(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 4-ethoxy-3,5-dihydroxy benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 4-ethoxy-3,5-dihydroxy benzoate
• 英文别名: [(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 4-ethoxy-3,5-dihydroxybenzoate
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₁
• 分子量: 486.432
• InChiKey: VCJCLKYCKLGYGH-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯八乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 4-ethoxy-3,5-dihydroxy benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性脱乙酰烷基化轻松合成 4″-O-烷基-(-)-EGCG 衍生物

  摘要：

  摘要 (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 [(-)-EGCG] 的 D 环甲基醚的治疗潜力需要对 (-)-EGCG 的各种 D 环醚进行广泛的结构-活性关系研究，但是，为此目的，需要开发有效的合成策略。在这项研究中，使用 KI/K2CO3 促进的过乙酰基 (-)-EGCG 的脱乙酰烷基化证明了 4″-O-烷基-(-)-EGCGs (4a-e) 的有效制备，可广泛用于制备 (-)-EGCG 的各种 D 环烷基醚，从而进行广泛的构效关系研究。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1278233

文献信息

• JP5873318
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• JP5965735
  申请人：——

  公开号：——

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• Facile synthesis of 4″-<i>O</i>-alkyl-(–)-EGCG derivatives through regioselective deacetylative alkylation
  作者：Yujin Seo、Mi Kyoung Kim、Hyunah Choo、Youhoon Chong

  DOI：10.1080/00397911.2016.1278233

  日期：2017.4.3

  for this purpose, efficient synthetic strategy needs to be developed. In this study, efficient preparation of the 4″-O-alkyl-(–)-EGCGs (4a–e) was demonstrated using KI/K2CO3-promoted deacetylative alkylation of peracetyl (–)-EGCG, which could be broadly utilized for the preparation of various D-ring alkyl ethers of (–)-EGCG and thereby extensive structure–activity relationship study. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 [(-)-EGCG] 的 D 环甲基醚的治疗潜力需要对 (-)-EGCG 的各种 D 环醚进行广泛的结构-活性关系研究，但是，为此目的，需要开发有效的合成策略。在这项研究中，使用 KI/K2CO3 促进的过乙酰基 (-)-EGCG 的脱乙酰烷基化证明了 4″-O-烷基-(-)-EGCGs (4a-e) 的有效制备，可广泛用于制备 (-)-EGCG 的各种 D 环烷基醚，从而进行广泛的构效关系研究。图形概要