3-(2-氨基甲酰基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑 | 104615-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2-氨基甲酰基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 2-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide
• CAS: 104615-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: SBRCVHBLAZOQNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-225 °C
• 沸点：
  550.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基甲酰基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑 在 lead(IV) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044
• 作为产物：
  描述：

  盐酸肼屈嗪 在 硫酸 、 溴 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-(2-氨基甲酰基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044

文献信息

• Triazoloquinazoline compounds, and their methods of preparation,
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04713383A1

  公开（公告）日：1987-12-15

  [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is optionally substituted phenyl, pyridyl, furyl thienyl, dihydro or tetrahydro furanyl or thienyl, pyranyl, or 0-ribofuranosyl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; X is oxygen or NR.sub.3, R.sub.3 is as defined in the claims, and ring A is unsubstituted or substituted as set forth in the claims. The compounds wherein X is N--R.sub.3 are especially useful as adenosine antagonists and for the treatment of asthma. The compounds wherein X is oxygen are useful as benzodiazepine antagonists and as intermediates in the synthesis of the compounds wherein X is N--R.sub.3.

  [1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是可选的取代苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、二氢呋喃基或四氢呋喃基或噻吩基、吡喃基或0-核糖呋喃基；R.sub.2是氢或低碳基；X是氧或NR.sub.3，R.sub.3如索引中所定义，环A未取代或如索引中所述取代。其中X为N-R.sub.3的化合物特别适用于腺苷拮抗剂，并用于治疗哮喘。其中X为氧的化合物可用作苯二氮卓类拮抗剂，并用作合成X为N-R.sub.3的化合物的中间体。
• FRANCIS, JOHN E.;CASH, WILLIAM D.;BARBAZ, BEVERLY S.;BERNARD, PATRICK S.;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 281-290
  作者：FRANCIS, JOHN E.、CASH, WILLIAM D.、BARBAZ, BEVERLY S.、BERNARD, PATRICK S.、+

  DOI：——

  日期：——
• FRANCIS, JOHN E.;GELOTTE, KARL O.
  作者：FRANCIS, JOHN E.、GELOTTE, KARL O.

  DOI：——

  日期：——
• US4713383A
  申请人：——

  公开号：US4713383A

  公开（公告）日：1987-12-15
• Synthesis and benzodiazepine binding activity of a series of novel [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Beverly S. Barbaz、Patrick S. Bernard、Richard A. Lovell、Gerard C. Mazzenga、Robert C. Friedmann、James L. Hyun、Albert F. Braunwalder

  DOI：10.1021/jm00105a044

  日期：1991.1

  Investigation of tricyclic heterocycles related to the 2-arylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones, structures with high affinity for the benzodiazepine (BZ) receptor, led to the synthesis of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one, a compound with 4 nM binding affinity to the BZ receptor. Analogues were prepared to assess the importance of the 2-substituent and ring substitution in modifying

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），