S-甲基-S-(4-甲基苯基)亚磺酰亚胺 | 22132-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-甲基-S-(4-甲基苯基)亚磺酰亚胺
• 英文名称: S-methyl-S-(p-tolyl)sulfoximine
• 英文别名: imino(methyl)(p-tolyl)-λ⁶-sulfanone；1-methyl-4-(S-methylsulfonimidoyl)benzene；S-methyl-S-(4-methylphenyl) sulfoximine；S-(4-methylphenyl)-S-methyl sulfoximine；imino-methyl-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 22132-97-4
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: XOMQMMJNWFJFBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基对甲苯亚砜	Methyl p-tolyl sulfoxide	934-72-5	C8H10OS	154.233

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-1-methyl-4-(S-methylsulfonimidoyl)benzene	52720-03-3	C8H11NOS	169.247
  ——	(R)-imino(methyl)(p-tolyl)-λ6-sulfanone	20414-85-1	C8H11NOS	169.247
  ——	N,S-dimethyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximine	67087-52-9	C9H13NOS	183.274
  甲基对甲苯亚砜	Methyl p-tolyl sulfoxide	934-72-5	C8H10OS	154.233
  (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜	(S)-methyl p-tolyl sulfoxide	5056-07-5	C8H10OS	154.233
  ——	N-phenyl-S-methyl-S-(4-methyl)phenylsulfoximine	1374007-19-8	C14H15NOS	245.345

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基-S-(4-甲基苯基)亚磺酰亚胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-bromo(para-methyl)methylphenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Green One-Pot Syntheses of 2-Sulfoximidoyl-3,6-dibromo Indoles Using N-Br Sulfoximines as Both Brominating and Sulfoximinating Reagents

  摘要：

  通过在吲哚溶液中加入三当量的 N-Br 亚磺酰亚胺，实现了 N-烷基/芳基吲哚的 2,3,6-三官能团化。使用 N-Br 亚磺酰亚胺作为溴化和亚磺酰亚胺化试剂，制备了多种 2-亚磺酰亚胺基-3,6-二溴吲哚，收率为 38-94%。根据对照实验的结果，我们认为在反应过程中发生了涉及 3,6-二溴和 2-亚磺酰亚胺的自由基取代反应。这是首次在一锅中实现吲哚的 2,3,6-三官能化。

  DOI：

  10.3390/molecules28083380
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到S-甲基-S-(4-甲基苯基)亚磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  化学选择性一锅法N-和O-转移从硫化物合成NH-磺胺嘧啶

  摘要：

  通过在同一反应中进行O和NH转移，可以从硫化物直接合成NH-亚砜肟类，并具有完全的选择性。该反应由双乙酰氧基碘苯在简单的条件下介导。

  DOI：

  10.1039/c6cc08891k

文献信息

• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Oxidative C–H/N–H Coupling for <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines
  作者：Gowri Sankar Grandhi、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00545

  日期：2020.4.3

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative C–H/N–H coupling has been devised to access a series of N-arylated sulfoximines in high yield from 8-aminoquinoline-derived benzamides and sulfoximines. The reaction is scalable, and mechanistic studies favor the involvement of an organometallic pathway, where C–H bond cleavage is presumed to be the kinetically relevant step. The utility of sulfoximine-coupled

  已经设计了铜催化的交叉脱氢C–H / N–H偶联物，以从8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺和亚砜肟类中高收率获得一系列N-芳基化亚砜基。该反应是可扩展的，并且机理研究支持有机金属途径的参与，其中CH键的断裂被认为是动力学上相关的步骤。通过镍催化的苄基醇的无受体脱氢烯化反应显示出了亚砜亚胺偶联的苯甲酰胺的效用。
• CuI-Mediated α-Ketoacylation of Sulfoximines under Solvent-Free Conditions
  作者：Ya Zou、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201500410

  日期：2015.8

  The first preparation of α-ketoacyl sulfoximines under solvent-free conditions using aryl ethanones and NH-sulfoximines has been discovered and a series of desired 2-oxo-2-arylacetyl sulfoximines were successfully synthesized in good to excellent yields (up to 93 %). The unprecedented protocol requires no extra solvents, bases, or additives and demonstrates outstanding compatibility with assorted functional

  首次发现使用芳基乙酮和 NH-亚砜亚胺在无溶剂条件下制备 α-酮酰基亚砜亚胺，并成功合成了一系列所需的 2-氧代-2-芳基乙酰基亚砜亚胺，产率高达 93%（高达 93%） . 前所未有的协议不需要额外的溶剂、碱或添加剂，并展示了与各种官能团的出色兼容性（多达 27 个示例）。提出了一种可能的双催化循环机制，涉及元素碘和铜；原位生成的芳基-α-碘-乙酮和亚砜亚胺-配体-CuII 中间体在 C(sp3)-N 偶联中起重要作用。假设的机制受到此处详述的关键实验研究的启发。
• Sulfoximines: A Reusable Directing Group for Chemo- and Regioselective ortho CH Oxidation of Arenes
  作者：M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201200092

  日期：2012.4.27

  Sulfoximines direct: A new protocol for the chemo‐ and regioselective ortho CH acetoxylation of arenes in N‐benzoylated sulfoximines is reported. The sulfoximine directing group is easily detached from the CH oxidation product through acid‐promoted hydrolysis, isolated, and reused (see scheme). The meta‐substituted phenols are synthesized following this strategy and the stereointegrity of the sulfoximine

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。
• Synthesis of <i>N</i>-Imidoyl and <i>N</i>-Oxoimidoyl Sulfoximines from 1-Alkynes, <i>N</i>-Sulfonyl Azides, and Sulfoximines
  作者：Wonseok Choi、Jaeeun Kim、Taekyu Ryu、Ki-Bbeum Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01553

  日期：2015.7.2

  N-Imidoylation of sulfoximines is developed from a Cu-catalyzed three-component reaction from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and sulfoximines in THF at room temperature under air. In addition, N-oxoimidoylation of sulfoximines is accessed from a Cu-catalyzed three-component reaction from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and sulfoximines in THF at room temperature followed by a Cu-catalyzed oxidative reaction

  亚砜亚胺的N-亚氨基烷基化反应是由Cu催化的三元反应在室温下于空气中于THF中由1-炔烃，N-磺酰基叠氮化物和亚砜亚胺形成的。此外，在室温下，THF中的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和亚砜肟在Cu催化的三组分反应中得到亚砜肟的N-氧代肟基化反应，然后在50°C的空气中于Cu催化氧化反应，生产N-氧亚氨基磺酰亚砜。