(2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3,4-diol | 1316816-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1316816-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: GAHJTGVOOFKJFU-IXOXFDKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3,4-diol 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基阿拉伯糖醇
  参考文献：
  名称：

  由手性氮丙啶高效合成1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-和1-木糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-和1-木糖醇

  摘要：

  为1,4-二去氧-1,4-亚氨基的合成高效方法d -和升-arabinitol（d -AB1，1个升-AB1，3）和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基d-和l-木糖醇（d -DIX，2和l -DIX，4）从商业上可获得的手性氮丙啶开始开发。一般策略采用的序列涉及两碳同源，二羟基化和区域选择性氮丙啶开环/分子内五元亚氨基糖环的形成。重结晶以生成纯的非对映异构体的简便方法使该路线更适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.040
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl)methyl acetate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由手性氮丙啶高效合成1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-和1-木糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-和1-木糖醇

  摘要：

  为1,4-二去氧-1,4-亚氨基的合成高效方法d -和升-arabinitol（d -AB1，1个升-AB1，3）和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基d-和l-木糖醇（d -DIX，2和l -DIX，4）从商业上可获得的手性氮丙啶开始开发。一般策略采用的序列涉及两碳同源，二羟基化和区域选择性氮丙啶开环/分子内五元亚氨基糖环的形成。重结晶以生成纯的非对映异构体的简便方法使该路线更适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.040