1-azido-3,3-dimethylbutan-2-one | 76779-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 76779-98-1
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• 分子量: 141.173
• InChiKey: CXEKPSNTAJVJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3,3-dimethylbutan-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~105.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 N-[5-[(5-叔丁基-1,3-恶唑-2-基)甲硫基]-1,3-噻唑-2-基]哌啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶2的N-（环烷基氨基）酰基-2-氨基噻唑抑制剂。N-[5-[[[5-（1,1-二甲基乙基）-2-恶唑基]甲基]硫代] -2-噻唑基]- 4-哌啶甲酰胺（BMS-387032），一种高效且选择性的抗肿瘤药。

  摘要：

  发现具有含碱性胺的非芳香族酰基侧链的N-酰基-2-氨基噻唑是有效的，选择性的CDK2 / cycE抑制剂，在小鼠中表现出抗肿瘤活性。特别是化合物21 [N- [5-[[[5-（1,1-二甲基乙基）-2-恶唑基]甲基]硫代] -2-噻唑基] -4-哌啶基芳酰胺，BMS-387032]被确定为具有ATP竞争性和CDK2选择性的抑制剂，已被选作抗肿瘤药物进入1期人类临床试验。在无细胞酶分析中，21显示CDK2 / cycE IC（50）= 48 nM，选择性分别是CDK1 / cycB和CDK4 / cycD的10倍和20倍。在一组12种无关的激酶上也具有很高的选择性。在A2780细胞毒性实验中建立了抗增殖活性，其中21个显示IC（50）= 95 nM。代谢和药代动力学研究表明，21种在三种物种中的血浆半衰期为5-7小时，在小鼠（69％）和人（63％）血清中的蛋白结合率均较低。口服给予小鼠，大鼠

  DOI：

  10.1021/jm0305568
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 sodium azide 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-azido-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Azidocarbonyl Compounds. I. A New Synthesis for Certain Substituted Imidazoles from Phenacyl Azides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01138a011

文献信息

• Synthesis of Novel Heterocycles by Amide Activation and Umpolung Cyclization
  作者：Haoqi Zhang、Margaux Riomet、Alexander Roller、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00571

  日期：2020.3.20

  Herein, we report a metal-free synthesis of cyclic amidines, oxazines, and an oxazinone under mild conditions by electrophilic amide activation. This strategy features an unusual Umpolung cyclization mode and enables the smooth union of α-aryl amides and diverse alkylazides, effectively rerouting our previously reported α-amination transform.

  在此，我们报告了在温和条件下通过亲电酰胺活化无金属合成环状脒、恶嗪和恶嗪酮。该策略具有不寻常的 Umpolung 环化模式，使 α-芳基酰胺和多种烷基叠氮化物能够顺利结合，有效地改变了我们之前报道的 α-胺化转化。
• [EN] CDK INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DES KINASES DÉPENDANTES DES CYCLINES (CDK) CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON AU ZINC
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2009036016A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to CDK inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The compounds of the invention may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及CDK抑制剂及其在治疗癌症等细胞增殖性疾病中的应用。该发明的化合物还可能作为HDAC抑制剂。
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 3-Ketoisoquinolines from Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Dharmendra Kumar Tiwari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01534

  日期：2019.10.4

  An efficient and transition-metal-free strategy for the synthesis of 3-keto-isoquinolines in one pot has been developed from the easily accessible 2-(formylphenyl)acrylates and phenacyl azides. Various substituted aldehydes and phenacyl azides were successfully employed in this transformation to furnish a variety 3-keto-isoquinolines in very good yields. A number of controlled experiments were conducted

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。
• Cu(OAc)₂–Et₃N mediated oxidative coupling of α-azido ketones with pyridinium ylides: utilizing in situ generated imines for regioselective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ahmed Kamal、Chada Narsimha Reddy、Malasala Satyaveni、D. Chandrasekhar、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kiran Kumar Singarapu、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1039/c5cc00815h

  日期：——

  Imidazo[1,2-a]pyridines are synthesized via Cu(OAc)₂–Et₃N mediated one-pot coupling of pyridines, α-bromo ketones and α-azido ketones.

  咪唑并[1,2-a]吡啶是通过Cu(OAc)2-Et3N介导的吡啶、α-溴酮和α-叠氮酮的一锅法偶联合成的。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING AN INDOLE CORE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT UN COEUR INDOLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011071716A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Disclosed are novel compounds which inhibit RSK, methods of making such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds. Also disclosed are methods of treating RSK2 regulated disorders using compounds of the invention.

  公开了抑制RSK的新颖化合物，制造此类化合物的方法以及包含此类化合物的药物组合物。还公开了使用本发明的化合物治疗RSK2调控失调的方法。