3,5-二甲氧基-beta-氧代-苯丙腈 | 70988-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基-beta-氧代-苯丙腈
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-benzoylacetonitril；ω-cyano-3,5-dimethoxyacetophenone
• CAS: 70988-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: LKMXJVUYRSDTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123°C
• 沸点：
  369.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2926909090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S28B,S38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-beta-氧代-苯丙腈 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到3-(3,5-dimethoxyphenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氰乙酸叔丁酯与（杂）芳基溴化物的羰基化α-芳基化反应

  摘要：

  已开发出一种三组分偶联方案，用于通过羰基钯催化的2-氰基乙酸叔丁酯与（杂）芳基溴化物的羰基钯催化的α-芳基化反应，生成3-氧代-3-（杂）芳基丙腈。介导的脱羧步骤。通过仅化学计量的一氧化碳负载量和适度的碱性反应条件（例如MgCl 2和二环己基甲胺）用于去质子化步骤，可以确保该方法具有出色的官能团耐受性。通过使用13 COgen生成的13 C标记的一氧化碳，相应的13获得了C-同位素标记的β-乙腈，这些产物随后可以通过位点特异性13 C-同位素标记转化为氰基炔烃和3-氰基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02897
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二乙氧基基苯甲酸甲酯 、 乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-二甲氧基-beta-氧代-苯丙腈
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶作为新型PDE-4抑制剂

  摘要：

  本文描述了新颖的2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶系列的新颖系列的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可作为4型磷酸二酯酶（PDE4）的抑制剂被认为是治疗哮喘和COPD的好靶标。为此目的，使用已知的X射线晶体学，借助于基于结构的药物设计进行结构优化。此外，通过使用体外测定法评估了这些化合物对目标酶的生物学作用，从而产生了有效且选择性的PDE-4抑制剂（IC 50  <10 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.070

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED HETEROARYL-FUSED PYRIDINES<br/>[FR] PYRIDINES ACCOLÉES À DI-SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011076744A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates to compound of the formula (I') in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式(I')的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；其制备方法，其作为药物的用途以及包含它的药物。
• DISUBSTITUTED HETEROARYL-FUSED PYRIDINES
  申请人：Babiger Sangamesh

  公开号：US20120258973A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The invention relates to compound of the formula (I′) in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及式(I′)的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；其制备，其作为药物的用途以及包含它的药物。
• Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.
  作者：Atsuo BABA、Akira MORI、Tsuneo YASUMA、Satoko UNNO、Haruhiko MAKINO、Takashi SOHDA

  DOI：10.1248/cpb.47.993

  日期：——

  The syntheses and anti-inflammatory activities of novel thieno[2, 3-b]pyridine and thieno[2, 3-b : 5, 4-c']-dipyridine derivatives are desrcibed. These compounds were designed by modification of the quinoline template of a new type of disease-modifying antirheumatic drug (DMARD), TAK-603, and prepared by the Friedlander reaction as a key reaciton. Their anti-inflammatory effects were evaluated using an adjuvant arthritis rat model. Most of the compounds which included a dithylamino moiety in the side chain had potent anti-inflammatory effect. In particular, ethyl 2-(diethylaminomethyl)-4-(3, 4-dimethoxyphenyl)thieno[2, 3-b : 5, 4-c']dipyridine-3-carboxylate (21) exhibitied more potent activity than TAK-603.

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。
• One-pot synthesis of dual-state emission (DSE) luminogens containing the V-shape furo[2,3-b]furan scaffold
  作者：Jie Zhou、Manna Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.038

  日期：2021.1

  Abstract To discover novel fluorophores of solution and solid dual-state emission (DSE) materials, unique V-shape furo[2,3-b]furans have been designed and synthesized by a one-pot method for the first time and their photoluminescent properties have been explored in benzene, THF, DMF and DMSO, as well as in the solid state. As the best example, 2,5-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6a-amino-3a,6a-dihydrofuro[2

  摘要为发现溶液和固态双态发射（DSE）材料的新型荧光团，首次通过一锅法设计并合成了独特的V型呋喃[2,3-b]呋喃及其光致发光性能。已在苯，THF，DMF和DMSO以及固态中进行了研究。最好的例子是2,5-双（4-（9H-咔唑-9-基）苯基）-6a-氨基-3a，6a-二氢呋喃[2,3-b]呋喃-3,3a，4-三碳腈（3g）在THF，苯和固态下表现出溶液和固体DSE性质，量子产率分别为55％，92％和45％。
• Enantioselective Cascade Reaction of α-Cyano Ketones and Isatylidene Malononitriles: Asymmetric Construction of Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles]
  作者：Jin Xie、Wei-Long Xing、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201600432

  日期：2016.8

  α‐Cyano ketones have been used for the first time as Michael donors in the construction of chiral spiro compounds. In the presence of only 2 mol‐% of a chiral multifunctional organocatalyst, chiral spiro[4H‐pyran‐oxindole] derivatives were prepared in excellent yields with good‐to‐excellent enantioselectivities. This method provides a new approach to the synthesis of chiral spirocyclic oxindoles.

  α-氰基酮首次用作迈克尔供体用于构建手性螺环化合物。在仅2摩尔％的手性多功能有机催化剂的存在下，以优异的收率和良好至优异的对映选择性制备了手性螺[4 H-吡喃-氧吲哚]衍生物。该方法为合成手性螺环恶吲哚提供了一种新方法。