2-氯-n-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)乙酰胺 | 333389-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-n-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)乙酰胺
• 英文名称: α-N-2-(chloroacetylamino)pinacolone
• 英文别名: N-chloroacetyl-1-amino-3,3-dimethyl-2-butanone；2-chloro-N-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)acetamide
• CAS: 333389-44-9
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD12403812
• 分子量: 191.658
• InChiKey: WWHZELYGAZRGKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  328.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)乙酰胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-[5-[(5-叔丁基-1,3-恶唑-2-基)甲硫基]-1,3-噻唑-2-基]哌啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶2的N-（环烷基氨基）酰基-2-氨基噻唑抑制剂。N-[5-[[[5-（1,1-二甲基乙基）-2-恶唑基]甲基]硫代] -2-噻唑基]- 4-哌啶甲酰胺（BMS-387032），一种高效且选择性的抗肿瘤药。

  摘要：

  发现具有含碱性胺的非芳香族酰基侧链的N-酰基-2-氨基噻唑是有效的，选择性的CDK2 / cycE抑制剂，在小鼠中表现出抗肿瘤活性。特别是化合物21 [N- [5-[[[5-（1,1-二甲基乙基）-2-恶唑基]甲基]硫代] -2-噻唑基] -4-哌啶基芳酰胺，BMS-387032]被确定为具有ATP竞争性和CDK2选择性的抑制剂，已被选作抗肿瘤药物进入1期人类临床试验。在无细胞酶分析中，21显示CDK2 / cycE IC（50）= 48 nM，选择性分别是CDK1 / cycB和CDK4 / cycD的10倍和20倍。在一组12种无关的激酶上也具有很高的选择性。在A2780细胞毒性实验中建立了抗增殖活性，其中21个显示IC（50）= 95 nM。代谢和药代动力学研究表明，21种在三种物种中的血浆半衰期为5-7小时，在小鼠（69％）和人（63％）血清中的蛋白结合率均较低。口服给予小鼠，大鼠

  DOI：

  10.1021/jm0305568
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-3,3-dimethylbutan-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-氯-n-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶2的N-（环烷基氨基）酰基-2-氨基噻唑抑制剂。N-[5-[[[5-（1,1-二甲基乙基）-2-恶唑基]甲基]硫代] -2-噻唑基]- 4-哌啶甲酰胺（BMS-387032），一种高效且选择性的抗肿瘤药。

  摘要：

  发现具有含碱性胺的非芳香族酰基侧链的N-酰基-2-氨基噻唑是有效的，选择性的CDK2 / cycE抑制剂，在小鼠中表现出抗肿瘤活性。特别是化合物21 [N- [5-[[[5-（1,1-二甲基乙基）-2-恶唑基]甲基]硫代] -2-噻唑基] -4-哌啶基芳酰胺，BMS-387032]被确定为具有ATP竞争性和CDK2选择性的抑制剂，已被选作抗肿瘤药物进入1期人类临床试验。在无细胞酶分析中，21显示CDK2 / cycE IC（50）= 48 nM，选择性分别是CDK1 / cycB和CDK4 / cycD的10倍和20倍。在一组12种无关的激酶上也具有很高的选择性。在A2780细胞毒性实验中建立了抗增殖活性，其中21个显示IC（50）= 95 nM。代谢和药代动力学研究表明，21种在三种物种中的血浆半衰期为5-7小时，在小鼠（69％）和人（63％）血清中的蛋白结合率均较低。口服给予小鼠，大鼠

  DOI：

  10.1021/jm0305568

文献信息

• [EN] CDK INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DES KINASES DÉPENDANTES DES CYCLINES (CDK) CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON AU ZINC
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2009036016A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to CDK inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The compounds of the invention may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及CDK抑制剂及其在治疗癌症等细胞增殖性疾病中的应用。该发明的化合物还可能作为HDAC抑制剂。
• N-&lsqb;5-&lsqb;&lsqb;&lsqb;5-alkyl-2-oxazolyl&rsqb;methyl&rsqb;thio&rsqb;-2-thiazolyl&rsqb;-carboxamide inhibitors of cyclin dependent kinases
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06214852B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  The present invention describes compounds of formula I and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds are protein kinase inhibitors and are useful in the treatment of proliferative diseases, for example, cancer, inflammation and arthritis. They may also be useful in the treatment of Alzheimer's disease, chemotherapy-induced alopecia, and cardiovascular disease.

  本发明描述了式I的化合物及其对映体、二对映体和药学上可接受的盐。式I化合物是蛋白激酶抑制剂，可用于治疗增殖性疾病，例如癌症、炎症和关节炎。它们也可能对治疗阿尔茨海默病、化疗诱导的脱发和心血管疾病有用。
• OXO-HETEROCYCLIC SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：Hahn Michael

  公开号：US20110034450A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present application relates to novel carboxylic acid derivatives having an oxo-substituted azaheterocyclic partial structure, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及具有氧代取代的氮杂杂环部分结构的新型羧酸衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。
• [EN] CDK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2010075542A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to CDK inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer.

  本发明涉及CDK抑制剂及其在治疗细胞增殖性疾病如癌症中的应用。
• Nitrogen Mustard Derivatives
  申请人：Purdue Pharmaceutical Products L.P.

  公开号：US20140303218A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The disclosure includes compounds of Formula (1): wherein X 1 , X 2 , Q, Z, R 1 , and R 2 are defined herein. Also disclosed is a method for treating a neoplastic disease or an immune disease with these compounds.

  该公开涵盖了Formula (1)的化合物：其中X1、X2、Q、Z、R1和R2在此处定义。还公开了使用这些化合物治疗肿瘤性疾病或免疫性疾病的方法。