苯丙哌林 | 2156-27-6

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 镇咳药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯丙哌林
• 中文别名: 咳快好；磷酸苯哌丙烷
• 英文名称: benproperine
• 英文别名: 1-(1-(2-benzylphenoxy)propan-2-yl)piperidine；1-[1-(2-benzylphenoxy)propan-2-yl]piperidine
• CAS: 2156-27-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: JTUQXGZRVLWBCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  bp0.2 159-161°
• 密度：
  1.0350 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO:1.0(最大浓度 mg/mL);3.23(最大浓度 mM)PBS (pH:7.2):1.0(最大浓度 mg/mL);3.23(最大浓度 mM)
• 保留指数：
  2385

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

镇咳药

咳嗽是人体的一种保护性反射动作，通过咳嗽排出分泌物或异物，保持呼吸道清洁和通畅。咳嗽多见于冬、春季，亦可见于健康人。但是频繁剧烈的咳嗽会影响工作和睡眠。常见原因包括上呼吸道感染、急性气管支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、支气管哮喘、药物不良反应等。

常用止咳药按照作用部位可分为中枢性和外周性两类。中枢性止咳药如右美沙芬，通过抑制延脑咳嗽中枢而发挥镇咳作用；外周性止咳药如苯丙哌林，则通过直接作用于上呼吸道粘膜感受器，反射性抑制咳嗽中枢而产生镇咳效果。

苯丙哌林

结构式：

苯丙哌林是一种非麻醉性强效镇咳药。用于治疗急性支气管炎及各种原因（如感染、吸烟、刺激物、过敏等）引起的咳嗽，对刺激性干咳疗效佳。

药理作用

• 结构与组成： 苯丙哌林由Chemicalbook的旭艳编辑整理。
• 不良反应： 服药后可出现一过性口、咽部发麻感觉，偶有口干、头晕、嗜睡、食欲缺乏、胃部烧灼感、全身疲乏、胸闷、腹部不适、皮疹等。

注意事项

1. 因本品对口腔黏膜有麻醉作用，故服用时宜吞服或用温开水溶后口服，切勿嚼碎。
2. 用药期间若出现皮疹，应停药。
3. 以下情况慎用：①严重肺功能不全患者。②痰液过多且粘稠的患者。③大咯血者。④妊娠期及哺乳期妇女。

禁忌

对本品过敏者禁用。

右美沙芬

结构式：

右美沙芬（dextromethorphan）是一种非麻醉性中枢镇咳药。由瑞士罗氏公司开发，1956年被美国食品药品监督管理局（FDA）列为非处方药，并誉为“现代最安全”的中枢镇咳药。

用途

用于干咳，包括上呼吸道感染（如感冒和咽炎）、支气管炎等引起的咳嗽等。不良反应可见头晕、头痛、嗜睡、易激动、嗳气、食欲缺乏、便秘、恶心、皮肤过敏等，但不影响疗效，停药后上述反应可自行消失。过量可引起神志不清，支气管痉挛，呼吸抑制。

用药注意事项

• 禁忌： 对本品过敏者禁用。
• 不良反应与相互作用：
  • 不得与单胺氧化酶抑制剂及抗抑郁药并用；
  • 不宜与乙醇及其他中枢神经系统抑制药物并用，因可增强对中枢的抑制作用；
  • 如与其他药物同时使用可能会发生药物相互作用，应咨询医师或药师。

药物说明

• 不良反应： 服药后可出现一过性口、咽部发麻感觉，偶有口干、头晕、嗜睡、食欲缺乏、胃部烧灼感、全身疲乏、胸闷、腹部不适、皮疹等。

• 注意事项：

  • 因本品对口腔黏膜有麻醉作用，故服用时宜吞服或用温开水溶后口服，切勿嚼碎。
  • 用药期间若出现皮疹，应停药。
  • 以下情况慎用：①严重肺功能不全患者。②痰液过多且粘稠的患者。③大咯血者。④妊娠期及哺乳期妇女。

• 禁忌： 对本品过敏者禁用。

• 药代动力学：

  • 口服易吸收，服后15～20分钟起效，镇咳时间可持续4～7小时。
  • 急性毒性试验，小鼠腹腔注射本品的LD50为128±3.6 mg/kg。

以上信息由Chemicalbook的旭艳编辑整理（2016-05-09）。

用途

用于治疗急性支气管炎及各种原因如感染、吸烟、刺激物、过敏等引起的咳嗽，对刺激性干咳效佳。非麻醉性强效镇咳药，主要用于刺激性干咳和各种原因引起的咳嗽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙哌林 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30.5 g的产率得到磷酸苯丙哌林
  参考文献：
  名称：

  一种绿色合成磷酸苯丙哌林中间体的方法

  摘要：

  一种绿色合成磷酸苯丙哌林中间体的方法,其属于医药中间体技术领域。该工艺在苯酚和苯甲醇苄基化反应中，引入1，1，3，3‑四三氟甲磺酰基丙烯（TTP）/六氟异丙醇(HFIP)催化体系，将该步的反应产率提高到95%‑100%；经过一系列的反应可以得到目标产物磷酸苯丙哌林，避免用Al2O3先活化再反应，生产流程大为简化，提高了选择性，产率大幅度提高。在取代羟基变为取代氯的步骤中，引入甲基二氯硅烷，无水三氯化铁，乙二醇二甲醚替换二氯亚砜，苯和吡啶。不产生二氧化硫，氯化氢等腐蚀性污染物。降低了环境污染和后处理的难度；且操作容易，处理简单。该方法大幅度提高了产率，降低了成本，提高了安全性，节省了能源，符合绿色反应的现代化工生产要求。

  公开号：

  CN108752290B
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(2-benzylphenoxy)-2-chloropropyl)piperidine 在 sodium iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 以49%的产率得到苯丙哌林
  参考文献：
  名称：

  与烷基胺的光致烯烃二胺化。

  摘要：

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202005652

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090191183A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed herein are substituted indole cysteinyl leukotriene receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了Formula I的替代吲哚半胱氨酸白三烯受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• [EN] DEUTERATED MORPHINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MORPHINE DEUTÉRÉS
  申请人：SZEGEDI TUDOMÁNYEGYETEM

  公开号：WO2014170704A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to new morphine derivatives deuterated at the 7,8-position of the morphine ring, furthermore to a process for the preparation thereof, and to pharmaceutical compositions comprising them. The new deuterated morphine derivatives show high and selective μ-opioid receptor binding activity leading to the benefit of higher analgesic activity at lower dosages inducing thereby reduced adverse effects compared to the hydrogenated derivatives. The compounds of the invention are useful for example in the treatment of pain or can be used as antitussive agents with a reduced risk of the possibility of drug abuse.

  这项发明涉及新的吗啡衍生物，其在吗啡环的7,8-位置被氘代取，此外还涉及其制备方法以及包含它们的药物组合物。这些新的氘代吗啡衍生物显示出高度和选择性的μ-阿片受体结合活性，从而在较低剂量下产生更高的镇痛活性，因此与氢化衍生物相比，减少了不良反应。该发明的化合物可用于例如治疗疼痛，或可用作镇咳剂，具有较低的药物滥用可能性。
• SUBSTITUTED BENZHYDRYLETHERS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090203763A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are substituted benzhydrylethers of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use thereof.

  本文揭示了式I的取代苯基乙醚，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。
• SUBSTITUTED DIBENZHYDRYLPIPERAZINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090176792A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to new dibenzhydrylpiperazine modulators of histamine receptors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的双苯基哌嗪组胺受体调节剂，其药物组成物以及使用方法。
• Technology for the Preparation of Microparticles
  申请人：Malakhov Michael

  公开号：US20090098207A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Microspheres are produced by contacting a solution of a macromolecule or small molecule in a solvent with an antisolvent and a counterion, and chilling the solution. The microspheres are useful for preparing pharmaceuticals, nutraceuticals, cosmetic products and the like of defined dimensions.

  微球是通过将溶液中的大分子或小分子与抗溶剂和对离子接触，并冷却溶液而制备的。这些微球可用于制备具有明确定义尺寸的药物、营养保健品、化妆品等产品。