5-甲基吲哚-3-甲酸甲酯 | 227960-12-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基吲哚-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 5-甲基-3-吲哚甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methylindole-3-carboxylate；methyl 5-methyl-3-indolecarboxylate
• CAS: 227960-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02179412
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZECAAQDHFZNFPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吲哚-3-甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以81%的产率得到5-甲基-3-吲哚甲酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 抑制剂的设计和合成及其作为抗肿瘤剂的应用评价

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 1 是调节色氨酸代谢的关键酶，是阻断肿瘤免疫逃逸的重要靶点。在这项研究中，我们通过将各种片段或配体连接到吲哚或苯基咪唑支架上以提高与 IDO1 的结合，设计了四个系列的化合物作为潜在的 IDO1 抑制剂。合成了这些化合物，并评估了它们对 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶的抑制活性。还测定了化合物对两种肿瘤细胞系的细胞毒性。具有苯基咪唑支架的两种化合物（DX-03-12 和 DX-03-13）显示出有效的 IDO1 抑制，IC50 值为 0.3–0.5 μM。这两种 IDO1 抑制剂显示出低细胞毒性，这表明它们可能通过免疫调节发挥抗肿瘤作用。通过确定体内药代动力学特征和抗肿瘤功效，进一步研究了化合物 DX-03-12。药代动力学研究表明，DX-03-12 在小鼠体内具有令人满意的特性，吸收迅速、血浆清除率中等（约 36% 的肝血流量）、可接受的半衰期（约

  DOI：

  10.3390/molecules24112124
• 作为产物：
  描述：

  N-(9H-fluorene-9-ylidine)-4-methylaniline oxide 在 oxalic acid adsorbed on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-甲基吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of 3-Substituted Indoles

  摘要：

  Starting from readily accessible nitrones and electron-deficient acetylenes, a highly efficient and versatile synthetic protocol for 3-substituted indoles has been developed.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560210

文献信息

• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• Asymmetric Synthesis of 3-Allyloxindoles and 3-Allenyloxindoles by Scandium(III)-Catalyzed Claisen Rearrangement Reactions
  作者：Zeng-Wei Lai、Chuan Liu、Hongbin Sun、Shu-Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201700486

  日期：2017.10

  Scandium‐catalyzed asymmetric Claisen rearrangement reactions of 2‐allyloxyindoles and 2‐propargyloxyindoles provide a novel approach to diverse 3‐allyloxindoles and 3‐allenyloxindoles in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee) under mild reaction conditions. The scandium catalyst was derived from Sc(OTf)3 and Pybox ligand.

  在温和的反应条件下，催化的2-烯丙氧基吲哚和2-炔丙氧基吲哚的不对称克莱森重排反应提供了一种新颖的方法，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的99％）对各种3-烯丙氧基吲哚和3-烯丙基氧吲哚进行了反应。 。catalyst催化剂衍生自Sc（OTf）3和Pybox配体。
• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• Copper-Catalyzed Oxidative C–H Amination of Tetrahydrofuran with Indole/Carbazole Derivatives
  作者：Qingjing Yang、Pui Ying Choy、Wai Chung Fu、Baomin Fan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01990

  日期：2015.11.6

  amination of cyclic ether with indole/carbazole derivatives has been accomplished by employing copper(II) chloride/bipy as the catalyst system. In the presence of the di-tert-butyl peroxide oxidant, cyclic ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and tetrahydropyran successfully undergo C–H/N–H cross dehydrogenative coupling (CDC) with various carbazole or indole derivatives in good-to-excellent yields

  通过使用氯化铜（II）/联吡啶作为催化剂体系，可以简单地将吲哚/咔唑衍生物与环状醚进行α-CH氨基化反应。在存在过氧化二叔丁基氧化剂的情况下，环醚（例如四氢呋喃，1,4-二恶烷和四氢吡喃）可以与各种咔唑或吲哚衍生物良好地成功进行C–H / N–H交叉脱氢偶联（CDC）。到出色的产量。
• Oxidative coupling between C(sp²)–H and C(sp³)–H bonds of indoles and cyclic ethers/cycloalkanes
  作者：Qingjing Yang、Pui Ying Choy、Yinuo Wu、Baomin Fan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c6ob00076b

  日期：——

  Cross-dehydrogenative-coupling (CDC) between C–H/C–H bonds of indoles and cyclic ethers/cycloalkanes is made viable through a simple transition-metal-free pathway. With the aid of only di-tert-butyl peroxide, a number of inactive cyclic ethers and cycloalkanes can be directly coupled with indole derivatives in satisfactory yields.

  吲哚的C–H / C–H键与环状醚/环烷烃之间的交叉脱氢偶联（CDC）通过简单的无过渡金属途径得以实现。仅借助过氧化二叔丁基，许多无活性的环醚和环烷烃就可以以令人满意的收率直接与吲哚衍生物偶联。