(E)-己-3-烯-1-炔 | 2807-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (E)-己-3-烯-1-炔
• 英文名称: trans-3-hexen-1-yne
• 英文别名: 3-hexen-1-yne；hex-3t-en-1-yne；trans-Hexen-(3)-in-(1)；trans-Hex-3-en-1-yn；3-Hexen-1-in；(E)-hex-3-en-1-yne
• CAS: 2807-09-2
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: CLFYLNSQRWCJAY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-己-3-烯-1-炔 、 2-[(10-溴癸基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2-[((E)-Hexadec-13-en-11-ynyl)oxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THE TWO ISOMERS OF THE POTENTIAL SEX PHEROMONE OFTHAUMETOPOEA PTTVOCMPA(LEPIDOPTERA, NOTODONTIDAE) AND RELATED MODEL COMPOUNDS

  摘要：

  舞毒蛾性信息素主要成分即(Z)-13-十六碳烯-11-炔基乙酸酯(物质1)、相应(E)异构体(物质2)及4种结构相关模拟化合物的合成方法已得到详细描述，这些模拟化合物包括:(Z⁄E,Z,Z)-5,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质3)、(Z⁄E,Z,Z)-3,7,11-十六碳三烯基乙酸酯(物质4)、(Z⁄E,E,Z)-7,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质5)和(Z)-7-十六碳烯-5-炔基乙酸酯(物质6)。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.703
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyloxy-1-hexyne 生成 (E)-己-3-烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  TRAHANOVSKY W. S.; EMEIS S. L., J. AMER. CHEM. SOC. , 1975, 97, NO 13, 3773-3777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal catalysis in organic reactions. Part 13. The reaction of 3-en-1-ynes with trialkylalanes: influence of transition-metal complexes
  作者：Anna Maria Caporusso、Giampaolo Giacomelli、Luciano Lardicci

  DOI：10.1039/p19810001900

  日期：——

  The reaction between trialkylalanes and 3-alkyl-, 4-alkyl-, or 3,4-dialkyl-but-3-en-1-ynes (1) leads to products which correspond to metallation, reduction, and carbalumination processes. The extent of such reactions, and the regio- and stereo-selectivity of the carbalumination, are dependent on the enyne used. A mechanism is proposed involving tautomeric equilibria among several α-unsaturated organoaluminum

  三烷基丙氨酸与3-烷基-，4-烷基-或3,4-二烷基-丁-3-烯-1-炔（1）之间的反应产生对应于金属化，还原和碳铝化过程的产物。这种反应的程度以及碳氨化的区域选择性和立体选择性取决于所用的烯炔。提出了一种机制，涉及几种α-不饱和有机铝中间体之间的互变异构体平衡，以解释碳酰化产物的形成。
• Catalytic aminomercuration reactions of 3-alken-1-ynes: an improved method for the synthesis of 2-amino-1,3-butadienes and 1-aza-1,3-butadienes
  作者：Jose Barluenga、Fernando Aznar、Carlos Valdes、Maria Paz Cabal

  DOI：10.1021/jo00021a039

  日期：1991.10

  Catalytic aminomercuration of 3-alken-1-ynes leads to 1-aza-1,3-butadienes and 2-amino-1,3-butadienes. Under appropriate reaction conditions it is possible to prepare these compounds via mercuration of 3-alken-1-ynes in the presence of either aromatic or aliphatic primary and secondary amines. Depending on the substituents in the starting 3-alken-1-yne, the mercuration reaction may afford gamma-amino enamines instead of 2-amino-1,3-butadienes and 3-imino amines or 4-amino-1-aza-1,3-butadienes instead of 1-aza-1,3-butadienes.
• Cochran; Leusink; Noltes, Organometallics, 1983, vol. 2, # 9, p. 1099 - 1105
  作者：Cochran、Leusink、Noltes

  DOI：——

  日期：——
• van Dongen,J.P.C.M. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 1077 - 1081
  作者：van Dongen,J.P.C.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Addition des derives oragnocuivreux sur des enynes conjugues
  作者：F Scott、G Cahiez、J.F Normant、J Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98083-5

  日期：1978.1

表征谱图