1,1-pentametylene-1,2,3-butatriene | 133705-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1-pentametylene-1,2,3-butatriene
• 英文别名: 1,1-Pentamethylene-1,2,3-butatriene
• CAS: 133705-69-8
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: SWCXHJTXOMSGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-pentametylene-1,2,3-butatriene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 lithium 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2,3-Bis-trimethylsilanyl-propenylidene)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  聚锂有机化合物— 23.通过将锂金属添加到1,4-非对称取代的丁烯中来形成3,4-二硫代-1,2-丁二烯

  摘要：

  描述了高反应性的1，4-不对称取代的丁烯12a-c的合成。当采用严格的合成方案时，这些链烷烃与锂金属反应生成3,4-二硫代-1,2-丁二烯20a-c，作为稳定的中间体。20的结构得到IR和NMR光谱证据的支持。在一种情况下，可以通过1,2-丁二烯19的双重去质子化反应来制备相同的双阴离子中间体。一旦衍生化，或者3,4-二取代的1,2-丁二烯24，2,3-二取代的1,3-丁二烯25，或1,4-二取代-2-丁炔26被形成，这取决于所用的亲电子试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00235-9
• 作为产物：
  描述：

  环己乙炔 在 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1,1-pentametylene-1,2,3-butatriene
  参考文献：
  名称：

  聚锂有机化合物— 23.通过将锂金属添加到1,4-非对称取代的丁烯中来形成3,4-二硫代-1,2-丁二烯

  摘要：

  描述了高反应性的1，4-不对称取代的丁烯12a-c的合成。当采用严格的合成方案时，这些链烷烃与锂金属反应生成3,4-二硫代-1,2-丁二烯20a-c，作为稳定的中间体。20的结构得到IR和NMR光谱证据的支持。在一种情况下，可以通过1,2-丁二烯19的双重去质子化反应来制备相同的双阴离子中间体。一旦衍生化，或者3,4-二取代的1,2-丁二烯24，2,3-二取代的1,3-丁二烯25，或1,4-二取代-2-丁炔26被形成，这取决于所用的亲电子试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00235-9

文献信息

• Free radical and palladium-catalysed hydrostannation of allenes: a comparison
  作者：Terence N. Mitchell、Ulrich Schneider

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86272-r

  日期：1991.3

  While free radical hydrostannation of monosubstituted allenes with Me3SnH affords mixtures of varying composition, cyclohexylidene allene is attacked by the stannyl radical preferentially at the central carbon atom. In contrast, palladium-catalysed hydrostannation involves a regioselective attachment of the organotin moiety to the less highly substituted terminal carbon atom of the allene framework

  虽然单取代的艾伦与Me 3 SnH的自由基氢化作用可提供不同组成的混合物，但环己叉基艾伦优选在中心碳原子处受到苯乙烯基的攻击。相反，钯催化的氢化锡锡烷反应涉及有机锡部分与烯丙基骨架的取代度较低的末端碳原子的区域选择性连接。
• Palladium-catalysed addition of tintin and tinsilicon bonds to allenes
  作者：Terence N. Mitchell、Ulrich Schneider

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86310-m

  日期：1991.4

  Hexamethyl-, hexaethyl- and hexabutyl-ditin add to a variety of allenes in the presence of Pd(PPh3)4; the reaction is reversible. Trimethylsilyltrimethyl- and -tributyl-stannane also add under comparable conditions, the silyl moiety becoming attached to the central carbon atom of the allene skeleton; this reaction is, however, apparently not reversible.
• Facile Synthesis of [3]Cumulenes via 1,4-Elimination of Hydroxytrimethylsilane from 4-(Trimethylsilyl)-2-butyn-1-ols
  作者：Kung K. Wang、Bin Liu、Yong-de Lu

  DOI：10.1021/jo00111a059

  日期：1995.3
• MITCHELL, TERENCE N.;HEESCHE, KERSTIN, J. ORGANOMET. CHEM., 409,(1991) N-2, C. 163-170
  作者：MITCHELL, TERENCE N.、HEESCHE, KERSTIN

  DOI：——

  日期：——
• Wang Kung K., Liu Bin, Lu Yong-de, J. Org. Chem., 60 (1995) N 6, S 1885-1887
  作者：Wang Kung K., Liu Bin, Lu Yong-de

  DOI：——

  日期：——