(S)-(-)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]ethanol | 60018-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-(-)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]ethanol
• 英文别名: (S)-2-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromanyl)ethanol；(S)-(-)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ethanol；2-[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]ethanol
• CAS: 60018-14-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: FEZFOZDYAFUPAO-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 4.0~22.0 ℃ 、99.99 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 (2S)-(-)-3,4-dihydro-6-hydroxy-N,N,N,-2,5,7,8-heptamethyl-2H-1-benzopyran-2-ethanaminium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  In the presence of lipase from the yeast Candida cylindracea, partial acetylation of (+/-)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]ethanol with vinyl acetate gives S-(+)-acetate whose alkaline hydrolysis affords (S)-(-)-alcohol. Repeated enzymatic acetylation of the "residual" alcohol up to similar to39% conversion afforded the R-enantiomer. The enantiomeric alcohols were oxidized to (S)- or (R)-aldehydes having the same sign of \alpha\(D) as the original alcohols. These alcohols were converted into S-(+)- and R-(-)-enantiomers of the antioxidant MDL-73404, a hydrophilic analog of alpha-tocopherol.

  DOI：

  10.1023/a:1015001401902
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,3,5-戊三醇 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-(-)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Horiguchi, Akira; Mochida, Ken-ichi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 5, p. 938 - 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermediates in the synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04051153A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成维生素E的外消旋或光学活性形式，包括在这种合成过程中的中间体。
• Synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04151205A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在这个合成中的中间体。
• Protected alcohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04191842A1

  公开（公告）日：1980-03-04

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯酰或β-羟基异丁酸中合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在此合成过程中的中间体。
• US4051153A
  申请人：——

  公开号：US4051153A

  公开（公告）日：1977-09-27
• US4151205A
  申请人：——

  公开号：US4151205A

  公开（公告）日：1979-04-24