((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl)methyl acetate | 1316816-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1316816-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: ULLWDABDVXPELT-IGJVIKARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl)methyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性氮杂环丙烷为基础的方法lentiginosine - （+）的不对称合成

  摘要：

  的吲哚里生物碱的合成中，（+） - lentiginosine，进行说明。的制备路线的一个关键特点是，通过氮丙啶烯酸酯，将其从可商购的1-（制备的Sharpless不对称二羟基化一个二羟基吡咯烷的高效和立体结构小号）-α-methylbenzylaziridine -2-甲醇。另外，采用区域选择性的氮丙啶-吡咯烷酮环扩环过程，然后进行维蒂希（Wittig）烯化反应，以构建后期吡咯烷中间体，该中间体被转化为（+）-龙胆草碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇 在 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用手性氮杂环丙烷为基础的方法lentiginosine - （+）的不对称合成

  摘要：

  的吲哚里生物碱的合成中，（+） - lentiginosine，进行说明。的制备路线的一个关键特点是，通过氮丙啶烯酸酯，将其从可商购的1-（制备的Sharpless不对称二羟基化一个二羟基吡咯烷的高效和立体结构小号）-α-methylbenzylaziridine -2-甲醇。另外，采用区域选择性的氮丙啶-吡咯烷酮环扩环过程，然后进行维蒂希（Wittig）烯化反应，以构建后期吡咯烷中间体，该中间体被转化为（+）-龙胆草碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.009

文献信息

• An efficient synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-xylitol from chiral aziridines
  作者：Hwan Geun Choi、Dong-Sik Park、Won Koo Lee、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.040

  日期：2013.10

  highly efficient method for the synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-arabinitol (d-AB1, 1 and l-AB1, 3) and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-xylitol (d-DIX, 2 and l-DIX, 4) starting from commercially available chiral aziridines was developed. The general strategy employs a sequence involving two-carbon homologation, dihydroxylation, and regioselective aziridine ring opening/intramolecular five-membered

  为1,4-二去氧-1,4-亚氨基的合成高效方法d -和升-arabinitol（d -AB1，1个升-AB1，3）和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基d-和l-木糖醇（d -DIX，2和l -DIX，4）从商业上可获得的手性氮丙啶开始开发。一般策略采用的序列涉及两碳同源，二羟基化和区域选择性氮丙啶开环/分子内五元亚氨基糖环的形成。重结晶以生成纯的非对映异构体的简便方法使该路线更适合大规模合成。