methyl 5-methyl-2-(2-methylprop-2-enoxy)-1H-indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-methyl-2-(2-methylprop-2-enoxy)-1H-indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: ZGWZNGZIVPRNJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-2-(2-methylprop-2-enoxy)-1H-indole-3-carboxylate 在 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）催化的克莱森重排反应的不对称合成3-烯丙基氧吲哚和3-烯丙基氧吲哚

  摘要：

  在温和的反应条件下，催化的2-烯丙氧基吲哚和2-炔丙氧基吲哚的不对称克莱森重排反应提供了一种新颖的方法，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的99％）对各种3-烯丙氧基吲哚和3-烯丙基氧吲哚进行了反应。 。catalyst催化剂衍生自Sc（OTf）3和Pybox配体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700486
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚-3-甲酸甲酯 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 三乙烯二胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以53%的产率得到methyl 5-methyl-2-(2-methylprop-2-enoxy)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）催化的克莱森重排反应的不对称合成3-烯丙基氧吲哚和3-烯丙基氧吲哚

  摘要：

  在温和的反应条件下，催化的2-烯丙氧基吲哚和2-炔丙氧基吲哚的不对称克莱森重排反应提供了一种新颖的方法，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的99％）对各种3-烯丙氧基吲哚和3-烯丙基氧吲哚进行了反应。 。catalyst催化剂衍生自Sc（OTf）3和Pybox配体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700486

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Allyloxindoles and 3-Allenyloxindoles by Scandium(III)-Catalyzed Claisen Rearrangement Reactions
  作者：Zeng-Wei Lai、Chuan Liu、Hongbin Sun、Shu-Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201700486

  日期：2017.10

  Scandium‐catalyzed asymmetric Claisen rearrangement reactions of 2‐allyloxyindoles and 2‐propargyloxyindoles provide a novel approach to diverse 3‐allyloxindoles and 3‐allenyloxindoles in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee) under mild reaction conditions. The scandium catalyst was derived from Sc(OTf)3 and Pybox ligand.

  在温和的反应条件下，催化的2-烯丙氧基吲哚和2-炔丙氧基吲哚的不对称克莱森重排反应提供了一种新颖的方法，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的99％）对各种3-烯丙氧基吲哚和3-烯丙基氧吲哚进行了反应。 。catalyst催化剂衍生自Sc（OTf）3和Pybox配体。