alkylene, —NH—CO—CO— or the like, and R 6 is wherein R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently amino, guanidino, amidino or the like; R 4 is carboxy or protected carboxy; and R 5 is amino or protected amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种式[I]的化合物：其中R1是较低的烷基或羟基（较低）烷基，而R2是氢或氨基保护基，或者R1和R2结合在一起形成较低的烷基；R是-A-R6，其中A是键，—NHCO—（CH2CO）n—，较低的烷基，—NH—CO—CO—或类似物，而R6是其中R7，R8，R9和R10独立地是氨基，鸟氨酸基，酰胺基或类似物；R4是羧基或保护羧基；而R5是氨基或保护氨基，或其药学上可接受的盐，以及制备式[I]的化合物的方法，以及包含式[I]的化合物与药学上可接受的载体混合的药物组合物。
• 3,3-Dialkoxy-2-hydroxyiminopropionitriles, process for preparation thereof and process of preparing 5-amino-4-nitrosopyrazoles or salts thereof by the use of the same
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20040116732A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention is to provide a 3,3-dialkoxy-2-hydroxyiminopropionitrile represented by the formula (1): 1 wherein R 1 and R 2 may be the same or different from each other, and each represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a process for preparing the same, and a process for preparing a 5-amino-4-nitrosopyrazole compound represented by the formula (4): 2 wherein R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent(s) or an aryl group which may have a substituent(s), or an acid salt thereof using the same.

  本发明提供一种由式（1）表示的3,3-二烷氧基-2-羟基亚胺丙腈：其中R1和R2可以相同也可以不同，分别表示具有1到8个碳原子的烷基；以及制备该化合物的方法和利用该化合物制备由式（4）表示的5-氨基-4-亚硝基吡唑化合物：其中R4表示氢原子、可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，或其酸盐。
• 3,3-dialkoxy-2-hydroxyiminopropionitriles, process for preparation thereof and process of preparing 5-amino-4-nitrosopyrazoles or salts thereof by the use of the same
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US07227032B2

  公开（公告）日：2007-06-05

  The present invention is to provide a 3,3-dialkoxy-2-hydroxyiminopropionitrile represented by the formula (1): wherein R1 and R2 may be the same or different from each other, and each represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a process for preparing the same, and a process for preparing a 5-amino-4-nitrosopyrazole compound represented by the formula (4): wherein R4 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent(s) or an aryl group which may have a substituent(s), or an acid salt thereof using the same.

  本发明提供了一种由式（1）表示的3,3-二烷氧基-2-羟肟基丙腈，其中R1和R2可以相同或不同，且均表示具有1至8个碳原子的烷基；以及制备该化合物的方法和使用该化合物制备由式（4）表示的5-氨基-4-硝基吡唑化合物的方法，其中R4表示氢原子，可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，或其酸盐。
• 3,3-DIALKOXY-2-HYDROXYIMINOPROPIONITRILES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND PROCESS OF PREPARING 5-AMINO -4-NITROSOPYRAZOLES OR SALTS THEREOF BY THE USE OF THE SAME
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1408025B1

  公开（公告）日：2007-11-21