2,4-dichloroacridin-9(10H)-one | 35308-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloroacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 2,4-dichloro-9,10-acridinone；2,4-Dichloro-9(10H)-acridinone；2,4-dichloro-10H-acridin-9-one
• CAS: 35308-02-2
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO
• 分子量: 264.111
• InChiKey: DHTAEKAFDIZXFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloroacridin-9(10H)-one 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N,N-diethyl-N'-(2,4-dichloro-acridin-9-yl)-propanediyldiamine
  参考文献：
  名称：

  339.尝试寻找新的抗疟药。第十五部分。与儿茶素有关的a啶化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001546
• 作为产物：
  描述：

  地西泮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2,4-dichloroacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  地西epa和阿普唑仑水解和光降解的动力学和机理研究

  摘要：

  通常报道相应的邻氨基二苯甲酮是1，4-苯并二氮杂酮水解中的主要降解产物。然而，在先前在酸性水性介质中地西epa（DZ）的研究中，我们分离并表征了七个意外的降解产物。在几种反应条件下的动力学测量为发生的复杂反应的机理提供了一些启示，光化学研究为氯化和脱核过程的机理提供了提示。阿普唑仑（AL）在多种条件下似乎表现出极高的抗水解稳定性。然而，该结构对光解裂解敏感。AL的光降解在水溶液和甲醇溶液中进行了研究。通过1 H和13 C NMR和质谱对分离出的产物进行表征，结果表明发生了电子转移，氧化和重排反应。研究了pH，溶剂组成和光辐照等几个变量的影响，并提出了形成三种光产物的机理。开发了一种在光产物存在下测定AL的特定方法，该方法可以动力学测定AL的光稳定性。在某些接受AL治疗的患者中观察到的光敏性似乎归因于特征化的光产物之一。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.861

文献信息

• Isolation and Structure Elucidation of Novel Products of the Acidic Degradation of Diazepam
  作者：N. Sbarbati Nudelman、R.G. de Waisbaum

  DOI：10.1002/jps.2600840217

  日期：1995.2

  The acidic degradation of diazepam in methanolic aqueous solution has been investigated. Apart from the known degradation products, 2-(N-methylamino)-5-chlorobenzophenone and glycine, produced by the hydrolytic cleavage of the benzodiazepinone ring, five novel products were isolated and fully characterized by their spectroscopic features and independent synthesis. Substituted 2-amino-3,5-dichlorobenzophenones

  已经研究了地西epa在甲醇水溶液中的酸性降解。除了已知的降解产物2-（N-甲基氨基）-5-氯二苯甲酮和甘氨酸，是通过苯二氮杂二酮环的水解裂解而产生的，还分离了五种新产物，并通过其光谱特征和独立合成对其进行了充分表征。发现了取代的2-氨基-3,5-二氯二苯甲酮和2,4-二氯ac啶酮，其在反应介质中的形成在机理上是令人着迷的。讨论了这些意外产物在加速地西accelerated稳定性研究中的作用。
• Acid hydrolysis of diazepam. Kinetic study of the reactions of 2-(N-methylamino)-5-chlorobenzophenone, with HCl in MeOH–H2O
  作者：N. Sbarbati Nudelman、R.G. de Waisbaum

  DOI：10.1002/jps.2600840817

  日期：1995.8

  In the acid hydrolysis of diazepam (1), several unusual products, apart from 2-(N-methylamino)-5-chlorobenzophenone (2) and glycine, were isolated. On the assumption that some of those products could arise from further degradation of 2, the reaction of this compound with 0.5-2 M HCl was studied, in 1:1 MeOH-H2O, at 60 and 80 degrees C. Several unexpected products were isolated from the reaction of 2

  在地西epa（1）的酸水解中，除了2-（N-甲基氨基）-5-氯二苯甲酮（2）和甘氨酸之外，还分离了几种不寻常的产物。假设其中一些产物可能是由于2的进一步降解而产生的，在60和80摄氏度下于1：1 MeOH-H2O中研究了该化合物与0.5-2 M HCl的反应。由2与HCl的反应，即2-氨基-5-氯二苯甲酮（3），2-（N，N-二甲基氨基）-5-氯二苯甲酮（4），2-（N-甲基氨基）-3,5-二氯二苯甲酮（5），2-氨基-3,5-二氯二苯甲酮（6），2,4-二氯-10-甲基-9,10- cri啶酮（7）和2,4-二氯-9,10-ac啶酮（ 8）。在当前反应条件下，产生产物3-8的甲基转移，氯化和环化反应是出乎意料的。反应速度为2
• Eco-friendly, green and new metal-free intramolecular Friedel–Crafts reaction to synthesis of Acridones derivatives using phenylboronic acid derivatives
  作者：Mohammad Askarzadeh、Ali Moazzam、Mohammad Hosein Sayahi、Aida Fouladvand、Mehdi Adib、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154532

  日期：2023.6

  Herein, we report a new, facile, versatile metal-free method for preparation of the various Acridones through an intramolecular carbonylation of 2-(phenylamino)benzoic acid derivatives and phenylboronic acid derivatives as activating agent for activation of carboxylic acid group in intramolecular CC bond formation through Friedel–Crafts reaction. The reaction proceeds under solvent-free conditions

  在此，我们报告了一种新的、简便的、通用的无金属方法，通过 2-(苯氨基) 苯甲酸衍生物和苯硼酸衍生物的分子内羰基化制备各种吖啶酮作为活化剂，用于活化分子内 C C中的羧酸基团通过 Friedel–Crafts 反应形成键。该反应在无溶剂条件下进行，具有广泛的官能团，并能以良好到极好的收率快速获得一系列吖啶酮。
• Exploring tricycle acridines as prospective urease inhibitors: synthesis via microwave assistance, in vitro evaluation, kinetic profiling, and molecular docking investigations
  作者：Mehwish Manzoor、Mehwish Solangi、Shahnaz Perveen、Uzma Salar、Fouzia Naz、Jamshed Iqbal、Zahid Hussain、Aqeel Imran、Muhammad Taha、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1007/s13738-024-02990-3

  日期：2024.4

  deals with the microwave-assisted green synthesis of two acridine-based libraries and in vitro urease inhibitory activities. The first library is based on 9-phenyl acridine 1–13 derivatives, while the second is based on 10H-acridin-9-one 14–33 derivatives. All compounds were characterized using FTIR, EI-MS, 1H-NMR, and CHNX techniques. As a result of in vitro evaluation of the synthesized derivatives

  目前的研究涉及两个基于吖啶的文库的微波辅助绿色合成和体外脲酶抑制活性。第一个库基于 9-苯基吖啶1 – 13衍生物，而第二个库基于 10 H-吖啶-9-酮14 – 33衍生物。所有化合物均使用 FTIR、EI-MS、 1 H-NMR 和 CHNX 技术进行表征。合成衍生物的体外评价结果表明，大多数化合物对脲酶表现出有效的抑制活性，IC 50值范围为0.91至11.84 µM。使用硫脲作为标准品 (IC 50  = 19.43 ± 0.18 µM)。建立构效关系（SAR）是为了确定研究化合物的化学结构和生物活性之间的关键关系。动力学研究揭示了化合物的竞争性抑制模式。此外，还进行了分子对接和MD模拟研究，以确定配体（化合物）与酶活性位点之间的不同相互作用，以决定配体进入蛋白质活性口袋的保留时间。因此，众所周知，抑制脲酶活性可有效治疗幽门螺杆菌引起的感染。这项研究发现这些合成吖啶可能作为脲酶抑制剂的有前途的先导候选物。
• KINETIC STUDY OF THE REACTIONS OF2-AMINO-5-CHLOROBENZOPHENONE WITH HCl in MeOH-H2O
  作者：N. Sbarbati Nudelman、R. G. de Waisbaum

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199702)10:2<97::aid-poc865>3.0.co;2-w

  日期：1997.2