ethyl 2-(allylamino)thiazole-4-carboxylate | 5924-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(allylamino)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-allylamino-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-allylaminothiazole-4-carboxylate；4-Ethoxycarbonyl-2-allylamino-thiazol；Ethyl 2-[(prop-2-en-1-yl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(prop-2-enylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 5924-08-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD06251692
• 分子量: 212.272
• InChiKey: PFGIVCNFWXBOPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  310.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(allylamino)thiazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-allylamino-thiazole-4-carbonyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Gagiu,F. et al., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1967, vol. 300, # 11, p. 964 - 968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硫脲 、 3-溴丙酮酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(allylamino)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thiazole derivatives, their preparation and their use in the treatment

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2独立地为氢、烷基、具有一个或两个碳-碳双键或三键的脂肪烃基、环烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、烷酰基、烯酰基、环烷基羰基、芳基羰基、取代芳基羰基、芳基烷酰基、取代芳基烷酰基、芳基烯酰基、取代芳基烯酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、取代芳氧羰基、芳基烷氧羰基、取代芳基烷氧羰基、可选取代的氨基甲酰基或硫脲甲酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、取代芳基磺酰基、烷基硫、芳基硫和取代芳基硫，或R.sup.1和R.sup.2与它们附着的氮原子一起形成含氮杂环基团；R.sup.a和R.sup.b中的一个为氢、烷基或卤素，另一个为式(II)的基团：##STR2## R.sup.4为氢、羧基、保护羧基或可选取代的氨基甲酰基；R.sup.5为氢，或者C.sub.1-C.sub.6烷基部分为羧基烷基或保护羧基烷基；n=0、1或2；X为氧或硫；在糖尿病并发症的治疗中有用，并且可以通过将噻唑啉或罗丹明化合物与化合物的分子式(I)的其余部分相对应的化合物缩合制备。

  公开号：

  US04933355A1

文献信息

• Thiazole derivatives, their preparation and their use in the treatment of diabetes complications
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0337819A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  Compounds of formula (I): in which: R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl, aliphatic hydrocarbon groups having one or two carbon-carbon double or treble bonds, cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl, alkanoyl, alkenoyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, substituted arylcaronyl, arylalkanoyl, substituted arylalkanoyl, arylalkenoyl, substituted arylalkenoyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, substituted aryloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, substituted aralkyloxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl or thiocarbamoyl, alkylsulphonyl, haloalkylsulphonyl, arylsulphonyl, substituted arylsulphonyl, alkylthio, arylthio and substituted arylthio, or R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a nitrogen-containing heterocyclic group; one of Ra and Rb is hydrogen, alkyl or halogen, and the other of Ra and Rb is a group of formula (II): R4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy or optionally substituted carbamoyl; R5 is hydrogen, or carboxyalkyl or protected carboxyalkyl in which the alkyl part is C1 -Cs; n = 0, 1 or 2; X is oxygen or sulphur; are useful in the treatment of the complications attendant upon diabetes and may be prepared by condensation of a thiazolidine or rhodanine compound with a compound corresponding to the remainder of the molecule of the compound of formula (I).

  式(I)化合物： 其中 R1 和 R2 独立地为氢、烷基、具有一个或两个碳碳双键或三键的脂族烃基、环烷基、芳基、取代芳基、烷酰基、烯酰基、环烷基羰基、芳基羰基、取代芳基羰基、芳基烷酰基、取代芳基烷酰基、芳基烯酰基、取代芳基烯酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、取代芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、芳烷氧基羰基、取代芳烷氧基羰基、选择性取代氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、取代的芳氧基羰基、烷氧基羰基、取代的芳氧基羰基、任选取代的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、取代的芳基磺酰基、烷硫基、芳硫基和取代的芳硫基，或 R1 和 R2 与它们所连接的氮原子一起形成含氮杂环基团；Ra 和 Rb 中的一个是氢、烷基或卤素，Ra 和 Rb 中的另一个是式 (II) 基团： R4 是氢、羧基、受保护的羧基或任选取代的氨基甲酰基；R5 是氢、羧基烷基或受保护的羧基烷基，其中烷基部分是 C1-Cs；n = 0、1 或 2；X 是氧或硫； 可通过噻唑烷或罗丹宁化合物与对应于式（I）化合物分子剩余部分的化合物缩合制备。
• Ethyl 2-((4-Chlorophenyl)amino)thiazole-4-carboxylate and Derivatives Are Potent Inducers of Oct3/4
  作者：Xinlai Cheng、Hiroki Yoshida、Dena Raoofi、Sawsan Saleh、Hamed Alborzinia、Frank Wenke、Axel Göhring、Stefanie Reuter、Nancy Mah、Heiko Fuchs、Miguel A. Andrade-Navarro、James Adjaye、Sheraz Gul、Jochen Utikal、Ralf Mrowka、Stefan Wölfl

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00226

  日期：2015.8.13

  The octamer-binding transcription factor 4 (Oct3/4) is a master gene in the transcriptional regulatory network of pluripotent cells. Repression of Oct3/4 in embryonic stem cells (ESCs) is associated with cell differentiation and loss of pluripotency, whereas forced overexpression in cooperation with other transcriptional factors, such as Nanog, Sox2, and Lin28, can reprogram somatic cells back into pluripotent cells, termed induced pluripotent stem cells (iPSCs). However, random integration and potential tumorigenic transformation caused by viral transduction limit the clinical application of iPSCs. By performing a cell-based high throughput screening (HTS) campaign, we identified several potential small molecules as inducers of Oct3/4 expression. Here we report a lead structure ethyl 2-((4-chlorophenyl)amino)- thiazole-4-carboxylate, termed O4I2, showing high activity in enforcing Oct3/4 expression. On the basis of chemical expansion, we further identified derivatives having increased activities toward Oct3/4 induction. Thus, O4I2 and its derivatives should provide a new class of small molecules suitable for iPSC generation.
• Gagiu; Csavassy; Valau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, vol. 2, p. 686 - 689
  作者：Gagiu、Csavassy、Valau

  DOI：——

  日期：——
• US4933355A
  申请人：——

  公开号：US4933355A

  公开（公告）日：1990-06-12
• Gagiu,F. et al., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1967, vol. 300, # 11, p. 964 - 968
  作者：Gagiu,F. et al.

  DOI：——

  日期：——