烯丙基硫脲 | 109-57-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: 烯丙基硫脲
• 中文别名: 1-烯丙基-2-硫脲；硫代芥子油；硫代芥子胺；丙烯基硫脲；丙烯硫脲；丙烯基脲；溴化铵；2-丙烯基硫脲
• 英文名称: Allylthiourea
• 英文别名: 2-propenyl-thiourea；1-allylthiourea；N-allyl thiourea；prop-2-enylthiourea
• CAS: 109-57-9
• 化学式: C₄H₈N₂S
• mdl: MFCD00004940
• 分子量: 116.187
• InChiKey: HTKFORQRBXIQHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(lit.)
• 沸点：
  191.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11 g/mL at 25 °C(lit.)
• 溶解度：
  H2O：可溶30份
• 物理描述：
  Allylthiourea is a white crystalline solid with a slight garlic odor. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂氯接触。 2. 燃烧会产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾。 3. 该物质口服有毒，对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性，大量使用时应穿着适当的防护服。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S24/25,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29309070
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  YR8050000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房，远离火种和热源，保持容器密封。 2. 应与氧化剂分开存放，切忌混储，并采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

1.1 产品标识符
: N-Allylthiourea
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Thiosinamine
1-Allyl-2-thiourea
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Thiosinamine
别名
1-Allyl-2-thiourea
: C4H8N2S
分子式
: 116.18 g/mol
分子量
成分 浓度
Tiosinamine
-
化学文摘编号(CAS No.) 109-57-9
EC-编号 203-683-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 70 - 72 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.11 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 200 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YR8050000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - Leuciscus idus melanotus - 3,200 mg/l - 48 h
0致死浓度 - Leuciscus idus melanotus - 2,000 mg/l - 48 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死浓度（LC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 39 mg/l - 24 h
椎动物的毒性。
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Tiosinamine)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Tiosinamine)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Tiosinamine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

烯丙基硫脲简介

烯丙基硫脲可从水中析出，呈现单斜晶系或正交晶系的白色棱柱状结晶形态。它不溶于苯，微溶于乙醚，并能溶于水及乙醇。这种物质可用作防腐剂和外用药物，在整形外科中有应用。

化学性质

烯丙基硫脲为白色结晶，熔点在76～78.5℃之间，相对密度约为1.110。它易溶于水与乙醇，但在乙醚中微溶且不溶于苯，具有蒜臭味。

用途

该物质主要用于无氰镀铜添加剂，以增加镀层的光泽和耐腐蚀性；同时也可用作防腐剂。此外，烯丙基硫脲还用作有机合成原料。

生产方法

生产过程包括多个步骤：首先将硫氰化钠加热溶解并冷却后加入少量碘化钾，再滴入氯丙烯与乙醇混合液进行回流反应16小时；然后从油层中分离出异硫氰酸烯丙酯，并用无水氯化钙干燥处理。通过蒸馏收集沸点为140-155℃的馏分制成“酯”。之后将其加入氨水中并加热至80℃左右，引发剧烈反应，冷却后析出结晶，过滤、干燥即得粗品；最后经乙醇重结晶得到成品。

分类

烯丙基硫脲属于有毒物品，具有高毒性。

急性毒性

• 口服：大鼠 LD50 为100毫克/公斤
• 腹腔注射：大鼠LD50 为500毫克/公斤

燃烧与危险特性

该物质可燃，在燃烧过程中会释放有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运与灭火方法

应储存在通风、低温干燥库房内，并与其他食品原料分开存放。适宜使用的灭火剂包括干粉、泡沫、砂土、二氧化碳及雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基硫脲 在 cyclopentadienyl iron(II) dicarbonyl dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-allylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  JP5999596

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基脲 在 硫化氢 作用下， 生成 烯丙基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Kitaev, G. A.; Uritskaya, A. A.; Yatlova, L. E., Russian Journal of Applied Chemistry, 1994, vol. 67, # 10.1, p. 1415 - 1418

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  copper(I) oxide 在 烯丙基硫脲 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 铜
  参考文献：
  名称：

  Autocatalytic-assembly based on self-decomposing templates: a facile approach toward hollow metal nanostructures

  摘要：

  空心金属纳米结构因其独特的化学和物理性质而受到越来越多的关注，这些性质不同于其固体对应物。在这项工作中，基于金属氢氧化物和氧化物的自分解的自催化还原方法被报道，它不同于传统的模板方法。在还原气氛的溶液条件下，金属氢氧化物在反应过程中既可作为自催化试剂，又可作为牺牲模板。结果表明，自催化还原法是制备一系列金属空心结构（包括空心镍纳米球（NSs）、镍纳米管（NTs）、珠状镍NSs和空心铜微球）的通用方法。此外，原始M（OH）x或MOx/2（M =金属）模板的结构多样性允许制备尺寸和形状可调的模板。还提出了空心结构形成的一种可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c3ra40445e

文献信息

• Small Molecule Library Synthesis Using Segmented Flow
  作者：Christina M. Thompson、Jennifer L. Poole、Jeffrey L. Cross、Irini Akritopoulou-Zanze、Stevan W. Djuric

  DOI：10.3390/molecules16119161

  日期：——

  Flow chemistry has gained considerable recognition as a simple, efficient, and safe technology for the synthesis of many types of organic and inorganic molecules ranging in scope from large complex natural products to silicon nanoparticles. In this paper we describe a method that adapts flow chemistry to the synthesis of libraries of compounds using a fluorous immiscible solvent as a spacer between reactions. The methodology was validated in the synthesis of two small heterocycle containing libraries. The reactions were performed on a 0.2 mmol scale, enabling tens of milligrams of material to be generated in a single 200 mL reaction plug. The methodology allowed library synthesis in half the time of conventional microwave synthesis while maintaining similar yields. The ability to perform multiple, potentially unrelated reactions in a single run is ideal for making small quantities of many different compounds quickly and efficiently.

  流动化学作为一种简便、高效且安全的合成技术，已获得广泛认可，适用于多种有机和无机分子的制备，其规模从复杂的大型天然产物到硅纳米颗粒不等。本文介绍了一种利用流动化学合成化合物库的方法，该方法采用氟烃不溶性溶剂作为反应间的间隔物。我们在合成两个含小杂环的化合物库中验证了该方法。反应规模为0.2毫摩尔，单次200毫升反应插件即可生成数十毫克的物质。与传统微波合成相比，该方法在保持相似产率的同时，将化合物库合成时间缩短了一半。能够在单次运行中进行多个潜在不相关的反应，这为快速高效地制备少量多种不同化合物提供了理想条件。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some New 4,5′-Bisthiazoles
  作者：Tibor Rozsa、Mihaela Duma、Laurian Vlase、Ioana Ionuţ、Adrian Pîrnău、Brînduşa Tiperciuc、Ovidiu Oniga

  DOI：10.1002/jhet.2054

  日期：2015.7

  bisthiazole derivatives represent a prevalent scaffold in the antimicrobial drug discovery. Therefore, we have decided to synthesize some new series of 4,5′‐bisthiazoles. A total of 17 compounds were synthesized, their structural elucidation being based on elemental analysis (C,H,N,S) and spectroscopic data (MS and 1H NMR). Their in vitro antimicrobial activities were assessed against several Gram‐positive

  噻唑和联噻唑衍生物代表了抗菌药物发现中的普遍支架。因此，我们决定合成一些新的4,5'-双噻唑系列。总共合成了17种化合物，其结构解析基于元素分析（C，H，N，S）和光谱数据（MS和1 H NMR）。使用分光光度法评估了它们对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及一种真菌菌株（白色念珠菌）的体外抗菌活性。一些化合物对革兰氏阴性大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和革兰氏阳性菌表现出中等至良好的抗菌活性。金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌菌株。所有合成的化合物对白念珠菌均具有中度到很好的抑菌活性。
• Synthesis and antimicrobial and nitric oxide synthase inhibitory activities of novel isothiourea derivatives
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Malgorzata Chalimoniuk、Agnieszka Ewa Laudy、Rosa Moo-Puc、Roberto Cedillo-Rivera、Bohdan Jerzy Starosciak、Stanislaw J. Chrapusta

  DOI：10.1007/s12272-010-0604-8

  日期：2010.6

  The reaction of substituted benzylhalides, or of halomethyl derivatives of thiophene or furane, with thiourea or its derivatives yielded the respective isothioureas as hydrohalide salts. The products (a total of 17, including 16 novel compounds) were tested for activity against five Gram-positive and nine Gram-negative bacterial strains, six yeast species and two protozoan species. The most active against Gram-positive bacteria were S-(2,4-dinitrobenzyl)isothiourea hydrochloride (MIC range for four out of five strains tested: 12.5–25 μg/mL) and S-(2,3,4,5,6-pentabromobenzyl)isothiourea hydrobromide (MIC range: 12.5–50 μg/mL). The lowest MICs of novel isothioureas for yeast and Gram-negative bacteria ranged between 50 and 100 μg/mL. Nine novel isothioureas showed appreciable genotoxicity in the Bacillus subtilis ‘rec-assay’ test, the most potent being S-2-(5-nitrofuran-2-ylmethyl)isothiourea and S-(2-nitrobenzyl) isothiourea. At 10 μM concentration, S-(3,4-dichlorobenzyl)isothiourea hydrochloride and S-(2,3,4,5,6-pentabromobenzyl)isothiourea hydrobromide inhibited Ca2+/calmodulin-dependent (non-inducible) nitric oxide synthase activity in normal rat brain homogenates stronger (p < 0.05) than the reference drug 7-nitroindazole (by 78, 76 and 60%, respectively); ten other new isothiourea derivatives significantly inhibited the activity to a lower extent (by 28–60%). These results extend the list of promising isothioureas with substantial activity in vitro and suggest that an in-depth study of toxicity, antimicrobial properties in vivo and nitric oxide synthase isoform selectivity of selected novel compounds is warranted.

  取代苄基卤化物或噻吩或呋喃的卤甲基衍生物与硫脲或其衍生物的反应生成相应的异硫脲盐酸盐。产品（总共17个，包括16个新颖化合物）对五种革兰氏阳性细菌、九种革兰氏阴性细菌、六种酵母菌和两种原生动物进行了活性测试。对革兰氏阳性细菌最活跃的是S-(2,4-二硝基苄基)异硫脲盐酸盐（MIC范围为四株测试菌株：12.5–25 μg/mL）和S-(2,3,4,5,6-五溴苄基)异硫脲氢溴酸盐（MIC范围：12.5–50 μg/mL）。新颖的异硫脲对酵母和革兰氏阴性细菌的最低MIC范围在50至100 μg/mL之间。九个新颖的异硫脲在枯草芽孢杆菌“rec-assay”测试中显示出显着的遗传毒性，其中最强烈的是S-2-(5-硝基呋喃-2-基甲基)异硫脲和S-(2-硝基苄基)异硫脲。在10 μM浓度下，S-(3,4-二氯苄基)异硫脲盐酸盐和S-(2,3,4,5,6-五溴苄基)异硫脲氢溴酸盐比参比药物7-硝基吲唑更强（p < 0.05），抑制正常大鼠脑匀浆中的Ca2+/钙调蛋白依赖性（非诱导性）一氧化氮合酶活性（分别抑制78%、76%和60%）；其他十个新的异硫脲衍生物显著抑制活性，但程度较低（抑制28–60%）。这些结果扩展了具有显著体外活性的有希望的异硫脲列表，并表明有必要深入研究所选新颖化合物的毒性、体内抗菌特性和一氧化氮合酶亚型选择性。
• Synthesis of new mixed-bistriarylmethanes and novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)one derivatives
  作者：Kazem Mohammadiannejad、Reza Ranjbar-Karimi、Farzaneh Haghighat

  DOI：10.1039/c8nj05845h

  日期：——

  Firstly, triarylmethanes bearing formyl groups (TRAM-CHOs) have been synthesized by the reaction of arenes with aromatic dialdehydes catalyzed by sulfuric acid immobilized on SiO2 under solvent-free grinding conditions in good yields and short grinding time. Secondly, condensation of TRAM-CHOs with several arenes proceeded rapidly within a few minutes to afford the new corresponding mixed-bistriarylmethanes

  首先，在无溶剂研磨条件下，芳烃与固定在SiO 2上的硫酸催化的芳族二醛反应，合成了带有甲酰基的三芳基甲烷（TRAM-CHOs），收率高，研磨时间短。其次，TRAM-CHO与数个芳烃的缩合在几分钟内迅速进行，从而以优异的收率提供了新的相应的混合双三芳基甲烷。还发现TRAM-CHO是Biginelli反应的有价值的前体，可用于合成多种3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-单-三芳基甲烷杂化衍生物。
• Novel one-step synthesis of 2-carbonyl/thiocarbonyl isoindolinones and mechanistic disclosure on the rearrangement reaction of o-phthalaldehyde with amide/thioamide analogs
  作者：Jieping Wan、Bin Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.009

  日期：2007.9

  rearrangement reaction of o-phthalaldehyde with urea/thiourea analogs or amides/thioamides under the catalysis of TMSCl (trimethylchlorosilane) is described, whereby a series of 2-carbonyl isoindolinones and 2-thiocarbonyl isoindolinones are afforded. This is the first time that the N-carbonyl/thiocarbonyl isoindolinones are synthesized in a single step from o-phthalaldehyde. Similar reactions using primary

  描述了在TMCSC1（三甲基氯硅烷）的催化下邻苯二甲醛与脲/硫脲类似物或酰胺/硫代酰胺的重排反应，从而提供了一系列的2-羰基异吲哚啉酮和2-硫代羰基异吲哚啉酮。这是第一次从邻苯二甲醛一步合成N-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮。使用伯胺的类似反应也可以顺利进行，得到相应的N-烷基或N-芳基异吲哚啉酮在这种温和的催化体系中。基于从全反应过程的ESI-MS时间间隔监测和氘交换实验中观察到的新证据，讨论了这种重排的机理。

表征谱图